药物化学麻黄碱知识点教学课件

溶于乙醚层显紫红色 水层有硫酸铜存在显蓝色
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OH
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
β α
具有α-氨基-β-羟基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾 氧化，生成甲胺使红色石蕊试纸变蓝
麻黄碱
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苯甲醛
甲胺 (碱性）
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
盐酸盐具氯化物鉴别反应
沉淀反应：氯离子遇到硝酸银会产生不溶于硝酸的白色氯化银沉淀
不被儿茶酚胺酶降解，可口服 极性降低，作用↓ 中枢兴奋↑
知识链接——1994年美国世界杯小组赛期 间，阿根廷队在打完第二场与尼日利亚队的 比赛后，马拉多纳被查出使用的违禁药物包 括利尿剂类、麻黄碱等5种。马拉多纳随即 遭到了国际足联15个月的禁赛，阿根廷队 也在失去马拉多纳后在八分之一决赛里以2 比3输给罗马尼亚队，无缘世界杯八强。
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谢
谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
β α
具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应 具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
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盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。 ——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）
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双缩脲反应过程
加乙醚
麻黄碱
麻黄碱的铜络合物 蓝紫色
OH NH NH
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
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• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
* *
左
右
（1R,2S)
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
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哪些制剂中常见含麻黄碱？
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案例分析——警方捣毁制毒窝点，抓获违法犯罪嫌疑人
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综合应用
未知事物的鉴定
物理常数
化学
光谱分析
色谱分析
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总结
麻黄碱类药物按剂量应用安全，应规范指导购买
双缩脲反应是麻黄碱典型性的反应，但鉴别药物的真伪要依据综合分析的结果
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思想教育
开心水其实是一种呈无味、透明、液态状毒品，是由冰毒、摇头丸、 氯胺酮等新型毒品混合而成。
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
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成果评价
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
3
1
2 5
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综合知识
• 例：Ch.P.(2010) 鉴别盐酸麻黄碱
• 方法：取本品10mg，加水1ml溶解后，加硫酸铜试液2滴与20%
氢氧化钠液1ml，即显蓝紫色，加乙醚1ml振摇、放置，乙醚层
角色扮演
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情景 描述
任务引入
挑出麻黄碱类复方制剂进行专柜分类陈列
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信息提取
1、为什么要专柜陈列？ 2、麻黄碱有何作用？ 3、麻黄碱类包含哪些？哪些制剂含有麻黄碱类？
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P120
第二节 拟肾上腺素药—— 麻黄碱
药 具有α、β两种肾上腺受体的兴奋作用： 受体 产生局部血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛
中枢兴奋作用 “足球英雄”马拉多纳
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麻黄碱列入国家管制范围
专柜陈列的原因之一
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拟肾上腺素的构效关系
β
肾上腺素 α位无甲基 α
P122
麻黄碱 α位有甲基 甲基增加空间位阻，稳定增加，时效长 但作用↓（为肾的1/100） ，中枢兴奋↑
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （强，用于急救）
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拟肾上腺素药基本结构
肾上腺素
多巴胺
异丙肾上腺素
去氧肾上腺素
麻黄碱
去甲肾上腺素
有相同的结构特点，其作用效果一样吗？
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拟肾上腺素的构效关系
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肾上腺素 邻二酚羟基（儿茶酚胺类）
麻黄碱 无酚羟基（非儿茶酚胺类） P122
给药途径不同：易被儿茶酚胺酶降解,不宜口服 作用效果不同：作用强 血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛 副作用不同： 中枢兴奋弱
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知识拓展
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知识拓展 “麻黄碱类”由“去氧肾上腺素”替代
感冒药
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情景 描述
任务引入 利用化学方法——双缩脲反应来鉴别盐酸麻 黄碱制剂是否含有盐酸麻黄碱有效成分？
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信息提取 1、什么是化学方法？ 2、盐酸麻黄碱有什么化学结构、性质特征？ 3、什么是双缩脲反应？
止咳药 滴鼻剂 感冒药
计划决策
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小结
1、一般含有“麻”或“伪麻”字样 2、一般常见于复方感冒药、止咳药或滴鼻剂中
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感冒咳嗽药
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完成工作任务
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成果评价（注重综合技能）
GSP及药品管理法规定： • 1、处方药与非处方药分开 • 2、口服和外用药分开 • 3、药品与非药品分开 • 4、易串味的与其他药品分开 • 5、各类药品尽量要按照剂型、功 效、服用方法等区别统一归类陈列
显紫红色，水层变为蓝色。
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插入视频
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麻黄碱 伪麻黄碱
冰毒
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知识迁移
麻黄碱
去氧麻黄碱 （又称冰毒） 甲基苯丙胺类 （新型毒品）
伪麻黄碱
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二亚甲基双氧安非他命 （MDMA，其类似物俗称摇头丸）
• 服用含麻黄碱类感冒药后， • 冰毒检测试剂盒测出是阳性
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计划决策
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• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
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双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色 麻黄碱 的铜络合物 蓝紫色
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乙醚层 水层 去氧肾上腺素 麻黄碱
Cu
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小结
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完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
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麻古，也有称“麻谷”、“麻骨”、“麻果”的，系泰语的音译， 其主要成分是冰毒，是一种加工后的冰毒片剂，外观与摇头丸相 似，属苯丙胺类兴奋剂
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作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
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麻黄与麻黄碱有区别