第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃

教学目的

1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。

2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。

3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

教学重点

1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。

2. 原子序数优先规则

教学难点

1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。

2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

第一节烷烃的同系列和同分异构现象

一、烷烃的同系列

二、烷烃的同系列和同分异构现象

第二节烷烃和环烷烃的命名

一、普通命名法

其基本原则是：

（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。

例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。

（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。

如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。

如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

异戊烷(CH3)2CHCH2CH3

CH3

新戊烷

CH3

C CH3

CH3

二、系统命名法

1.烷烃的命名

系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。

烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。 常见的烷基有：

甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ）

叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ）

在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名：

（1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。

（2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上

的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。

（3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。

2.环烷烃和多环脂环烃的命名

按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。

根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。

在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。

（1）单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如：

环丙烷 环丁烷 环已烷

环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如：

二甲基环丙烷

CH 3CH 2CH

3

CH 3

CH 3

1-甲基-4-异丙基环已烷

若环上有不饱和键时，编号从不饱和碳原子开始，并通过不饱和键编号，如：

5-甲基-1，3-环戊二烯

3-甲基环已烯

环上取代基比较复杂时，环烃部分也可以作为取代基来命名。如：

2-甲基-3-环戊基戊烷

（2）螺环烃的命名：在多环烃中，两个环以共用一个碳原子的方式相互连接，称为螺环烃。其命名原则为：根据螺环中碳原子总数称为螺某烃。在螺字后面用一方括号，在方括号内用阿拉伯数字标明每个环上除螺原子以外的碳原子数，小环数字排在前面，大环数字排在后面，数字之间用园点隔开。如：

螺[4.4]壬烷

螺[4.5]-1，6-癸二烯

（3）桥环烃的命名：在多环烃中，两个环共用两个或两个以上碳原子时，称为桥环烃。命名时以二环（双环）为词头，后面用方括号，按照桥碳原由多到少的顺序标明各桥碳原子数，写在方括号内（桥头碳原子除外），各数字之间用园点隔开，再根据桥环中碳原子总数称为某烷。如：

双环[3.2.1]辛烷

双环[4.4.0]癸烷

桥环烃编号是从一个桥头碳原子开始，沿最长的桥路编到另一个桥头碳原子，再沿次长桥编回桥头碳原子，最后编短桥并使取代基的位次较小。如：

1-乙基-7，7-二甲基双环[2.2.1]庚烷

第三节烷烃和环烷烃的结构

一、烷烃的分子结构

1.碳原子的四面体概念和构型

2.碳原子的sp3杂化和σ键

3.烷烃的构象

（1）乙烷的构象

（2）丁烷的构象

二、环烷烃的结构

1.环烷烃的分子结构和环的稳定性

CH3

CH3

CH3CH2CHCH