稠环芳烃

HH
4、
H2
H H （9,10－二氢蒽） （加成）
O K2CrO7
5、
H2SO4
O （9,10－蒽醌） （氧化）
பைடு நூலகம்
补充：
H2
1、
多氢菲
环戊烷多氢菲
2、甾族化合物基本骨架：
R2 R3
11
R1
1
9
12
13
C
17
D 16
2
10
A
B
14 8
15
3
5
7
4
6
一般: R1=R2=CH3
NO2
6
5 4 3
7
9 10
8
1
8
7
2
2 1
9
65
10
菲
43
1、互为同分异构，两者命名类似萘，编号固定，有取代则标明取代位置。 2、芳香性苯；易亲电取代，可加成氧化，活性位置 9、10 位。 例如：
NO2
1、
NO2
9，10－二硝基蒽
2、
Br
9－溴菲
Br2
3、
CCl4,
（9－溴菲）
Br
（亲电取代）
亚铬酸铜
3、 CH3
4、 H3C H3C
5、
OH
6、
CH2CH3
1，5－二甲基萘 2－甲基－6－乙基萘（位同比优先）
SO3H
7－甲基-2-萘磺酸（母体是磺酸，保证磺酸基要获得小号位）
α－萘酚
（二）化性 1、芳香性苯——易亲电取代，可加成氧化； 2、e：——取代进入 位。 例如：
混酸 20~500C
NO2 + H2O
β位 ， ρe低 ，是副 产物
例如：
CH3
CH3
硝化
CH3 硝 化
NO2
（2）间位基：进异环，α位
α位 ， 又 可 视 为 硝 基 的 间 位 ， 故 活 性 略 大 于 5位
8
NO2
NO2 CH3
5
例如：
NO2 硝化
二、蒽和菲 C14H10
89 7
6 5 10 蒽
1 2
3 4
NO2 NO2
+
NO2
（亲电取代，进入α位）
+ H2
Ni 150℃
H H2/Ni
200℃
H
V2O5 O2, 450℃
O
O
O
（氧化）
（加成）
3、一取代萘的亲电取代反应（了解，可忽略） （1）邻对位基：进同环，邻对位且α位为主
CH3 β位 ， ρe低 ，是副 产物
α位 ， ρe高 于 β位，是主产物
CH3
α位，ρe高于β位，是主产物 ，
第二节 稠环芳烃
一、萘 C10H8
α β β
α
α β
β α
8 7 6
5
1 2
3 4
（一）命名 1、一取代：数字或α，β表示取代位置 2、多取代：数字表示取代位置，注意 1 号位（只能在 4 个α位中产生） 3、其他同单环芳烃（如有羟基取代则母体应为萘酚）
例题：
CH3
1、
NO2
2、
CH3
α－甲基萘 β－硝基萘