农药的环境毒理学
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农药的环境毒理学
有机氯农药 有机磷农药 氨基甲酸脂类农药 拟除虫菊酯类农药
有机氯农药
重点： ▪ 有机氯农药在体内的代谢、毒作用以及毒作
用机理 ▪ 有机氯农药在生物体内的富集 了解： ▪ 有机氯农药的理化性质
一、有机氯农药的理化性质
1、概述
▪ 农药——防治病虫害、消除杂草、促进或控制植物生长
——杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂等
2、N样症状（烟碱样症状）
起因：外周N受体过度兴奋，引起植物神经节兴奋、肾上腺髓质分泌增 多及骨骼肌兴奋所致。
症状：血压升高、心率较快、肌肉震颤和抽搐等。
3、中枢神经症状
起因：乙酰胆碱蓄积使胆碱受体过度兴奋所致。
症状：躁动不安、（）妄、惊厥、昏迷、血压下降、呼吸中枢麻痹
四、毒作用机理
抑制胆碱酰酶使其失去分解乙酰胆碱的作 用，导致乙酰胆碱体内蓄积，刺激胆碱能神经 系统，产生毒性。
三、毒作用
症状：
轻——头晕、头痛、恶心、呕吐； 重——精神萎靡、烦躁不安、肌肉跳动、抽搐、昏迷。
氨基甲酸脂类农药
重点： ▪ 氨基甲酸酯类农药在体内的代谢、毒作用以
及毒作用机理 ▪ 氨基甲酸酯类农药在生物体内的富集 了解： ▪ 氨基甲酸酯类农药的理化性质
一、理化性质
化学结Fra Baidu bibliotek：
含有N-取代基的氨基甲酸脂化合物，基本结构式为 R1NHCOOR2，R1和R2为烷基或芳基。
物理性质：
多为白色或淡黄色晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，对 光、热、空气及酸性物质较稳定，遇碱易失效。低毒、高效、 低残留。常用的有西维因、异丙威、呋喃丹、丁苯威、害扑威、 混灭威、速灭威等。
二、代谢过程
吸收：经呼吸道、消化道、皮肤 分布：血液和淋巴输送到肝，肾、脾、骨、肌肉和脑组织 代谢： 氧化——毒性增强 分解——毒性降低 还原——对硫磷和苯硫磷 结合——葡萄糖醛酸和谷胱甘肽
三、毒性作用
1、M样症状（毒（）碱样症状）
起因：外周M受体过度兴奋使有关效应器功能失常所致。 症状：恶心、呕吐、腹泻、大小便失禁、瞳孔缩小、视物模糊、流涎、 出汗、心率减慢、呼吸困难、紫绀等。
二、代谢过程
经呼吸道、消化道、皮肤吸收，体内经水解、氧化和结合被转 化。
三、毒性作用及毒作用机理
症状：流涎、流泪、肌肉震颤、瞳孔缩小等。 机理：抑制胆碱酰酶的活性。
拟除虫菊酯类农药
重点： ▪ 拟除虫菊酯类农药在体内的代谢、毒作用以
及毒作用机理 ▪ 拟除虫菊酯类农药农药在生物体内的富集 了解： ▪ 拟除虫菊酯类农药农药的理化性质
▪ 污染来源——使用和生产过程
一、有机氯农药的理化性质
2、理化性质
主要成分为氯代碳氢化合物，常见的有六六六、 滴滴涕、狄氏剂和艾氏剂等，多为白色或淡黄色晶 体，少数为粘稠液体，挥发性不高，不溶于水而溶 于脂肪、脂类或其它有机溶剂，化学性质稳定，具 有蓄积致毒作用，因此为淘汰农药。毒性随着氯原 子数增加。
DDT影响人和动物的生殖功能 。
四、毒作用机理
1、去氯反应
与血液基质中的氧活性原子作用，发生去氯连锁反应，生成 不稳定的氧化产物。
2、DDT与神经膜受体机构互补。 3、六六六、狄氏剂、艾氏剂、氯丹，引起乙酰胆碱的 释放增加。 4、六六六、狄氏剂，与γ-氨基丁酸受体结合，产生拮抗 作用。 5、DDT与雌性激素受体结合。
六六六有甲、乙、丙、丁、戊、己、庚七种同分 异构体，乙体蓄积毒性最强。
常见有机氯的急性毒性如表9-1所示。
二、体内代谢过程
1、吸收——呼吸道、消化道、皮肤 2、分布——部分贮存于脂肪，部分排出体外（分布和贮存与
组织中脂肪含量呈正比）
3、代谢——脱氯化氢、脱氯、氧化反应
例（1）DDT脱氯原子、加氢原子形成DDD（低毒），再转化为 DDA（无毒）；脱HCl形成DDE（低毒、蓄积）。 （2）六六六：脱氯形成多氯苯或多氯酚 （3）七氯、艾氏剂、氯丹，进行双键环氧化生成环氧化物贮 存于脂肪中。
一、理化性质
化学结构：
化学性质相似，物理和生物活性不同的顺反异构。
物理性质：
多为黄色黏稠液体或无色晶体，挥发性低、不溶于水、易 溶于多种有机溶剂，遇碱分解。
二、代谢过程
经呼吸道、消化道吸收，经皮肤吸收甚微。分布 于脂肪及神经等组织。主要经过羟化、水解、结合进 行转化。产生的酯类以游离形式排出，酸类（环丙烷 羟酸、苯氧基苯甲酸）与葡萄糖醛酸结合后排出。
三、毒性作用
1、急性毒作用（半小时至数小时）
头痛、头晕、视力模糊、恶心、呕吐、流涎、腹泻、出汗、 失眠、噩梦、全身乏力、肌肉轻度震颤；严重时阵痉挛、强制 性抽搐，失去知觉。
2、慢性毒
全身倦怠、四肢无力、头痛、头晕、失眠、食欲减退、乏力、 易倦、易激动、多汗、心悸等，严重时引起震颤，肝、肾损害， 末梢神经炎。
有机磷农药
重点： ▪ 有机磷农药在体内的代谢、毒作用以及毒作
用机理 ▪ 有机磷农药在生物体内的富集 了解： ▪ 有机磷农药的理化性质
一、理化性质
大多属于磷酸脂类或硫代磷酸脂类，其通式为 R1R2PXY，其中R1、R2碱基集团，X为氧或硫原子，Y为 各种不同的酸性基团。
有机磷农药毒性大小和X、Y、R基团有关。R为乙 基毒性最大，X为氧原子时较硫原子毒性大，Y为强酸根 时毒性较强。
有机氯农药 有机磷农药 氨基甲酸脂类农药 拟除虫菊酯类农药
有机氯农药
重点： ▪ 有机氯农药在体内的代谢、毒作用以及毒作
用机理 ▪ 有机氯农药在生物体内的富集 了解： ▪ 有机氯农药的理化性质
一、有机氯农药的理化性质
1、概述
▪ 农药——防治病虫害、消除杂草、促进或控制植物生长
——杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂等
2、N样症状（烟碱样症状）
起因：外周N受体过度兴奋，引起植物神经节兴奋、肾上腺髓质分泌增 多及骨骼肌兴奋所致。
症状：血压升高、心率较快、肌肉震颤和抽搐等。
3、中枢神经症状
起因：乙酰胆碱蓄积使胆碱受体过度兴奋所致。
症状：躁动不安、（）妄、惊厥、昏迷、血压下降、呼吸中枢麻痹
四、毒作用机理
抑制胆碱酰酶使其失去分解乙酰胆碱的作 用，导致乙酰胆碱体内蓄积，刺激胆碱能神经 系统，产生毒性。
三、毒作用
症状：
轻——头晕、头痛、恶心、呕吐； 重——精神萎靡、烦躁不安、肌肉跳动、抽搐、昏迷。
氨基甲酸脂类农药
重点： ▪ 氨基甲酸酯类农药在体内的代谢、毒作用以
及毒作用机理 ▪ 氨基甲酸酯类农药在生物体内的富集 了解： ▪ 氨基甲酸酯类农药的理化性质
一、理化性质
化学结Fra Baidu bibliotek：
含有N-取代基的氨基甲酸脂化合物，基本结构式为 R1NHCOOR2，R1和R2为烷基或芳基。
物理性质：
多为白色或淡黄色晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，对 光、热、空气及酸性物质较稳定，遇碱易失效。低毒、高效、 低残留。常用的有西维因、异丙威、呋喃丹、丁苯威、害扑威、 混灭威、速灭威等。
二、代谢过程
吸收：经呼吸道、消化道、皮肤 分布：血液和淋巴输送到肝，肾、脾、骨、肌肉和脑组织 代谢： 氧化——毒性增强 分解——毒性降低 还原——对硫磷和苯硫磷 结合——葡萄糖醛酸和谷胱甘肽
三、毒性作用
1、M样症状（毒（）碱样症状）
起因：外周M受体过度兴奋使有关效应器功能失常所致。 症状：恶心、呕吐、腹泻、大小便失禁、瞳孔缩小、视物模糊、流涎、 出汗、心率减慢、呼吸困难、紫绀等。
二、代谢过程
经呼吸道、消化道、皮肤吸收，体内经水解、氧化和结合被转 化。
三、毒性作用及毒作用机理
症状：流涎、流泪、肌肉震颤、瞳孔缩小等。 机理：抑制胆碱酰酶的活性。
拟除虫菊酯类农药
重点： ▪ 拟除虫菊酯类农药在体内的代谢、毒作用以
及毒作用机理 ▪ 拟除虫菊酯类农药农药在生物体内的富集 了解： ▪ 拟除虫菊酯类农药农药的理化性质
▪ 污染来源——使用和生产过程
一、有机氯农药的理化性质
2、理化性质
主要成分为氯代碳氢化合物，常见的有六六六、 滴滴涕、狄氏剂和艾氏剂等，多为白色或淡黄色晶 体，少数为粘稠液体，挥发性不高，不溶于水而溶 于脂肪、脂类或其它有机溶剂，化学性质稳定，具 有蓄积致毒作用，因此为淘汰农药。毒性随着氯原 子数增加。
DDT影响人和动物的生殖功能 。
四、毒作用机理
1、去氯反应
与血液基质中的氧活性原子作用，发生去氯连锁反应，生成 不稳定的氧化产物。
2、DDT与神经膜受体机构互补。 3、六六六、狄氏剂、艾氏剂、氯丹，引起乙酰胆碱的 释放增加。 4、六六六、狄氏剂，与γ-氨基丁酸受体结合，产生拮抗 作用。 5、DDT与雌性激素受体结合。
六六六有甲、乙、丙、丁、戊、己、庚七种同分 异构体，乙体蓄积毒性最强。
常见有机氯的急性毒性如表9-1所示。
二、体内代谢过程
1、吸收——呼吸道、消化道、皮肤 2、分布——部分贮存于脂肪，部分排出体外（分布和贮存与
组织中脂肪含量呈正比）
3、代谢——脱氯化氢、脱氯、氧化反应
例（1）DDT脱氯原子、加氢原子形成DDD（低毒），再转化为 DDA（无毒）；脱HCl形成DDE（低毒、蓄积）。 （2）六六六：脱氯形成多氯苯或多氯酚 （3）七氯、艾氏剂、氯丹，进行双键环氧化生成环氧化物贮 存于脂肪中。
一、理化性质
化学结构：
化学性质相似，物理和生物活性不同的顺反异构。
物理性质：
多为黄色黏稠液体或无色晶体，挥发性低、不溶于水、易 溶于多种有机溶剂，遇碱分解。
二、代谢过程
经呼吸道、消化道吸收，经皮肤吸收甚微。分布 于脂肪及神经等组织。主要经过羟化、水解、结合进 行转化。产生的酯类以游离形式排出，酸类（环丙烷 羟酸、苯氧基苯甲酸）与葡萄糖醛酸结合后排出。
三、毒性作用
1、急性毒作用（半小时至数小时）
头痛、头晕、视力模糊、恶心、呕吐、流涎、腹泻、出汗、 失眠、噩梦、全身乏力、肌肉轻度震颤；严重时阵痉挛、强制 性抽搐，失去知觉。
2、慢性毒
全身倦怠、四肢无力、头痛、头晕、失眠、食欲减退、乏力、 易倦、易激动、多汗、心悸等，严重时引起震颤，肝、肾损害， 末梢神经炎。
有机磷农药
重点： ▪ 有机磷农药在体内的代谢、毒作用以及毒作
用机理 ▪ 有机磷农药在生物体内的富集 了解： ▪ 有机磷农药的理化性质
一、理化性质
大多属于磷酸脂类或硫代磷酸脂类，其通式为 R1R2PXY，其中R1、R2碱基集团，X为氧或硫原子，Y为 各种不同的酸性基团。
有机磷农药毒性大小和X、Y、R基团有关。R为乙 基毒性最大，X为氧原子时较硫原子毒性大，Y为强酸根 时毒性较强。