高中化学芳香烃-资料

同系物） 2019/11/13
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3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机
化工原料。
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萘 C10H8
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O 2 N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO 2
+ 3H2O
NO 2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
⑵可使酸性高锰酸
钾溶液褪色（可鉴 苯环对甲基的影响使甲基可
别苯和甲苯等苯的 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
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1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
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+ H2 Ni
环己烷
H Cl H Cl
+ 3Cl2
催化剂 Cl H
H Cl
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2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO +HBr = AgBr +HNO 2019/11/13 3
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Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，
请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注
意仪器的选择和试剂的加入顺序）
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用2水019和/11碱/13 溶液反复洗涤可该课以件使由【褐语文色公褪社】去yuw，en5还20 溴苯以本来的面目。
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实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
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一、苯的物理性质
颜色 无色
气味 特殊气味
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水,易溶于有机
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溶剂。 该课件由【语文公社】yuwen520 友情提供
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构简式
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
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（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。 该课件由【语文公社】yuwen520 友情提供
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蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
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A
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B C
苯并芘
致癌物
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实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
布置作业： P.39 1、2、3、4
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实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
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2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么?
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式.
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浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常
用的方法是什么?
3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要
仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的
是什么?
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是
什么? 2019/11/13
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结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化
反应的条件产物等,你从中得到什么启示? 2019/11/13
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④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 该课件粗由【硝语文基公社苯】yu进wen5行20 蒸馏,得到纯硝基苯.
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1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质.
2.设计实验证明你的推测.
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1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。