清华大学有机化学李艳梅老师第四章
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环的大小及侧链长短与位置变化
4.1.3 Nomenclature 命名
4.1.3.1 Monocyclic alkane 单环烷烃
1, When the side chain is not very complicate: 当支链不复杂时，以环烷烃为母体
1,2 -dimethy lcyc lo pent ane 1,2-二甲基环戊烷
ChCyaclpoatlkeanres4 第四章 环烷烃
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
.
Content
4.1 Classification, Isomerization and nomenclature 4.2 Structure of cycloalkanes 4.3 Physical properties & spectrum data 4.4 Chemical properties 4.5 Preparation (learn on your own)
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
4.1 Classification, Isomerization and no4m.1e.n1clCaltausrseification
4.1.2 Isomerism
4.1.3 Nomenclature
4.1.1 Classification
By the size of the ring 按环的大小
CH3
H
H
CH3
CH3 H
H CH3
CH3
CH3
Cis-1,4-dimethylcyclohexane
CH3
Trans-1,4-dimethylcyclohexane
CH3 CH3
CH3 How to name this compound ?
4.1.3.2 Polyring alkane 多环烷烃
3）书写：先写环数
方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子
8 7 12 3
外的每个环的碳原子数 数字之间用圆点隔开 最后写出包括桥头碳原子在内碳原子数的烷烃名称
65 4
bicyclo[3.2.1]octane
二环[3.2.1]辛烷
注意：有两个桥头碳可 供选择
2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
价键（共用两个直接 不直接相连的碳原
相连的碳原子）
子
几环？
To define the number of the rings: The number of cutting you need to get a chain molecule out of a poly ring compound
将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要断裂的碳链 数。如需断裂两次，则为二环化合物，断裂三次则 为三环化合物。
spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷
4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基[2.4]庚烷
2, Bridged-ring alkane and fused-ring alkane 桥环烃和稠环烃
1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n环某烷”。
2）编号：从桥头碳开始；从最长桥开始。
Small rings
C3~C4
Medium rings C8~C12
Common rings C5~C7
Large rings
C13~
By the saturation 按不饱和度
CnH2n CnH2n-2 CnH2n-4
Cycloalkanes 环烷 Cyclo olefines 环烯 Cyclo alkynes 环炔
1, Spiro cycloalkanes 螺环烃
1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”
方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子
16 7
1
2
5
外的每个环的碳原子数 数字之间用圆点隔开
8
最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称
3-cyclohexylhexane 3-环己基己烷
3, When two rings are connected 两环相连时
Cyclopropylcyclohexane Cyclopropylcyclopropane
环丙基环己烷
环丙基环丙烷
4, Cis and trans isomerism:
CH3
Some interesting bridging compounds
Cubane 立方烷
篮烷
Primane 棱烷
Diamentane 金刚烷
4.1.2 Isomerism Constitutional isomers are derivated from the change of size of rings and length of sCid5eHc10hains
By the number of the rings 按环的数目
Monocyclic compounds 单环 Polyring compounds 多环
桥头碳
螺原子
Spiro rings 螺环
两环之间共用一个 碳原子
Fused ring 稠环
Bridged ring 桥环
两环之间共用一根共 两环之间共用两个
3
4 10
9
螺[4.5]癸烷
“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号 时应尽可能令取代基的位号最小。
16 7
2
5
8
3
4 10 9
1-甲基螺[4.5]癸烷
思考！
16 7 2
8 35
4 10 9
spiro[4.5]decaHale Waihona Puke Baidue 螺[4.5]癸烷
1 67 2
8 35
4 10 9
6-methylspiro[4.5]decane 6-甲基[4.5]癸烷
methylcyclopentane 甲基环戊烷
1-e thy l- 3- me thy lc yc lop ent ane
1-甲基-3-乙基环戊烷
2-ethyl-4-methyl-1propy lc yc loh ept ane
4-甲基-3-乙基-1-丙基环己烷
2, When the side chain is complicate or difficult to name: 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基
4.1.3 Nomenclature 命名
4.1.3.1 Monocyclic alkane 单环烷烃
1, When the side chain is not very complicate: 当支链不复杂时，以环烷烃为母体
1,2 -dimethy lcyc lo pent ane 1,2-二甲基环戊烷
ChCyaclpoatlkeanres4 第四章 环烷烃
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
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Content
4.1 Classification, Isomerization and nomenclature 4.2 Structure of cycloalkanes 4.3 Physical properties & spectrum data 4.4 Chemical properties 4.5 Preparation (learn on your own)
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
4.1 Classification, Isomerization and no4m.1e.n1clCaltausrseification
4.1.2 Isomerism
4.1.3 Nomenclature
4.1.1 Classification
By the size of the ring 按环的大小
CH3
H
H
CH3
CH3 H
H CH3
CH3
CH3
Cis-1,4-dimethylcyclohexane
CH3
Trans-1,4-dimethylcyclohexane
CH3 CH3
CH3 How to name this compound ?
4.1.3.2 Polyring alkane 多环烷烃
3）书写：先写环数
方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子
8 7 12 3
外的每个环的碳原子数 数字之间用圆点隔开 最后写出包括桥头碳原子在内碳原子数的烷烃名称
65 4
bicyclo[3.2.1]octane
二环[3.2.1]辛烷
注意：有两个桥头碳可 供选择
2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
价键（共用两个直接 不直接相连的碳原
相连的碳原子）
子
几环？
To define the number of the rings: The number of cutting you need to get a chain molecule out of a poly ring compound
将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要断裂的碳链 数。如需断裂两次，则为二环化合物，断裂三次则 为三环化合物。
spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷
4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基[2.4]庚烷
2, Bridged-ring alkane and fused-ring alkane 桥环烃和稠环烃
1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n环某烷”。
2）编号：从桥头碳开始；从最长桥开始。
Small rings
C3~C4
Medium rings C8~C12
Common rings C5~C7
Large rings
C13~
By the saturation 按不饱和度
CnH2n CnH2n-2 CnH2n-4
Cycloalkanes 环烷 Cyclo olefines 环烯 Cyclo alkynes 环炔
1, Spiro cycloalkanes 螺环烃
1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”
方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子
16 7
1
2
5
外的每个环的碳原子数 数字之间用圆点隔开
8
最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称
3-cyclohexylhexane 3-环己基己烷
3, When two rings are connected 两环相连时
Cyclopropylcyclohexane Cyclopropylcyclopropane
环丙基环己烷
环丙基环丙烷
4, Cis and trans isomerism:
CH3
Some interesting bridging compounds
Cubane 立方烷
篮烷
Primane 棱烷
Diamentane 金刚烷
4.1.2 Isomerism Constitutional isomers are derivated from the change of size of rings and length of sCid5eHc10hains
By the number of the rings 按环的数目
Monocyclic compounds 单环 Polyring compounds 多环
桥头碳
螺原子
Spiro rings 螺环
两环之间共用一个 碳原子
Fused ring 稠环
Bridged ring 桥环
两环之间共用一根共 两环之间共用两个
3
4 10
9
螺[4.5]癸烷
“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号 时应尽可能令取代基的位号最小。
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2
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8
3
4 10 9
1-甲基螺[4.5]癸烷
思考！
16 7 2
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4 10 9
spiro[4.5]decaHale Waihona Puke Baidue 螺[4.5]癸烷
1 67 2
8 35
4 10 9
6-methylspiro[4.5]decane 6-甲基[4.5]癸烷
methylcyclopentane 甲基环戊烷
1-e thy l- 3- me thy lc yc lop ent ane
1-甲基-3-乙基环戊烷
2-ethyl-4-methyl-1propy lc yc loh ept ane
4-甲基-3-乙基-1-丙基环己烷
2, When the side chain is complicate or difficult to name: 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基