甜味剂_糖醇与龋病
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[ 16, 17] [ 14, 15]
。甜 蜜 素
( Cyc lam ate) 在 1937 年美国人 Sveda 发明 , 化学 名称为环己基氨基磺酸, 是蔗糖的 50 倍, 我国年 产量约 6 万吨 ; 安赛 蜜 ( A cesu lfam e - K ) 1967 年由 C lauss 和 Jensen 发明, 学名 乙酰黄胺酸钾 , 甜度是蔗糖的 50 倍。三氯蔗糖 ( Sucralose) 1976 年英国人 H ough 等发明, 甜度 为蔗糖的 600 倍。 二肽甜味剂是以氨基酸为原料合成的甜味剂 , 如 阿斯巴甜 ( A sparta m e ) 是美国人 Schlatter1965 年 发明, 由 L - 天冬氨 酸和 L - 苯丙氨酸为原料 合 成 , 学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯, 甜度是蔗糖的 200倍。阿力甜 ( A lita m e) 是 1979 年美国 P fizer 公司发明 , 由 L - 天冬氨酸和 D - 丙氨酸为原料 合成, 甜度是蔗糖的 4 500 倍, 已经在 100 多个 [ 7] 国家 5 000 多种商业产品中得到应用 。在此基 础上法国人 No fre 等发明了纽甜 ( Neo tam e) 。纽 甜又称乐甜 , 化学结构为 ( N - [ N - 3 , 3- 二 甲基丁基 ) - L - a- 天冬氨酸 ] - L - 苯丙氨酸 1- 甲酯 ), 它是在阿斯巴甜的 N- 位上以 3 , 3二甲基丁酸替代了天冬氨酸的羧基团, 甜度大约 是蔗糖的 7 000 到 13 000 倍, 具有类似蔗糖的纯 正甜味 , 几乎不含包括苦味、金属味、酸味和咸 味等杂味, 成为第 三代二肽甜 味剂
Sweeteners , sugar alcohols and dental caries
SUN Jian guang (1 .
1
GAO Jun lian
2
Inst itute o f Agricu ltura l Resources and Reg io na l P lann ing,
Ch in ese A cadem y of Agricultural Sc ie nces. Be ijing 100081 ; 2 . Be ijing Agricu ltura l B io techno lo gy Cen ter , Be ijing 100089 )
Abstrac t : Struc tures and phys ico chem ical properties o f sweeteners includ ing sugar alcoho ls w ere rev ie w ed in this a rtic le . The car iogenicity o f sw eeteners w as a lso discussed together w ith the resu lts obta ined by autho rs . K ey word s : sw eetener ; sug ar alcoho;l car ies
龋齿是一种与生活方式和饮食习惯密切相关 的疾病 , 在少年儿童中发病非常普遍, 据文献报 道 , 我 国 少 年 儿 童 的 龋 患 发 病 率 在 16 % ~ [ 1, 2] 65% 。龋齿的 发生有三个基 本条件: 敏感 的 牙齿、致龋病 原细 菌的 附着和 碳水 化合 物的 存 在。口腔致龋细菌发酵碳水化合物产生乳酸 , 溶 解了牙齿表面的珐琅质, 从而形成龋齿 。牙齿 的敏感性由遗传因素决定、潜在的病原细菌长期 存在于人们口腔中, 所以在日常生活中与发生龋 齿最密切的因素就是人们对碳水 化合物的摄取。 在食用的碳水化合物中 , 最易于引起龋齿的就是 蔗糖
甜味剂、糖醇与龋病
孙建光
1
高俊莲
2
( 1 . 中国农业科学院农业资源与农业区划研究所 , 北京 2 . 北京市农业生物技术中心 , 北京 100089 )
摘
100081;
要 : 本文综述了常见甜味剂的主 要种类及其理化性质 , 比较了糖醇的结构、性质 和生理功能 , 结合
笔者的最新研究结果讨 论了甜味剂和糖醇的致龋性。 关键词 : 甜味剂 ; 糖醇 ; 龋病 中图分类号 : T S202 3 文献标识码 : A 文章编号 : 1006- 1- 2513 ( 2006) 02- 0090- 05
[ 9]
。图 1 和表 2Hale Waihona Puke Baidu
列出 了 代 表 性 糖 醇 的 化 学 结 构 和 主 要 理 化 性 。
。
此外 ,
91
表 1 代表性甜味剂的主要理化性质及 致龋性 Table 1
商品名称 Com ercial nam e 营养型甜味剂 蔗 糖 Sucrose 果 糖 Fructose 山梨糖醇 Sorb ito l 木糖醇 Xy lito l 甘露糖醇 M ann itol 麦芽糖醇 M a lt ito l 无营养甜味剂 糖精钠 Saccharin 邻磺酰苯甲酰亚胺钠盐 1 , 2 ben zisoth iazo l 3 ( 2H ) on e 1, 1 di ox ide 甜蜜素钠 Cyclam ate 安赛蜜 ( AK 糖 ) A cesu lfam e- K 环己基氨基磺酸钠 Sod ium cyclohexylsu lfamate 乙酰 磺 胺 酸钾 6 m ethyl 1, z ine 4 ( 3H ) one 2 , 2 , 3 oxath ia C 4 H 4 KNO 4 S 201. 2 C 6 H 12 N O3 SN a 201. 2 Pw2 = 26 Pw5 = 32 Pw2 = 204 Pw5 = 140 C 14 H 18 N 2 O 5 294. 3 Pw2 = 250 Pw5 = 196 C 14 H 25 N 3 O 4 S 331. 4 Pw2 = 4 , Pw5 = 3 , C 12 H 19 C l 3 O8 397. 6 Pw2 = 614 Pw5 = 636 C 38 H 60 O 18 804. 9 Pw2 = 193 Pw5 = 120 C 28 H 36 O 15 612. 6 Pw2 = 1 , Pw5 = 906 蛋白质 Protein 22, 209 22, 293 Pw2 = 22 , Pw5 = 14 , 500 200 不致龋 470 不致龋 不致龋 500 430 不致龋 不致龋 不致龋 不致龋 不致龋 C 7 H 4 NN aO3 S 241. 2 Pw2 = 510 Pw5 = 444 不致龋 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 Carbohyd rate O D g lucopyranosyl ( 1 4 ) sor b itol C 12 H 26 O 11 346. 3 C 6 H 14 O6 182. 2 C 5 H 12 O5 152. 2 C 6 H 14 O6 182. 2 C 6 H 12 O6 180. 2 C 12 H 22 O 11 342. 3 标准物 S tandard Pw2 = 1 . Pw5 = 1 . Pw5 = 0 . 3 3 82 部分致龋 部分致龋 强烈致龋 化学分类或化学名称 C hem ical category or chem ical nam e
[ 7] [ 6]
由于纽甜分子中含有 3 , 3- 二甲基丁基, 在人体 的代谢过程中抑制了肽酶的活性, 较少形成苯丙 氨酸。 因 此, 纽 甜 可 用 于 苯 丙 酮 酸 尿 症 的 患 者
[ 10 ]
。在当今的市场上, 纽甜、阿斯巴甜、安赛
蜜、糖精和三氯蔗糖一起代表了最新一代的非营 养增甜剂。强力甜味剂的优点在于甜度高、能量 低、不致龋、不影 响血糖; 但 也有甜味 不纯正、 加工性能差等不足。但阿斯巴甜、三氯蔗糖和纽 甜各个方面的性状都比较好。其它有较好应用前 景的还有索马甜 ( T hau m atin )、甜菊 糖、新橙皮 苷二氢查尔酮等, 表 1 列出了代表性甜味剂及其 主要理化性质
[ 11 , 12]
。
2 糖醇
糖醇亦称多元醇 , 是糖的醛基或羰基被还原 后的产物 , 包括山梨醇、木糖醇、甘露醇、麦芽 糖醇、赤藻糖醇、乳糖醇和异麦芽酮糖醇等。糖 醇作为甜味剂有很多优点 : 在人体中的代谢与胰 岛素无关 , 因此不影响血糖变化; 不易被口腔微 生物发酵降解 , 致龋性较低; 能量较低 , 不易产 生肥胖; 部分糖醇可预防便秘, 预防结肠癌。但 糖醇普遍比他们相应的糖甜度低 , 黏度小。山梨 醇是目前用量最大的糖醇 , 它和甘露醇互为同分 异构体, 均为己六醇 , 由玉米淀粉酸性水解后氢 化制得, 全球年产量在 100 万吨, 我国年产约 20 万吨。木糖醇为戊五醇 , 工业上用玉米芯、棉籽 壳等水解 , 氢化制成 , 国际上居糖醇类产量第二 位, 我国年产约 2 万吨。赤藓糖醇化学结构为丁 四醇 , 甜度是蔗糖的 60% ~ 70% , 甜味纯正 , 与 蔗糖的甜味特性十分接近。麦芽糖醇由一分子葡 萄糖和一分子山梨糖醇结合而成, 制法为淀粉糖 化为麦芽糖, 然后高压氢化得到。乳糖由脱脂牛 奶得到的乳糖溶液加氢还原后得到。糖醇做为糖 类化学改性的功能性甜味剂, 具有与糖类相似的 化学和物理性质 , 有低热低甜等特点 , 部分致龋 齿或很少致龋 , 因而在食品、医药、化妆品、化 工等许多方面得到广泛的应用 质
[ 4] [ 3]
现为多种多样 , 如碳水化合物、乙酰磺胺酸、环 己基氨基磺酸、邻磺酰苯甲酰亚胺、二肽、蛋白 质、糖甙等。通常 , 人们将等甜度时与蔗糖热值 相近的甜 味剂称 为能量 型甜味 剂或 营养型 甜味 剂, 而将低于蔗糖热值 2 % 的甜味剂称为非能量 型甜味剂或无营养型甜味剂。生活中常用的糖类 甜配料包括蔗糖、葡萄糖、果糖、高果糖浆和麦 芽糖等。蔗糖是消耗量最大的甜味剂 , 全球年消 耗上亿吨 , 产值近 400 亿美元。但过量摄入糖类 可导致龋齿、高血糖、肥胖症、心血管病和糖尿 病、少儿近视等疾病 , 因而人们发明了大量的非 糖甜味剂来替代食糖。经过大量的动物实验和安 全测试, 证明了这些甜味剂的安全性。目前我国 政府批准使用的非糖甜味剂有能量型甜味剂 : 异 麦芽酮糖 (帕拉金糖 )、山梨糖醇、 D- 甘露糖醇、
, 于是人们做了大量工作寻找不致龋或低
[ 5]
致龋的糖代物或甜味剂
。
1 甜味剂
具有甜味的物质有多种 , 在化学结构上也表
收稿日期 : 2005 - 12- 23
作者简介 : 孙建光 ( 1963- ) , 男 , 德国乌尔姆大学博士 , 德国罗斯托克大学博士后 , 研究微生物资源利用。
90
木糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、赤藓糖醇; 天然非 能量型甜味剂 : 甘草、甜菊糖 甙、罗 汉果甜甙 ; 人工合 成的 非能 量型甜 味剂 : 糖精 钠、甜 蜜 素 钠、甜蜜素钙、安赛蜜 ( AK 糖 ) 、甜味素 ( 阿斯 巴甜 )、阿力甜、甘草酸一 钾、甘草 酸三钾、甘 草酸铵 (甘草酸一铵 ) 、三氯蔗糖 。 理想的甜味剂应具备 : 无色、无异味、无致 龋性, 有类似于蔗糖的愉快爽口甜味, 有良好的 溶解度、稳定性及加工性能。多数糖醇是理想的 低热量甜味剂, 但甜度相对较低, 常见的有山梨 糖醇、木糖醇、甘 露糖醇、乳糖 醇、赤 藓糖醇、 麦芽 糖 醇、 异 麦 芽 糖 醇、 氢 化 淀 粉 水 解 物 ( H SH ) 等。非碳水化合物类的甜味剂多数为 非 能量型的高甜度强力甜味剂。糖精是美国人 Fah l berg 和 Re m sen 在 1878 年发明的 , 化学名称为邻 磺酰苯甲酰亚胺 , 甜度是蔗糖的 500 倍, 由于它 价格低廉, 在食品中使用很普遍, 我国的糖精年 产 3 万 多 吨 , 占 世 界 产 量 的 80 %
S w eetener property and car iogen ic ity
。甜 蜜 素
( Cyc lam ate) 在 1937 年美国人 Sveda 发明 , 化学 名称为环己基氨基磺酸, 是蔗糖的 50 倍, 我国年 产量约 6 万吨 ; 安赛 蜜 ( A cesu lfam e - K ) 1967 年由 C lauss 和 Jensen 发明, 学名 乙酰黄胺酸钾 , 甜度是蔗糖的 50 倍。三氯蔗糖 ( Sucralose) 1976 年英国人 H ough 等发明, 甜度 为蔗糖的 600 倍。 二肽甜味剂是以氨基酸为原料合成的甜味剂 , 如 阿斯巴甜 ( A sparta m e ) 是美国人 Schlatter1965 年 发明, 由 L - 天冬氨 酸和 L - 苯丙氨酸为原料 合 成 , 学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯, 甜度是蔗糖的 200倍。阿力甜 ( A lita m e) 是 1979 年美国 P fizer 公司发明 , 由 L - 天冬氨酸和 D - 丙氨酸为原料 合成, 甜度是蔗糖的 4 500 倍, 已经在 100 多个 [ 7] 国家 5 000 多种商业产品中得到应用 。在此基 础上法国人 No fre 等发明了纽甜 ( Neo tam e) 。纽 甜又称乐甜 , 化学结构为 ( N - [ N - 3 , 3- 二 甲基丁基 ) - L - a- 天冬氨酸 ] - L - 苯丙氨酸 1- 甲酯 ), 它是在阿斯巴甜的 N- 位上以 3 , 3二甲基丁酸替代了天冬氨酸的羧基团, 甜度大约 是蔗糖的 7 000 到 13 000 倍, 具有类似蔗糖的纯 正甜味 , 几乎不含包括苦味、金属味、酸味和咸 味等杂味, 成为第 三代二肽甜 味剂
Sweeteners , sugar alcohols and dental caries
SUN Jian guang (1 .
1
GAO Jun lian
2
Inst itute o f Agricu ltura l Resources and Reg io na l P lann ing,
Ch in ese A cadem y of Agricultural Sc ie nces. Be ijing 100081 ; 2 . Be ijing Agricu ltura l B io techno lo gy Cen ter , Be ijing 100089 )
Abstrac t : Struc tures and phys ico chem ical properties o f sweeteners includ ing sugar alcoho ls w ere rev ie w ed in this a rtic le . The car iogenicity o f sw eeteners w as a lso discussed together w ith the resu lts obta ined by autho rs . K ey word s : sw eetener ; sug ar alcoho;l car ies
龋齿是一种与生活方式和饮食习惯密切相关 的疾病 , 在少年儿童中发病非常普遍, 据文献报 道 , 我 国 少 年 儿 童 的 龋 患 发 病 率 在 16 % ~ [ 1, 2] 65% 。龋齿的 发生有三个基 本条件: 敏感 的 牙齿、致龋病 原细 菌的 附着和 碳水 化合 物的 存 在。口腔致龋细菌发酵碳水化合物产生乳酸 , 溶 解了牙齿表面的珐琅质, 从而形成龋齿 。牙齿 的敏感性由遗传因素决定、潜在的病原细菌长期 存在于人们口腔中, 所以在日常生活中与发生龋 齿最密切的因素就是人们对碳水 化合物的摄取。 在食用的碳水化合物中 , 最易于引起龋齿的就是 蔗糖
甜味剂、糖醇与龋病
孙建光
1
高俊莲
2
( 1 . 中国农业科学院农业资源与农业区划研究所 , 北京 2 . 北京市农业生物技术中心 , 北京 100089 )
摘
100081;
要 : 本文综述了常见甜味剂的主 要种类及其理化性质 , 比较了糖醇的结构、性质 和生理功能 , 结合
笔者的最新研究结果讨 论了甜味剂和糖醇的致龋性。 关键词 : 甜味剂 ; 糖醇 ; 龋病 中图分类号 : T S202 3 文献标识码 : A 文章编号 : 1006- 1- 2513 ( 2006) 02- 0090- 05
[ 9]
。图 1 和表 2Hale Waihona Puke Baidu
列出 了 代 表 性 糖 醇 的 化 学 结 构 和 主 要 理 化 性 。
。
此外 ,
91
表 1 代表性甜味剂的主要理化性质及 致龋性 Table 1
商品名称 Com ercial nam e 营养型甜味剂 蔗 糖 Sucrose 果 糖 Fructose 山梨糖醇 Sorb ito l 木糖醇 Xy lito l 甘露糖醇 M ann itol 麦芽糖醇 M a lt ito l 无营养甜味剂 糖精钠 Saccharin 邻磺酰苯甲酰亚胺钠盐 1 , 2 ben zisoth iazo l 3 ( 2H ) on e 1, 1 di ox ide 甜蜜素钠 Cyclam ate 安赛蜜 ( AK 糖 ) A cesu lfam e- K 环己基氨基磺酸钠 Sod ium cyclohexylsu lfamate 乙酰 磺 胺 酸钾 6 m ethyl 1, z ine 4 ( 3H ) one 2 , 2 , 3 oxath ia C 4 H 4 KNO 4 S 201. 2 C 6 H 12 N O3 SN a 201. 2 Pw2 = 26 Pw5 = 32 Pw2 = 204 Pw5 = 140 C 14 H 18 N 2 O 5 294. 3 Pw2 = 250 Pw5 = 196 C 14 H 25 N 3 O 4 S 331. 4 Pw2 = 4 , Pw5 = 3 , C 12 H 19 C l 3 O8 397. 6 Pw2 = 614 Pw5 = 636 C 38 H 60 O 18 804. 9 Pw2 = 193 Pw5 = 120 C 28 H 36 O 15 612. 6 Pw2 = 1 , Pw5 = 906 蛋白质 Protein 22, 209 22, 293 Pw2 = 22 , Pw5 = 14 , 500 200 不致龋 470 不致龋 不致龋 500 430 不致龋 不致龋 不致龋 不致龋 不致龋 C 7 H 4 NN aO3 S 241. 2 Pw2 = 510 Pw5 = 444 不致龋 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 C arb ohydrate 碳水化合物 Carbohyd rate O D g lucopyranosyl ( 1 4 ) sor b itol C 12 H 26 O 11 346. 3 C 6 H 14 O6 182. 2 C 5 H 12 O5 152. 2 C 6 H 14 O6 182. 2 C 6 H 12 O6 180. 2 C 12 H 22 O 11 342. 3 标准物 S tandard Pw2 = 1 . Pw5 = 1 . Pw5 = 0 . 3 3 82 部分致龋 部分致龋 强烈致龋 化学分类或化学名称 C hem ical category or chem ical nam e
[ 7] [ 6]
由于纽甜分子中含有 3 , 3- 二甲基丁基, 在人体 的代谢过程中抑制了肽酶的活性, 较少形成苯丙 氨酸。 因 此, 纽 甜 可 用 于 苯 丙 酮 酸 尿 症 的 患 者
[ 10 ]
。在当今的市场上, 纽甜、阿斯巴甜、安赛
蜜、糖精和三氯蔗糖一起代表了最新一代的非营 养增甜剂。强力甜味剂的优点在于甜度高、能量 低、不致龋、不影 响血糖; 但 也有甜味 不纯正、 加工性能差等不足。但阿斯巴甜、三氯蔗糖和纽 甜各个方面的性状都比较好。其它有较好应用前 景的还有索马甜 ( T hau m atin )、甜菊 糖、新橙皮 苷二氢查尔酮等, 表 1 列出了代表性甜味剂及其 主要理化性质
[ 11 , 12]
。
2 糖醇
糖醇亦称多元醇 , 是糖的醛基或羰基被还原 后的产物 , 包括山梨醇、木糖醇、甘露醇、麦芽 糖醇、赤藻糖醇、乳糖醇和异麦芽酮糖醇等。糖 醇作为甜味剂有很多优点 : 在人体中的代谢与胰 岛素无关 , 因此不影响血糖变化; 不易被口腔微 生物发酵降解 , 致龋性较低; 能量较低 , 不易产 生肥胖; 部分糖醇可预防便秘, 预防结肠癌。但 糖醇普遍比他们相应的糖甜度低 , 黏度小。山梨 醇是目前用量最大的糖醇 , 它和甘露醇互为同分 异构体, 均为己六醇 , 由玉米淀粉酸性水解后氢 化制得, 全球年产量在 100 万吨, 我国年产约 20 万吨。木糖醇为戊五醇 , 工业上用玉米芯、棉籽 壳等水解 , 氢化制成 , 国际上居糖醇类产量第二 位, 我国年产约 2 万吨。赤藓糖醇化学结构为丁 四醇 , 甜度是蔗糖的 60% ~ 70% , 甜味纯正 , 与 蔗糖的甜味特性十分接近。麦芽糖醇由一分子葡 萄糖和一分子山梨糖醇结合而成, 制法为淀粉糖 化为麦芽糖, 然后高压氢化得到。乳糖由脱脂牛 奶得到的乳糖溶液加氢还原后得到。糖醇做为糖 类化学改性的功能性甜味剂, 具有与糖类相似的 化学和物理性质 , 有低热低甜等特点 , 部分致龋 齿或很少致龋 , 因而在食品、医药、化妆品、化 工等许多方面得到广泛的应用 质
[ 4] [ 3]
现为多种多样 , 如碳水化合物、乙酰磺胺酸、环 己基氨基磺酸、邻磺酰苯甲酰亚胺、二肽、蛋白 质、糖甙等。通常 , 人们将等甜度时与蔗糖热值 相近的甜 味剂称 为能量 型甜味 剂或 营养型 甜味 剂, 而将低于蔗糖热值 2 % 的甜味剂称为非能量 型甜味剂或无营养型甜味剂。生活中常用的糖类 甜配料包括蔗糖、葡萄糖、果糖、高果糖浆和麦 芽糖等。蔗糖是消耗量最大的甜味剂 , 全球年消 耗上亿吨 , 产值近 400 亿美元。但过量摄入糖类 可导致龋齿、高血糖、肥胖症、心血管病和糖尿 病、少儿近视等疾病 , 因而人们发明了大量的非 糖甜味剂来替代食糖。经过大量的动物实验和安 全测试, 证明了这些甜味剂的安全性。目前我国 政府批准使用的非糖甜味剂有能量型甜味剂 : 异 麦芽酮糖 (帕拉金糖 )、山梨糖醇、 D- 甘露糖醇、
, 于是人们做了大量工作寻找不致龋或低
[ 5]
致龋的糖代物或甜味剂
。
1 甜味剂
具有甜味的物质有多种 , 在化学结构上也表
收稿日期 : 2005 - 12- 23
作者简介 : 孙建光 ( 1963- ) , 男 , 德国乌尔姆大学博士 , 德国罗斯托克大学博士后 , 研究微生物资源利用。
90
木糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、赤藓糖醇; 天然非 能量型甜味剂 : 甘草、甜菊糖 甙、罗 汉果甜甙 ; 人工合 成的 非能 量型甜 味剂 : 糖精 钠、甜 蜜 素 钠、甜蜜素钙、安赛蜜 ( AK 糖 ) 、甜味素 ( 阿斯 巴甜 )、阿力甜、甘草酸一 钾、甘草 酸三钾、甘 草酸铵 (甘草酸一铵 ) 、三氯蔗糖 。 理想的甜味剂应具备 : 无色、无异味、无致 龋性, 有类似于蔗糖的愉快爽口甜味, 有良好的 溶解度、稳定性及加工性能。多数糖醇是理想的 低热量甜味剂, 但甜度相对较低, 常见的有山梨 糖醇、木糖醇、甘 露糖醇、乳糖 醇、赤 藓糖醇、 麦芽 糖 醇、 异 麦 芽 糖 醇、 氢 化 淀 粉 水 解 物 ( H SH ) 等。非碳水化合物类的甜味剂多数为 非 能量型的高甜度强力甜味剂。糖精是美国人 Fah l berg 和 Re m sen 在 1878 年发明的 , 化学名称为邻 磺酰苯甲酰亚胺 , 甜度是蔗糖的 500 倍, 由于它 价格低廉, 在食品中使用很普遍, 我国的糖精年 产 3 万 多 吨 , 占 世 界 产 量 的 80 %
S w eetener property and car iogen ic ity