环烯醚萜类化合物的结构分类及生物活性
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科 技 论 坛
（ １ 、 黑龙江 中医药大学药学院药物分析教研 室， 黑龙江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ ４ ０ ２ 、 哈 尔滨市儿童 医院药剂科 ，黑龙江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ １ ０ ） 摘 要： 目的 ： 介绍环烯醚萜类化合物的结构分 类及 生物活性。方法 ： 以近 ５年 国内外发表 的文献 为基础 ， 综述环烯醚萜类化合物近 年 来的研究进展 。结果 ： 环烯醚萜类化合物结构种 类丰 富并具有 多种 生物 活性 。结论 ： 环烯醚萜类化舍物广泛存在 于 自然界 ， 具有一定的
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合 物（ ｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｉ ｄ ｓ ） 作为单萜类化合物是臭蚁二醛 （ ｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｄ ｉ ａ ｌ ， 从 臭蚁Байду номын сангаас的防
卫 陛分泌物 中分离出来 的物质 ） 的缩醛衍生物【 ｌ ＿ 。 环烯醚萜类化合物 ３ 广泛分布于玄参科 、 茜草科 、 唇形科 、 龙 胆科 、 马鞭科 、 木犀科等双子 ７ 叶植物 中 。据不完全统计 ， 已从 多种药材 中分离鉴定得到 １ ０ ０ ０ 余 ２ 种此类化合物［ ２ １ 。本篇文章通过查阅相关文献与资料 总结 环烯 醚萜 类化合物 的结构分类 、 生物活性等方面 的研究进展。 １环烯醚萜类化合物的结构及其分类 从结构上看 ， 环烯醚萜以环戊烷结构 为母 核 ， 且具有一定特殊 Ｂ Ａ 性质的环状单萜衍生物 ， 包括环戊烷环烯醚萜及环戊烷开裂的裂环 环烯醚萜两种基本碳架 ， 见图 １ 。环烯醚萜具 有的半缩醛 Ｃ 一 Ｏ Ｈ性 图 １ 环 烯 醚 萜 类基 本 骨 架 质不稳定 ， 因此多以苷类形式存在于植物体 内。大致将其分为普通 环烯醚萜苷 、 ４ 一去 甲环烯醚萜苷 和裂环环烯醚萜苷等 。 Ｋ ｙ ｏ ｕ ｎ ｇ Ｓ ｉ ｋ Ｐ ａ ｒ ｋ等人报道 桃叶珊瑚 苷能够 减少 Ｔ Ｎ Ｆ 一 诱导 １ ． ｔ 环烯醚萜苷类 的炎症 反应 ， 从 而改善肥胖引起 的动脉粥样硬化 。有实验表 明从鸡 环烯醚萜成分的苷元 结构 特点 为 Ｃ 。 羟基 与葡萄糖结 合成单糖 屎藤 中分离 的一种 主要活性成分环烯醚萜苷 对肾损伤 的老 鼠有保 苷， 以 ｐ— Ｄ 一葡萄糖苷居多 ， 常有双键存 在。由于环烯醚萜苷 Ｃ 位 护作用 ， 通过灭活 Ｎ Ｆ —Ｋ Ｂ ｐ ６ ５的信号通路 ， 下调 Ｍ Ｃ Ｐ 一 １和 ０ 【 一 Ｓ ＭＡ 多连 甲基或羧基 、 羧基 甲酯 、 羟 甲基 ， 故又称 Ｃ 一 ４位有取代基环烯醚 的表达使。 肾损伤小 鼠改善肾纤维化 ，从而达到抗炎和抗免疫作用 。 萜 苷。Ｊ ｕ ｎ — Ｊ ｉ ｅ Ｔ ａ ｎ等潜 心研究 ， 在独一 味 Ｌ ａ ｍｉ ｏ ｐ ｈ ｌ ｏ ｍ ｉ ｓ ｒ ｏ ｔ ａ ｔ ａ的根 山茱萸环烯 醚萜苷可 以抑制炎性细胞因子的表达 ， 从 而减 轻创 伤性 中用 ９ ５ ％乙醇提取分离得到 １ 种新 的环烯醚萜内酯 ， 命名 为 ｌ ａ ｍ ｉ ｏ — 脑损伤模型大鼠的炎症反应＿ 】 １ 。
ｌ ａ ｃ ｔ ｏ ｎ ｅ ［ ３ １ ｏ
２ ． ４ 神经系统作用 １ ． ２ ４ 一去甲环烯醚萜苷类 Ｍｅ ｉ Ｉ Ｊ ｉ ｕ 等 人也 从传统 中药鸡 屎藤 中分离 出了活性成分 环烯醚 ４ 一去 甲环烯醚萜苷类 与普通环烯醚 萜苷类 区别在 于 ｃ ４是 否 萜苷 ， 并通 过实验证 明环烯醚萜苷对保 留性神经损伤引起的神经性 有取代基 的存在 ， 故又称 Ｃ 一 ４位无 取代基环 烯醚萜苷 ， 它是 ｃ ４位 疼痛模 型大 鼠通过抑 制 ｃ Ｇ ＭＰ的信 号通道具有抗神 经性疼痛 作用 去 甲基的降解苷 ， 苷元通常为 ９ 个碳 。 Ｍａ ｄ ｏ ｋ ａ Ｏ ｃ ｈ ｉ 等从城市绿化景 【 Ｈ 观植 物炮竹 红 叶子 中分离得 到新 的 ４ 一去 甲环 烯 醚萜苷 化合 物 。 ２ ． ５ 抗 病毒作用 Ｌ ｉ ａ ｑ ａ ｔ Ａ ｌ ｉ 等从 药 用 水八 角 中分 离 了一 种 新 的 环烯 醚萜 苷 １ Ｂ， 金银花为常用 中药材 ， 环烯醚萜 苷类是其有效 成分之 一 ， 从 中 ６ １ ３一 ｄ ｉ － Ｏ — ｔ ｒ ａ ｎ ｓ ｃ ｉ ｎ ｎ ａ ｍ ｏ ｙ ｌ － ９ 一 Ｏ － Ｂ— Ｄ － ￣ ｕ ｃ ｏ ｐ ｙ ｒ ａ ｎ ｏ ｓ ｙ ｌ － ３ － ｉ ｉ ｆ － 分离得到 的十种 环烯 醚萜苷类化合物通过 细胞 病变法证 实具有 中
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等程度的抗病毒感染作用［ ２ １ 。 １ ． ３裂环环烯醚萜苷类 ２ ． ６其他作用 裂环环烯醚萜苷 的苷元结构特点为 ｃ 丁 ＿ ｃ 处断键成裂环态 ， 在 环烯醚萜类 还具有抗 氧化作用 、 对心血管 系统 的作 用 、 对消化 龙 胆科 ， 睡菜科 、 忍冬科 、 茜草科分布较多 ， 尤其在龙胆科 的龙胆属 系统的作用 、 保肝作用 、 抗菌作用等 ， 前 人已经对这些作用进行 了大 和獐牙菜属植物 中分布更为普遍。 李畅等人从金银花 中分离得到了 量 的总结㈣ 。 六种化合物 ， 其中一种为新 的环烯醚萜苷类化合 物 ， 将其 命名为裂 ３ 结论 环 马 钱 子苷 Ａ（ ｄ ｅ ｍ ｅ 山ｙ ｌ ｓ ｅ ｃ ０ ｌ ｏ ｇ ａ ｎ ０ ｌ 一 ７ 一 Ｏ — ａ ｒ ａ ｂ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｄ ｅ ） ［ ３ １ 。 综上所述 ， 环烯 醚萜类化合物具有 分布广泛 、 结构 庞杂 、 具 有多 ２ 环烯醚萜化合物的生物活性 种生物活性及很 高的药用价值 ， 它的新 结构不断的被研 究者探 寻并 ２ ． １ 抗肿瘤作用 发现， 是值得进一步深入研究并开发的前景化合物。 毛俊琴等通过采用 四唑盐 比色法发现糙 叶败 酱 中环烯醚 萜苷 参考文献 元可抑制小鼠结肠癌细胞株 Ｃ ２ ６的生长并减少荷 瘤鼠瘤重 ， 从而发 【 １ ］ 万进， 方建国． 环烯醚 萜类化合物 的研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 医药导报 ， ２ ０ ０ ６ ， ２ ５ 挥抗结肠癌作用 。采用噻唑蓝 比色法 ， 缬草环烯醚萜酯对人 白血病 ￣ ） ： ５ ３ ０ － ５ ３ ３ ． ＨＬ 一 ６ ０ 、 Ｋ 一 ５ ６ ２细胞株的抗肿瘤作用十分显著［ ２ － ３ １ 。 ［ ２ 】 耿 晓萍， 石 晋丽． 环 烯醚 萜类化合 物的研 究进展 ｆ Ｊ ］ ． 山西 中 医学 院 ２ ． ２ 抗糖尿病并发症 学报， ２ ０ ０ ５ ， ６ （ １ ） ： ５ ７ — ５ ９ ． 近期实验研究表 明，山茱萸环烯醚萜 总苷可 以显著减轻 Ａ Ｇ Ｅ ｓ 【 ３ ］ 余鸽 ， 龙风 来， 黄时伟． 环 烯醚萜药理作用研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 山西林业科
研 究价 值 。
关键词 ： 环烯醚萜 ； 结构分类 ； 生物活性
萜类化合物一 直以来是天然药物化学研 究的重 点 ， 它不仅在 自 然界 中种类较多 ， 分布较广 ， 更具有广泛的生理活性 ， 宜于研究人员 寻找和发现更多天然药物具有活性 成分 的物质 。 其中环烯 醚萜类化
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科 技 论 坛
（ １ 、 黑龙江 中医药大学药学院药物分析教研 室， 黑龙江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ ４ ０ ２ 、 哈 尔滨市儿童 医院药剂科 ，黑龙江 哈 尔滨 １ ５ ０ ０ １ ０ ） 摘 要： 目的 ： 介绍环烯醚萜类化合物的结构分 类及 生物活性。方法 ： 以近 ５年 国内外发表 的文献 为基础 ， 综述环烯醚萜类化合物近 年 来的研究进展 。结果 ： 环烯醚萜类化合物结构种 类丰 富并具有 多种 生物 活性 。结论 ： 环烯醚萜类化舍物广泛存在 于 自然界 ， 具有一定的
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合 物（ ｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｉ ｄ ｓ ） 作为单萜类化合物是臭蚁二醛 （ ｉ ｒ ｉ ｄ ｏ ｄ ｉ ａ ｌ ， 从 臭蚁Байду номын сангаас的防
卫 陛分泌物 中分离出来 的物质 ） 的缩醛衍生物【 ｌ ＿ 。 环烯醚萜类化合物 ３ 广泛分布于玄参科 、 茜草科 、 唇形科 、 龙 胆科 、 马鞭科 、 木犀科等双子 ７ 叶植物 中 。据不完全统计 ， 已从 多种药材 中分离鉴定得到 １ ０ ０ ０ 余 ２ 种此类化合物［ ２ １ 。本篇文章通过查阅相关文献与资料 总结 环烯 醚萜 类化合物 的结构分类 、 生物活性等方面 的研究进展。 １环烯醚萜类化合物的结构及其分类 从结构上看 ， 环烯醚萜以环戊烷结构 为母 核 ， 且具有一定特殊 Ｂ Ａ 性质的环状单萜衍生物 ， 包括环戊烷环烯醚萜及环戊烷开裂的裂环 环烯醚萜两种基本碳架 ， 见图 １ 。环烯醚萜具 有的半缩醛 Ｃ 一 Ｏ Ｈ性 图 １ 环 烯 醚 萜 类基 本 骨 架 质不稳定 ， 因此多以苷类形式存在于植物体 内。大致将其分为普通 环烯醚萜苷 、 ４ 一去 甲环烯醚萜苷 和裂环环烯醚萜苷等 。 Ｋ ｙ ｏ ｕ ｎ ｇ Ｓ ｉ ｋ Ｐ ａ ｒ ｋ等人报道 桃叶珊瑚 苷能够 减少 Ｔ Ｎ Ｆ 一 诱导 １ ． ｔ 环烯醚萜苷类 的炎症 反应 ， 从 而改善肥胖引起 的动脉粥样硬化 。有实验表 明从鸡 环烯醚萜成分的苷元 结构 特点 为 Ｃ 。 羟基 与葡萄糖结 合成单糖 屎藤 中分离 的一种 主要活性成分环烯醚萜苷 对肾损伤 的老 鼠有保 苷， 以 ｐ— Ｄ 一葡萄糖苷居多 ， 常有双键存 在。由于环烯醚萜苷 Ｃ 位 护作用 ， 通过灭活 Ｎ Ｆ —Ｋ Ｂ ｐ ６ ５的信号通路 ， 下调 Ｍ Ｃ Ｐ 一 １和 ０ 【 一 Ｓ ＭＡ 多连 甲基或羧基 、 羧基 甲酯 、 羟 甲基 ， 故又称 Ｃ 一 ４位有取代基环烯醚 的表达使。 肾损伤小 鼠改善肾纤维化 ，从而达到抗炎和抗免疫作用 。 萜 苷。Ｊ ｕ ｎ — Ｊ ｉ ｅ Ｔ ａ ｎ等潜 心研究 ， 在独一 味 Ｌ ａ ｍｉ ｏ ｐ ｈ ｌ ｏ ｍ ｉ ｓ ｒ ｏ ｔ ａ ｔ ａ的根 山茱萸环烯 醚萜苷可 以抑制炎性细胞因子的表达 ， 从 而减 轻创 伤性 中用 ９ ５ ％乙醇提取分离得到 １ 种新 的环烯醚萜内酯 ， 命名 为 ｌ ａ ｍ ｉ ｏ — 脑损伤模型大鼠的炎症反应＿ 】 １ 。
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２ ． ４ 神经系统作用 １ ． ２ ４ 一去甲环烯醚萜苷类 Ｍｅ ｉ Ｉ Ｊ ｉ ｕ 等 人也 从传统 中药鸡 屎藤 中分离 出了活性成分 环烯醚 ４ 一去 甲环烯醚萜苷类 与普通环烯醚 萜苷类 区别在 于 ｃ ４是 否 萜苷 ， 并通 过实验证 明环烯醚萜苷对保 留性神经损伤引起的神经性 有取代基 的存在 ， 故又称 Ｃ 一 ４位无 取代基环 烯醚萜苷 ， 它是 ｃ ４位 疼痛模 型大 鼠通过抑 制 ｃ Ｇ ＭＰ的信 号通道具有抗神 经性疼痛 作用 去 甲基的降解苷 ， 苷元通常为 ９ 个碳 。 Ｍａ ｄ ｏ ｋ ａ Ｏ ｃ ｈ ｉ 等从城市绿化景 【 Ｈ 观植 物炮竹 红 叶子 中分离得 到新 的 ４ 一去 甲环 烯 醚萜苷 化合 物 。 ２ ． ５ 抗 病毒作用 Ｌ ｉ ａ ｑ ａ ｔ Ａ ｌ ｉ 等从 药 用 水八 角 中分 离 了一 种 新 的 环烯 醚萜 苷 １ Ｂ， 金银花为常用 中药材 ， 环烯醚萜 苷类是其有效 成分之 一 ， 从 中 ６ １ ３一 ｄ ｉ － Ｏ — ｔ ｒ ａ ｎ ｓ ｃ ｉ ｎ ｎ ａ ｍ ｏ ｙ ｌ － ９ 一 Ｏ － Ｂ— Ｄ － ￣ ｕ ｃ ｏ ｐ ｙ ｒ ａ ｎ ｏ ｓ ｙ ｌ － ３ － ｉ ｉ ｆ － 分离得到 的十种 环烯 醚萜苷类化合物通过 细胞 病变法证 实具有 中
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等程度的抗病毒感染作用［ ２ １ 。 １ ． ３裂环环烯醚萜苷类 ２ ． ６其他作用 裂环环烯醚萜苷 的苷元结构特点为 ｃ 丁 ＿ ｃ 处断键成裂环态 ， 在 环烯醚萜类 还具有抗 氧化作用 、 对心血管 系统 的作 用 、 对消化 龙 胆科 ， 睡菜科 、 忍冬科 、 茜草科分布较多 ， 尤其在龙胆科 的龙胆属 系统的作用 、 保肝作用 、 抗菌作用等 ， 前 人已经对这些作用进行 了大 和獐牙菜属植物 中分布更为普遍。 李畅等人从金银花 中分离得到了 量 的总结㈣ 。 六种化合物 ， 其中一种为新 的环烯醚萜苷类化合 物 ， 将其 命名为裂 ３ 结论 环 马 钱 子苷 Ａ（ ｄ ｅ ｍ ｅ 山ｙ ｌ ｓ ｅ ｃ ０ ｌ ｏ ｇ ａ ｎ ０ ｌ 一 ７ 一 Ｏ — ａ ｒ ａ ｂ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｄ ｅ ） ［ ３ １ 。 综上所述 ， 环烯 醚萜类化合物具有 分布广泛 、 结构 庞杂 、 具 有多 ２ 环烯醚萜化合物的生物活性 种生物活性及很 高的药用价值 ， 它的新 结构不断的被研 究者探 寻并 ２ ． １ 抗肿瘤作用 发现， 是值得进一步深入研究并开发的前景化合物。 毛俊琴等通过采用 四唑盐 比色法发现糙 叶败 酱 中环烯醚 萜苷 参考文献 元可抑制小鼠结肠癌细胞株 Ｃ ２ ６的生长并减少荷 瘤鼠瘤重 ， 从而发 【 １ ］ 万进， 方建国． 环烯醚 萜类化合物 的研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 医药导报 ， ２ ０ ０ ６ ， ２ ５ 挥抗结肠癌作用 。采用噻唑蓝 比色法 ， 缬草环烯醚萜酯对人 白血病 ￣ ） ： ５ ３ ０ － ５ ３ ３ ． ＨＬ 一 ６ ０ 、 Ｋ 一 ５ ６ ２细胞株的抗肿瘤作用十分显著［ ２ － ３ １ 。 ［ ２ 】 耿 晓萍， 石 晋丽． 环 烯醚 萜类化合 物的研 究进展 ｆ Ｊ ］ ． 山西 中 医学 院 ２ ． ２ 抗糖尿病并发症 学报， ２ ０ ０ ５ ， ６ （ １ ） ： ５ ７ — ５ ９ ． 近期实验研究表 明，山茱萸环烯醚萜 总苷可 以显著减轻 Ａ Ｇ Ｅ ｓ 【 ３ ］ 余鸽 ， 龙风 来， 黄时伟． 环 烯醚萜药理作用研 究进展 ［ Ｊ ］ ． 山西林业科
研 究价 值 。
关键词 ： 环烯醚萜 ； 结构分类 ； 生物活性
萜类化合物一 直以来是天然药物化学研 究的重 点 ， 它不仅在 自 然界 中种类较多 ， 分布较广 ， 更具有广泛的生理活性 ， 宜于研究人员 寻找和发现更多天然药物具有活性 成分 的物质 。 其中环烯 醚萜类化
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