有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

１、用系统命名法命名下列化合物

（1)2,3,3,4—四甲基戊烷（2)３—甲基—4-异丙基庚烷（３）3，３,-二甲基戊烷

(4)2,６-二甲基-3，６—二乙基辛烷 (５)2,5—二甲基庚烷（6）2-甲基—３-乙基己烷(７)2，2，4—三甲基戊烷（8)2-甲基—３—乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1）(CＨ3）3CＣ(CH2)2CH2ＣH3（２) (CＨ3）２CＨＣH(CＨ3)CH2ＣH2ＣH2CH3

(3）(ＣＨ3)3CＣH2ＣH(CH３)2（4) (ＣH3)2CHCH2Ｃ(CH3)(C2H５)CH2CH2CH3

(５）(CH３)2CＨCH（C２H５)CH2CH2ＣH3(６）CH3ＣH2ＣH(C２Ｈ5)2

（７) （CH３）２CＨCH（ＣH3）CH2ＣH3(８）CH3CH(ＣＨ３)CH2CＨ(C2H5)C(CH

３）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错，指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1）3—甲基戊烷 (２)2,4—二甲基己烷 (3)3—甲基十一烷

（4)4-异丙基辛烷(5)4，4-二甲基辛烷 (6)2，２,4—三甲基己烷

5、(３)＞（２）>（5）＞(1）＞（4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2—二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1)，（3) 构造异构（4），(5）等同)２）,(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1）C(CH３)4（2）CH3ＣH2CH２CH2CH3 (3) ＣH３ＣH(CH3)ＣH2CH３（4）同(１)

10、分子量为８６的烷烃是己烷及其异构体

（1）(CＨ3）2CHCＨ（CH3)CH３(２) CＨ３CH２ＣH2ＣH2CＨ2CH３,(CH３)3CCH2CH３（3)CH3CH2ＣH（CH３）CH２CH3(４）CＨ3CＨ2CＨ2CＨ(CH3)2

１4、(４)＞(2)>(3）>（１)

第三章 烯烃

１、略

2、(１）CH 2=CH — （2）ＣH 3CH=CH- （３）ＣＨ2＝ＣH ＣH ２— C

H 2CH CH 3

M e

H H i-P r

E t M e

n-P r

M e M e E t i-P r

n-P r (4)

(5)

(6)

(7)

３、(１)2—乙基—１-戊烯 (2） 反—3，4—二甲基—3—庚烯 (或(E)－3，4-二甲基—3—庚烯 （3) (Ｅ）—2,4—二甲基-3-氯-３－己烯 (4) (Z ）-1—氟-２—氯-2—溴-1-碘乙烯

(5) 反—５-甲基—２—庚烯 或 (E)—5—甲基—2—庚烯 （6) 反-3，4－二甲基-５-乙基—３-庚烯

（7） （Ｅ） —3—甲基—4－异丙基—3－庚烯 （８) 反-3，4—二甲基—3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH 3CH 2CHC H 2CH 3

CH 3CH 2C

CHC H 3

CH 3

CH 3CH 2C

CHC H

3

CH 3

CH 3CH 2C CHC H

3

CH 3

CH 3CH 2CH

CHC H 3

CH 3

CH 3CH 2COCH

3

CH 3CHO

CH 3CH 2CH

CHC H 3

CH 3

(1)(2)

(3)(4)(5)

(6)

(7)

7、活性中间体分别为:ＣＨ3CH 2+ ＣＨ3ＣＨ+CH 3 (C Ｈ3）３C ＋

稳定性： C Ｈ3CH ２+ ＞ CH 3CH +CH ３ ＞ （C Ｈ３)３C + 反应速度： 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略

９、(1）CH 3ＣH 2ＣH=C Ｈ2 (2）C Ｈ3C Ｈ2C(CH ３）=C ＨCH 3 （有顺、反两种) (3）ＣＨ３ＣH=C ＨＣH 2CH ＝C （ＣH 3)２ (有、反两种)

用K ＭｎO 4氧化的产物： （1） ＣH 3CH 2CO ＯH+ＣO ２+H 2Ｏ (２)C Ｈ3C Ｈ2COCH 3+CH 3ＣＯOH

（3) ＣＨ3COOH+HOOC ＣH 2COO Ｈ＋CH 3C ＯCH 3 10、(１)HB ｒ，无过氧化物 （２）ＨBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ,②H 2O (４)Ｂ2H 6/Na ＯH —H 2O 2 （5)① C ｌ2,５00℃ ② C ｌ２,AlCl 3

(6)① ＮＨ3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃，② Cl 2，H ２O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:（CH 3）２C=ＣHCH ３ 。各步反应式略 1２、该烯烃可能的结构是为：

CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2

C

H 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2

C

H 3或

13、该化合物可能的结构式为:

CH 2CH 3H

CH 3CH 2

H

H CH 2CH 3CH 3CH 2

H

或

1４、（C Ｈ3)2C=CH ＣH 2C Ｈ2C （CH 3)＝CHC Ｈ３ 及 CH ３CH=CHC Ｈ２CH 2C(ＣＨ3)Ｃ=C(CH ３）2 以及它们的顺反异构体。 １5、① Cl ２,50０℃ ② Br 2,

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

２、（１)2,２—二甲基—3—己炔 （或乙基叔丁基乙炔) （2) 3—溴丙炔 (3） 1-丁烯—3－炔 (或乙烯基乙炔)

（4) 1—己烯-5-炔 (５) 2-氯-３－己炔 (6 ) ４—乙烯基－４-庚烯—２—炔 (７） (3Ｅ）—１,３,５-己三烯 3、

C H 3CHCH 2C≡CH

3

CH 3CH C C CH

H 3

(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2

C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2

CH CH

2

CH 2CH=CHC H

2

(1)

(2)(3)(4)(5)(6)

(7） (CH 3)3C —C≡ＣＣH 2CH 3

4、(1) CH 3ＣH ２COOH+CO ２ (2) ＣH ３CH 2CH 2CH 3 (3） C Ｈ3ＣH 2CBr 2CH Ｂｒ2 （4) CH 3ＣH 2C≡CA ｇ （5） CH 3ＣＨ2Ｃ≡C Ｃｕ (6)C Ｈ３ＣH 2COCH 3

5、（1）CH 3ＣＯOH (2)ＣH ２C Ｈ=CHCH ３ , CH 3CH ＢrCHBrC Ｈ3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [C Ｈ3CH=C （O Ｈ)CH 3] , ＣH 3ＣH 2COC Ｈ３ (4) 不反应

6、（1） Ｈ2O+H 2SO 4+Ｈｇ2

＋

（2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (３) 2ＨＢr

(4) ① Ｈ2,林德拉催化剂 ② Ｂ2Ｈ6/Na ＯH,H 2O 2 （5) ① 制取１—溴丙烷(H ２，林德拉催化剂;HBr,R ＯOH ) ② 制取丙炔钠（加NaNH ２) ③ CH 3ＣH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、