天然产物化学课件

COOH
O O
O
HO OH O
经药理、临床证明：黄芩苷 (baicalin)有抗菌、降压、解毒 等方面的作用
近年来，又发现有降转氨酶 (GPT)的作用
8 7
1
O2
6 5
3
O
4
二、黄酮醇类(flavonols) 1. 基本结构
O
OH O
பைடு நூலகம்
2. 举例
槐树(Sophora japonica L.)
种仁（白果）供食用及药用， 同时叶也供药用
如明代李时珍在《本草纲目》 中记载：银杏：“入肺经、益 肺气、定喘咳、缩小便”。
二十世纪50、60年代，德国科 学家发现银杏叶提取物能防治 心脑血管疾病和降血脂。
德国Schwacbe公司对银杏叶 研究后，提出了银杏叶提取物 标准并被欧洲接受。该标准品 被称为EGB761
或2-苯基色原酮(2-benzochromone)
2. 研究较早、较成熟
（1）由于分布较广、有的含量又较高、 且易得到结晶，故是较早被人类 发现的一类天然产物
（2）又因结构较简单，结构鉴定和全 合成研究也开展得较早，故也是 研究较成熟的一类物质
3. 大多数有非常显著的生物活性
三、分布
从目前已得到的黄酮体化合 物情况看，这类化合物主要 分布于植物界
葛根苷
Glc O
O
OH 大豆苷
O
四、双黄酮类(biflavonoids) 1. 基本结构 由两分子黄酮聚合而成 黄酮与黄酮之间的键连方 式有C—C、C—O—C
2. 举例
银杏(Ginkgo biloba)是我国 特有的著名孑遗植物
现广泛栽培于世界各地，虽然 如此，但我国的资源拥有量仍 居世界第一
（1）当红花在开花初期时， 花冠呈淡黄色
此时，主要含无色的双氢黄酮类化 合物——新红花苷(neo-carthamin) 及微量的红花苷(carthamin)
HO
O
OH
HO
OO glc
（2）在开花中期，花冠呈深黄色
此时，主要含黄色的红花苷 (carthamin)
HO
OH
OH
HO
OO glc
（3）在开花后期，或者是在采收干 燥时，花逐渐变成红色或深红色
另外，也用于高血压的辅助治疗剂
8 7
6 5
1
O2
3
OH
O
4
三、异黄酮类(isoflavones) 1. 基本结构
O
O
2. 举例
Leguminosae (豆科)植物中，有 一种名叫Pueraria lobata (野葛) 的植物
其根富含优质淀粉，可做成 各种食品
除可做成各种食品外,
野葛的根和花: 能解热透痧、 生津止渴、解毒、止泻等。
这种植物的花蕾很像一粒米， 故把它的花蕾称为槐米
槐米可作中药，主要用于尿 血、吐血、血痢、高血压等 疾病的治疗
经研究，这种花蕾中主含一种天 然化合物，即芸香苷(rutin)又称 芦丁，而且含量高达30%左右
HO
O
OH OH
OR OH O
R=芸香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）
主要用于治疗毛细血管脆弱引 起的出血症
1、护肤方面
黄酮类化合物的紫外吸收范围 为250~400nm，略带黄色，具 防晒作用
2、染发方面
利用黄酮类化合物能与金属 盐等形成有色络合物，故可 用于染发
谢谢
1965年，德国Schwacbe 药厂首次 注册上市银杏叶制剂Tebonin，当 年的销售额就达600万美元。
99年的统计表明，银杏叶制剂 全球的年销售额已超过50亿美 元，且在欧美等发达地区成为 治疗心脑血管疾病的首选药物
从银杏叶中提取、分离出多种 的黄酮类化合物
CH3
O
O
O CH3
HO
O
OH O
一、黄酮类(flavones)
1. 基本结构
8
1 O
2
7
6
3
5O 4
2. 举例 有一种中成药，名为银黄片 主要用于治疗呼吸道疾病
其中有天然的化学成分-黄芩苷(baicalin)
有一种植物就叫Scutellaria baicalensis (黄芩)
经分析，这种植物的根含有的有 效成分主要为黄芩苷(baicalin)
一、 医药方面
1、 在治疗心脑血管疾病方面的活性 如从银杏叶、葛根、山楂、 儿茶、槐米、红花等植物 中得到的黄酮类化合物
2、在抗菌方面的活性
如从黄芩、木犀草等植物 中得到的黄酮类化合物
3、在治疗肝脏疾病方面的活性 如水飞蓟等
4、在抗癌方面的活性 如黄柏、儿茶等
5、在雌性激素样方面的活性 如葛根、金雀藤等
因为这类化合物在植物的生 长、发育、开花、结果以及 抵御病虫害的侵入等方面有 着重要的作用
如：植物花、叶等的颜色，与植 物体内含有黄酮体化合物有关
第二节 黄酮体的基本类型
对于黄酮体 (flavonoids) 基本 类型的划分，不同的科学工作 者，有着不同的分类方法 如按化学结构分，一般将黄酮 体分为13大类
O
邻羟基（6，--羟基）查耳酮
2. 举例 Compositae or Asteraceae （菊科）中有一种植物叫 红花(Carthamus tinctorius)
原产中亚， 因其药用价 值较高，现 我国各地有 栽培
从花中得到的油，称为红花油 主要用于跌打损伤、散瘀止痛
而从种子中得到的油称为红花子油
经研究后发现，这些油有降低胆固 醇和高血脂、软化和扩张血管、防 衰老、调节内分泌等作用
红花油具有那么多作用，其物 质基础是什么呢？
经过深入研究发现，除了油之 外，其有效成分中还含有黄酮 类化合物即：
红花苷（carthamin）
HO
OH
OH
HO
OO glc
经对红花苷(carthamin)进行研 究，发现红花苷(carthamin)的 含量以及它的变化与花期有关
同时，种子可榨油
对野葛的根进行研究发现含 有许多黄酮体化合物
这些黄酮体化合物的药理和 临床研究表明：它们具有扩 张冠状动脉、增加冠脉流量 及降低心肌耗氧量等方面的 作用
现在,已分离出大豆素(daidzein)、大
豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等
HO
O
G lc O
OH
O
大豆素
O
6、止咳、平喘、祛痰等方面的活性 如从杜鹃、芒果等植物中得 到的黄酮类化合物
7、杀虫等方面的活性
如从毛鱼藤等植物中得到的 黄酮类化合物
二、食品工业方面
1、天然甜味剂
如从甘草、柑橘中得到的 黄酮类化合物
2、天然色素 如高粱、可可、红花等
3、天然抗氧化剂 如从洋槐、橘皮等得到的黄 酮类化合物
三、化妆品工业方面
这时红花苷(carthamin)受植物 体中氧化酶的作用，氧化成红色 的醌式红花苷(carthamone)
HO
O
OH
O
OO glc
正是由于红花有软化和扩张血管、 防衰老、调节内分泌等方面的作用， 所以，红花的提取物还可用于制作 软膏、搽剂、润肤剂等，甚至还可 作为人造奶油的原料
第三节、黄酮体的主要应用
天然产物化学课件
二、特点
1. 基本结构 组成黄酮体类化合物的 最简单的结构是:
O
γ—吡喃酮 (γ —pyrone)
O
最简单的衍生物是：
7
8
1 O
2
色原酮 (chromone)
6
3 或苯骈γ-吡喃
5O 4
酮(benzo-γpyrone)
而2位上接一苯环，则成为
8
1 O
2
7
6
3
5O 4
黄酮(flavone)
OH
OH O
银杏素(ginkgetin)
HO
O
OH O HO
O CH3 O
O CH3
OH O
异银杏素(isoginkgetin)
白果素(bilobetin)
银杏中的总黄酮具有解痉、降 压、扩张冠状血管等作用
五、查耳酮类(chalcones)
1. 基本结构
O
OH-
OH
H+
O
O
6
5
OH
4 1
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