第四章 醌类化合物 练习题及答案

第四章 醌类化合物 练习题及答案
1.Structure Identifiaction
（Please give the Chinese names of the compounds following ，and identify their secondary structure type.）
1. H
COOH O
O
OH
OH
COOH
O
O glc
glc H
2. COOH
O O
OH
OH
H
3.
O O
OH OH
H
CH 2OH
4. O
CH 3
O
OH
OH
CH 3O
5. O
CH 3
O
OH
OH
HO
6. O
CH 3
O
H
OH
OH
二、选择题
A 型题（单选题）
1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝～蓝紫色的是
A . 1，8-二羟基蒽醌
B .1，4-二羟基 蒽醌
C . 1，2-二羟基蒽醌
D . 1，4，8-三羟基蒽醌
E .1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A . 苯醌类
B . 萘醌类
C . 菲醌类
D . 蒽醌类
E . 二蒽醌类
3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A . B . C .
O
OH
OH
O
O O H OH
O
O OH
D .
E .
O
OH
OH
O
CH 3
OH
4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是
A . 羟基蒽酮类
B . 羟基蒽醌类
C . 蒽酮类
D . 二蒽酮类
E . 羟基蒽酚类 5．番泻苷A 属于
A . 大黄素型蒽醌衍生物
B . 茜草素型蒽醌衍生物
C . 二蒽酮衍生物
D . 二蒽醌衍生物
E . 蒽酮衍生物
6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是
A .
B .
C . D. E.
O
OH
OH
O
OH
OH
O
O
OH
OH
O
O OH
OH
O
CH 2OH
OH
OH
7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
A .菲格尔反应
B .无色亚甲蓝试验
C .活性次甲基反应
D .醋酸镁反应
E .对亚硝基二甲基苯胺反应
8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是
A . 大黄素
B . 大黄酚
C . 大黄素甲醚
D . 茜草素
E . 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为
O
OH
OH
O
H O
O
H OH
O O
OH
OH
O
O
OH
OH
O O
COOH
OH
OH
①
②
③
④
⑤
A . ①＞②＞③＞④＞⑤
B . ⑤＞①＞③＞②＞④
C .⑤＞③＞①＞②＞④
D . ④＞②＞③＞①＞⑤
E . ②＞①＞⑤＞④＞③
10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳
A . pH 梯度萃取法
B . 氧化铝柱色谱法
C . 分步结晶法
D . 碱溶酸沉法
E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：
UV λmax nm （log ε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是 A . 1，2-二羟基蒽醌 B . 1，3-二羟基蒽醌 C . 1，8-二羟基蒽醌 D . 2，5-二羟基蒽醌 E . 5，7-二羟基蒽醌 12．1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是 A . 1675cm -1处有一强峰
B . 1675～1647 cm -1和1637～1621 cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm -1
C . 1678～1661 c m -1和1626～1616 cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm -1
D . 在1675 cm -1和1625 cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm -1
E . 在1580c m -1处为一个吸收峰 13．下列化合物泻下作用最强的是
A . 大黄素
B . 大黄素葡萄糖苷
C . 番泻苷A
D . 大黄素龙胆双糖苷
E . 大黄酸葡萄糖苷
14．下列蒽醌有升华性的是
A . 大黄酚葡萄糖苷
B . 大黄酚
C . 番泻苷A D. 大黄素龙胆双糖苷 E . 芦荟苷 15．区别丹参酮ⅡA 与大黄酚的方法是
A . 氢氧化钠溶液
B .碳酸氢钠溶液
C . 醋酸镁甲醇液
D .浓硫酸 E.溶于石油醚加二乙胺 16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是
A . 水
B . 乙醇
C . 乙醚
D . 石油醚
E . 醋酸乙酯 17．可溶于碳酸钠水溶液的是
A . 丹参醌Ⅰ
B . 丹参醌ⅡA
C . 丹参醌ⅡB
D . 丹参新醌甲
E . 隐丹参醌 18．大黄所含的UV 灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是
A . 大黄酸苷
B . 芦荟苷
C . 土大黄苷
D . 番泻苷
E . 大黄素 19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是
A . 硅胶
B . 氧化铝
C . 聚酰胺
D . 磷酸氢钙
E . 葡聚糖凝胶 20．在蒽醌衍生物UV 光谱中，当262～295nm 吸收峰的log ε大于4.1时，示成分可能为 A . 大黄酚 B . 大黄素 C . 番泻苷 D . 大黄素甲醚 E . 芦荟苷 21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是
A . 一个苯环的β-位
B . 苯环的β-位
C .在两个苯环的α或β位
D . 一个苯环的α或β位
E . 在醌环上
22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。

此成分为 A . B . C .
O
OH
OH
CH 3
O
OH
OH
O
glc
O
OH
OH
OH
D .
E .
O
O
OH
O
glc
O
O
OH
OH
OCH 3
B 型题（多选题）
1．具有对醌结构的化合物是（ ） A . 紫草素
B . 异紫草素
C . 丹参醌ⅡA
D . 大黄酸
E . 芦荟苷
2．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（ ） A . 蓼科 B . 茜草科 C . 禾本科 D . 豆科 E . 唇形科 3．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（ ） A . 羟基蒽醌B . 蒽酚 C . 蒽酮 D . 二蒽酮
E . 羟基蒽醌苷
4．羟基蒽醌UV 光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为（ ）
A . 230nm
B . 240～260nm
C . 262～295nm
D . 305～389nm
E . 400nm 以上 5．下列属于大黄素-8-β-D -葡萄糖苷性质的有（ ）
A. 与醋酸镁反应呈紫红色
B. 与Molish试剂有阳性反应
C. UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰
D. IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围
E. 可溶于5％的Na2CO3水溶液中
6．分离羟基蒽醌的常用吸附剂为（）
A. 硅胶
B. 聚酰胺
C. 氧化铝
D. 活性碳
E. 葡聚糖凝胶
7．区别大黄酚与大黄素的方法（）
A.醋酸镁反应
B. IR光谱
C. UV光谱
D. 1HNMR谱
E.菲格尔反应8．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（）
A. 番泻苷A
B. 大黄酸
C. 大黄素
D. 大黄酚
E. 大黄素甲醚
C型题（配伍题）（注：每个选项可不选或选一次及一次以上）
A.紫草素
B. 丹参醌
C.大黄素
D.番泻苷
E. 芦荟苷
1．属于蒽醌的是（）
2．属于萘醌的是（）
3．属于二蒽酮的是（）
4．属于碳苷的是（）
5．属于菲醌的是（）
A.大黄素
B.柯亚素
C. 紫草素
D. 二蒽酮苷
E. 丹参醌Ⅰ
6．与碱水反应溶液变红色的是（）
7．与无色亚甲蓝溶液作用，纸色谱的白色背景上出现蓝色斑点的是（）
8．与浓硫酸反应显蓝色的是（）
9. 与Molish试剂反应产生紫色环的是（）
10．与对亚硝基二甲基苯胺试剂反应产生绿色的是（）
A. IR光谱上出现2个羰基峰
B. IR光谱上出现1个羰基峰
C. 二者均可
D. 二者均不可
11．1-OH蒽醌出现（）
12．1，8-二OH出现（）
13．1，4-二OH出现（）
14．1，4，5-三OH出现（）
15．1，4，5，8-四OH出现（）
A. 大黄酸
B. 番泻苷A
C. 二者均有
D. 二者均无
16. 溶于碳酸氢钠溶液（）
17. 与碱反应溶液变红色（）
18．可发生Molish反应（）
19．中药大黄中（）
20．具有泻下作用（）
三、区别题（用化学法或波谱法进行鉴别，未给出结构式的先写出结构式）
1.A.
OH
CH 3
OH
O
O
B.
OH
OH
CH 3
O
P.37
2. .A..
O
OH
CH 3
Oglc
B.
OH
CH 3
OH
O
O
3. A..
OH
O
O
OH
B.
OH
O
O
4. A..
O
B.
O
O
OH
OH
四、综合应用题
1．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。

A . 1，4，7-三羟基蒽醌
B . 1，5-二OH -3-COOH 蒽醌
C . 1，8-二OH 蒽醌
D . 1-CH 3蒽醌 2．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D -葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。

CH
CH
O
H OH
OR
R=H 白藜芦醇
R=葡萄糖基 白藜芦醇苷
3.某药材中含有下列化合物，利用酸性的差异分离他们，写出流程图。

A.
O
O
OH
OH
CH 2OH
B. O OH HO
OH
CH 3
C.
O
O OH OH
CH 3
H 3CO
D.
O
OH
OH
HOOC
参考答案：
二、选择题： A 型题（单选题）
1. C
2. C
3. A
4. B
5. C
6. D
7. B
8. E
9. D 10.E 11.C 12.B 13.C 14.B 15.D 16.B 17.D 18.C 19.B 20.B 21.C 22.C B 型题（多选题） 1.ABD 2.ABD 3.BCD 4.ABCDE 5. BCDE 6. ABE 7. CD 8. ABC C 型题（配伍题） 1.C 2.A 3.D 4.E 5.B 6.A 7.C 8.E 9.D 10.B 11.A 12.A 13.B 14.B 15.B 16.C 17.A 18.B 19.C 20.C 三、区别题（用化学法或波谱法进行鉴别，未给出结构式的先写出结构式）
1. 对亚硝基二甲苯胺，A 为阴性
2. Molish ，B 阴性
3. 中性醋酸铅，B 阴性
4. Borntrager ，A 阴性
四、综合应用题
1. 答：
酸性顺序为B ＞A ＞C ＞D 。

分离流程为：
2．答：
（1）加α-萘酚-浓硫酸试剂，出现紫色环的是大黄素8-葡萄糖苷，不出现紫色环的是大黄素。

（2）加碱试液，溶液变红的是大黄素苷，不变红的是番泻苷A 。

（3）在滤纸上分别点上上述成分的乙醇溶液，喷无色亚甲蓝试剂，在白色背景上出现蓝色斑点的是苯醌，不出现蓝色斑点的是蒽醌。

（4）加对二硝基二甲基苯胺试剂的吡啶溶液，产生绿色的是柯桠素，不产生绿色的是大黄素。

3．答：
提取分离游离蒽醌的流程为：
虎杖粗粉
95%乙醇提取、浓缩乙醚溶液
Na 2CO 3溶液
乙醚层
黄色沉淀5%Na 2CO 3乙醚振摇
萃取
提取物
下层黄色带洗脱物上层黄色带洗脱物（大黄酚）
（大黄素甲醚）
（大黄素）
总蒽醌乙醚液
5%NaHCO 3萃取
3溶液
苯层
Na 2CO 3
苯层
沉淀酸化A
5%Na 2CO 35%KOH
苯层沉淀B
萃取
D
C。