15个有机人名反应

有机人名反

班级：化学一班学号：41207046 姓名：袁雪薇

1.Pschorr反应

重氮盐在碱性条件下发生分子内偶联反应。

反应机理：

一般认为，本反应是通过自由基进行的，在反应时，两个苯环必须在双键的同一侧，并且在同一个平面上。

2.Dkin反应

邻位或对位有羟基（或氨基）的芳醛或芳酮在碱溶液中用过氧化氢或其他氧化物氧化，得到相应的多元酚。

化学方程式：

反应机理：

3.Baeyer-Viliger 氧化

酮类化合物用过酸如或氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插一个氧原子，生成相应的酯。反应机理

4.Vilsmeier 反应

芳烃、活化烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类。是在芳环上引入甲酰基的常用方法。

化学方程式：

反应机理：

5. Hantzsch反应

原料：羰基酸酯，醛，氨，氧化剂

反应方程式：

反应机理：

R /O

R

O O R //

+R /

O O

NH 3

N

R //

CO 2R /

R

R

R /O 2C

主要应用：用于合成吡啶的同系物，在生物、医药等 6. Birch 反应

原料：芳香化合物、碱金属（钠、钾或锂）、液氨、醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇） 反应方程式：

反应机理：

主要应用：Birch 还原时连接芳香族和脂肪族化合物的桥梁，它使许多芳香族衍生物成为合成脂肪族化合物。Birch 还原早期集中于烷基苯和芳香醚类化合物的合成，现在已扩展到芳香族酸、酯和酮等化合物，在天然有机产物合成中得到广泛应用。例如手性环己烷衍生物的合成。

Na

3

Na +

NH

3

Na +e

+

H

H

e

EtOH

H

H

e

H

H EtOH

H

H

7. Fries重排

原料：酚、酯、lewis酸也可以是硝基苯、硝基甲烷溶剂

反应方程式：酚酯在lewis酸存在下加热发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。

邻对位比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。

温度对产物比例影响较大，一般来说，较低温度下重排有利于形成对位异构产物，较高温度下有利于形成邻位异构产物。

反应机理：O C

O

R

AlCl3

OH

C

O

R

+

OH

C

O R

3O CCH3

O

CH3

3

165℃

OH

CH3

H3

CC

O

80~85%

95%

COCH3

O COCH3

AlCl

3

AlCl3

+H3CC

O

+

O

H3CC

O

H+

-AlCl3

OH

H3CC

O

主要应用：主要在药物合成中应用广泛，丙酸苯酯的Fries重排可以合成抗早产药利托君的中间体，还可以合成肾上腺素，是一种强心剂。商品名为银泰为邻羟基苯丁酮和对羟基苯丁酮的混合物，是新型的仿生农用杀菌剂。

8. Bucherer反应

原料：萘酚及其衍生物、亚硫酸或亚硫酸氢盐和氨

反应方程式：

反应机理：

OH

3,

NH2

OH

-

OH

H SO3

H

OH

H SO3

-

O

H SO3

-

-RNH2,H2O NR

H SO3

-

NR

H SO3

-H

NR

H SO3

-H

-

HSO3

NR

R H 2N

O

R N O NaOH

Br 2

22

主要应用：此反应是一个可逆反应，可以制得萘胺也可以把胺制成酚。例如2-萘酚可以合成为吐氏酸或J 酸，均是偶氮染料的中间体。 9. Friedel-Crafts 反应

原料：芳烃、酰基化试剂、lewis 酸

主要应用：制备芳香族化合物所需要的重要手段，用于很多染料的合成，比如氧杂蒽染料. 反应方程式：

反应机理：

10.Hofmann 重排（降解）

原料：酰胺和溴（或氯）在碱性条件下反应 反应方程式

：

+

RCOCl

AlCl

3

COR

RCOCl AlCl 3

+C O R

AlCl 4-+

+C O

R -H +

COR

COR H

O

O

NH NH 2O

-

O

O

O -NH 2

O

+

OH NH 2

O

反应机理：

主要应用：制备少一个碳原子的伯胺。工业上邻氨基苯甲酸就是利用这样的方法制成的。

12.Curtius 反应 原料：酰基叠氮化

物

反应方程式：

R

NH 2

O

R

N

C

O

R

NHBr

O + Br

2

-

N

O

Br

-

O

R

N

C OH

OH

NH

OH

O R

RNH 2

R C Cl O

+NaN

3

R

C N 3

O

R

N C O

RNH 2