稠环芳烃
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第二节 稠环芳烃
一、萘C 10H 8
α
ββ
αα
β
βα1
23
4
5
6
78
（一）命名
1、一取代：数字或α，β表示取代位置
2、多取代：数字表示取代位置，注意1号位（只能在4个α位中产生）
3、其他同单环芳烃（如有羟基取代则母体应为萘酚） 例题：
1、CH 3
α－甲基萘
2、
NO 2
β－硝基萘
3、CH 3
CH 3
1，5－二甲基萘
4、CH 2CH 3
H 3C
2－甲基－6－乙基萘（位同比优先）
5、
SO 3H
H 3C
7－甲基-2-萘磺酸（母体是磺酸，保证磺酸基要获得小号位）
6、OH
α－萘酚
（二）化性
1、芳香性苯——易亲电取代，可加成氧化；
2、e ：——取代进入位。
例如：
+H 2O
混酸20~500C
NO （亲电取代，进入α位）
Ni +H 2
H 2/Ni H
H
（加成）
V 2O 5O 2, 450℃
O
O O
（氧化）
3、一取代萘的亲电取代反应（了解，可忽略） （1）邻对位基：进同环，邻对位且α位为主
CH 3
α位，ρe 高于β位，是主产物
β位，ρe 低，是副产物
，CH 3
α位，ρe 高于β位，是主产物
β位，ρe 低，是副产物
例如：
CH 3
CH 3
硝化
CH 3
NO 2
硝化
CH 3
NO 2
（2）间位基：进异环，α位
NO 2
α位，又可视为硝基的间位，故活性略大于5位
5
8
例如：
NO 2
硝化
NO 2
NO 2+
NO 2
NO 2
二、蒽和菲C 14H 10
1
23
4
105
6
789蒽
123
4
5
6
78910
12
34
56
78910
菲
1、互为同分异构，两者命名类似萘，编号固定，有取代则标明取代位置。
2、芳香性苯；易亲电取代，可加成氧化，活性位置9、10位。 例如：
1、
NO 2
NO 2
9，10－二硝基蒽
2、
Br 9－溴菲
3、
CCl 4Br 2
,
Br
（9－溴菲）
（亲电取代）
4、
亚铬酸铜H 2
H H
H H
（9,10－二氢蒽）
（加成）
5、27H 2SO 4
O O
（9,10－蒽醌）
（氧化）
补充：
1、
多氢菲
环戊烷多氢菲
2、甾族化合物基本骨架：
1R 3
A
B
C
D
23
4
5
6
7
89
101112
1314
17
16
15
R 1
R 2
一般: R 1=R 2=CH 3