3-硝基-4-氨基苯甲醚的制备

3-硝基-4-氨基苯甲醚（枣红色基GP）的制备
一、实验目的
1.掌握4-氨基-2-硝基苯甲醚的制备的方法
2.掌握乙酰化、硝化、水解的反应机理
3.了解用N，N-对二甲胺基苯甲醛测试游离胺的原理和方法
二、实验原理
酰化是指有机分子中与碳原子、氮原子、磷原子、氧原子或硫原子相连的氢被酰基所取代的反应。

氨基氮原子上的氢被酰基所取代的反应称为N-酰化。

酰化是亲电取代反应。

常用的酰化剂有：羧酸、酸酐、酰氯、羧酸酯、酰胺等。

对氨基苯甲醚用乙酐酰化。

乙酰化反应的目的是保护氨基，将氨基转化为酰氨基，以利于后面的硝化反应，（还有卤化、氯磺化、O－烷化、氧化等），完成目的反应后，将酰氨基水解成氨基。

硝化反应是指向有机物分子的碳原子上引入硝基的反应称作硝化，引入亚硝基的反应称作亚硝化。

也可以是有机物分子中的某些基团，如：卤素、磺酸基、酰基和羧酸基等被硝基置换
硝化剂是硝酸，以及硝酸和各种质子酸的混合物，氮的氧化物、有机硝酸酯等。

最常用的混酸是硝酸和硫酸的混合物。

3-硝基-4氨基苯甲醚是以对氨基苯甲醚为原料，用乙酐作酰化剂，首先进行酰化反应；然后用硝酸做硝化剂，以氯苯做溶剂进行硝化，得到4-乙酰氨基-3-硝基苯甲醚；进一步用氢氧化钠水解，得到目的产物3-硝基-4氨基苯甲醚。

反应方程式如下：
酰化
硝化
水解
三、产品性质：
外观为深红色棱状结晶。

熔点129℃。

溶于水、醇和醚，难溶于苯。

能随水蒸汽挥发。

本品有毒。

四、产品用途：
本品为有机合成原料，主要用于棉，麻，粘胶纤维的染色和印花的显色剂，还用作医药及有机颜料的中间体。

五、实验内容
1．酰化
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入150mL冰醋酸和61.5g对氨基苯甲醚，加热至50℃，搅拌使物料全溶，再冷至室温，滴加51.5mL乙酐，约20~30min加完，然后，升温至70℃，搅拌10~15min，用N，N-对二甲胺基苯甲醛测试无游离胺为止（渗圈试验无色）。

冷却反应液至室温，倒入已有500mL冷水的烧杯中，析出沉淀，过滤，并用100mL水洗涤滤饼，得灰白色片状结晶。

产品称重，并计算收率。

测熔点。

2.硝化
在在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入100mL氯苯和33g酰化物以及0.5g亚硫酸氢钠，于25~30℃，滴加27g63%硝酸，约1小时加完，于25~30℃保温1.5小时，然后把物料倒入200mL水中，过滤，并用清水洗涤滤饼至中性，干燥得金黄色产品，称重，并计算收率。

测熔点。

3.水解
在在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入90mL水，并加入硝化产物——4-乙酰氨基-3-硝基苯甲醚21g，搅拌均匀，升温至40℃，加入30%的氢氧化钠溶液20mL，在搅拌下继续升温至76℃，于76~78℃保温2小时，降温至室温，过滤，水洗至中性，得橙红色结晶产物，干燥，称重，并计算收率。

测熔点。