高中化学 有机化学总复习第一章认识有机化合物

有机化学总复习第一章认识有机化合物一、有机化合物按骨架分类
二、烃基和官能团
烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。

应掌握的烃基除甲基、乙基、苯基外还应知道：
三、同系物
在搞清同系物概念的基础上要认识同系物的特点：
（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。

（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。

（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

四、同分异构体
凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。

同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

中学阶段涉及的同分异构体常见有三类：
（1）碳链异构，（2）位置（官能团位置）异构，（3）异类异构（又称官能团异构）常见的异类异构主要有以下几种：
1）烯烃与环烷烃，通式为C n H2n，n≥3。

2）二烯烃与炔烃，通式为C n H2n-2，n≥4。

3）饱和一元醇与醚，通式为C n H2n+2O，n≥2。

4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为C n H2n O，≥3。

5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为C n H2n O2，n≥2。

6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为C n H2n-6O，n≥7。

7）硝基化合物与氨基酸，通式为C n H2n+1NO2，n≥2。

一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。

通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。

写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。

五、有机物的命名：
要以烷烃为基础，掌握系统命名法，进而掌握对简单的烯烃、炔烃、醇、醛、酸等命名。

练习：
1．写出下列有机物的系统命名或结构简式：
（1）（2）CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
（3）（4）
（5）2,2-二甲基-3-乙基己烷（6）2－甲基－2－丁烯
2：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )
例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。

苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、
煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。

它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。

现有结构式(A)~(D)，其中
4：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能
生成的同分异构体数目是
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
5：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。

6、下列说法不正确的是（）
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
7、某烃W与Br2的加成产物是2，2，3，3—四溴丁烷，与W属于同系物的是
A、乙炔
B、2—丁烯
C、1，3—丁二烯
D、异戊二烯
8、
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
9、
①水解②加成③酯化④消去⑤银镜⑥中和
A、①②③⑥
B、③④⑤⑥
C、只有②④
D、只有③⑥
10．下列各化学式中，只表示一种纯净物的是
A、C3H6
B、C2H3Cl
C、C2H4O
D、C3H8O
11．在下列各组有机物中，既不属于同分异构体，又不属于同系物的一组物质是
A、甲酸、乙酸、硬脂酸
B、苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚
C、甲酸甲酯、乙酸、羟基甲醚
D、1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚
六、混合物分离、提纯的方法
分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原
1、蒸馏：
原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。

如石油的分馏；
常用于分离提纯液态有机物；
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
2、重结晶
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂。

选择溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。

问：是不是温度越低越好呢？
苯甲酸的重结晶P.18图1-8
粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品
3、萃取
原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。

主要仪器：分液漏斗
萃取包括：
1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

（专用仪器设备）4、色谱法
原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。

例如：用粉笔分离色素
练习：
1、下列有四组混合物：①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（）
A 分液、萃取、蒸馏、结晶
B 分液、蒸馏、萃取、结晶
C 萃取、蒸馏、分液、结晶
D 结晶、萃取、蒸馏、分液
由此，分离A和B的最佳方法是（）
Ａ萃取Ｂ升华Ｃ分馏Ｄ分液
3、下表所列物质（括号内为少量杂质），在B中选择试剂，在C中选择操作的方法。

填表（填入序号）：
B：（1）NaCl细颗粒；（2）NaOH溶液；（3）水；（4）CaO；（5）饱和Na2CO3；（6）浓溴水；（7）KMnO4溶液。

5、研究有机化合物要经过以下几个步骤:
七、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数
李比希氧化产物吸收法
分析方法
现代元素分析法
2、相对分子质量的测定——质谱法
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被
注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。

3、分子结构的鉴定
红外光谱
可用的方法核磁共振氢谱
X-射线晶体衍射技术
（1）红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于
不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

（2）核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.
注：确定有机化合物结构一般过程归纳如下：
练习：
1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。

（最简式）
2、实验测定某有机物元素组成为C：69%，H：4.6%，N：8.0%,其余是O，相对分子质量在300~400之间，试确定该有机物的：（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。

3、某有机物由C H O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。

4．有机物A是烃的含氧衍生物。

在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍。

1.38g 的A完全燃烧后，将燃烧产物先通过H2SO4，再通过碱石灰，浓H2SO4质量增重1.08g，碱石灰增重1.98g，取4.6gA与足量钠反应，生成气体在标准状况下的体积为1.68L。

已知A 不与纯碱反应，试确定A的结构简式和名称。

5.有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含85.7%的碳，烃A对氢气的相对密度是28；烃B式量比空气的平均式量稍小，且实验式与A相同，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。

（1）推断A、B两烃的化学式。

A ；
B 。

（2）A、B中（填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是。

（有多少写多少）
（3）写出B与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：。

22．核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。

瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。

在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。

例如：乙醛的结构式为：
H C
H
O H ，其PMR 谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。

⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（ ） A ．CH 3-CH 3 B ．CH 3CH 2OH C ．CH 3OCH 3 D ．CH 3CH 2Cl ⑵化合物A 和B 的分子式都是C 2H 4Br 2，A 的PMR 谱上只有1个峰，则A 的结构简式为 。

B 的PMR 谱上有 个峰，强度比为。