美拉德反应的机理

美拉德反应的机理（以葡萄糖为例）

美拉德反应过程可分为初期、

中期和末期三个阶段 A.初期阶段 （1）.羰氨缩合

C ——OH

HO ----- C ----- H

+R -NH 2

H ---- C ——OH 亲核加成

H ---- C ——OH

—

OH

H HO

H OH

H OH

H 亲核加成

HO

、 NH ---------- R

CH 2OH

葡萄糖 CH 2OH

薛夫碱

CH 2OH

氮代葡萄糖基胺

⑵•分子重排

+

+H 开环

NH -----

H ---- C ——OH

H ——C ---------

H ---- HO —— H ---- H ---- CH 2OH

氮代葡萄糖基胺

HO ------- C ---- H

H ------ C ---- OH

H ------ C ---- OH

分子重排

CH 2OH

烯醇式果糖胺

C ——OH

C ——H

C ——OH

C ——OH

CH 2OH

NH ----- R

H 2C~

O

HO ----- C ----- H

H ---- C ——OH

H ---- C ——OH

CH 2OH

酮式果糖胺

（1-氨基-1-脱氧-2-酮糖）

-H 阿姆德瑞

分子重排

B.中期阶段

(1 )酸性条件:

H ----- C ----- O H

CH

2

OH

酮式果糖胺

HC ----- N ----- R

C ；-- OH

+H2O

C ；-- H

-R-NH2

H ——C ；-- OH

分子重排H ——C ----- OH

CH2OH

Schiff 碱

CHO

C^O

-H2。

H ---- C ——H --------

H ---- C ——OH

H ---- C ——OH

CH2OH

3-脱氧己糖奥苏糖

H

2

C ------ N H R

C^=0

HO ——C ------ H

H C ---------- O H 烯醇化

HC ——NH

II

C OH

HO——C——H

H ---- C ——OH

+H

--------- «

-H2O

分子重排

CHO

-H2O CHO

C------------ II |

C ---- H O

H

CH2OH 不饱和奥苏糖

CH2OH

5-羟甲基糠醛(HMF)

C——OH

CH 2OH

烯醇式果糖基胺

CH 2 C ——OH

C^=0

H ——C ----- OH

H ——C ----- OH

CH 2OH

还原酮

(3 )氨基酸与二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下，氨基酸可发生脱羧、脱

氨作用，生成醛和二氧化碳，其氨基则转移到二羰基化合物上进一步发生反应生成各种化合 物(风味物质。如醛、吡嗪等)，这一反应称为斯特勒克(Strecker )降解反应。

(4)果糖基胺的其他反应产物的生成。在美拉德反应中间阶段，果糖基胺除生成还原酮

等化合物外，还可以通过其他途径生成各种杂环化合物，如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋

(2)碱性条件：

H 2C ------ N H ----- R

C^=0

2,3-烯醇化

HO ——C ------ H .

-------------- -

H ---- C ------ O H

H ---- C ------ O H

CH 2OH

酮式果糖胺

C

——

C ——OH

C ——OH

CH 2OH

-R- NH 2

分子重排

CH 3 C^= O C^= O C ——OH C ——OH CH 2OH

CH 3

C^= O

L

C -------------- OH

C

C ——OH

H ------C ------- O H

CH 2OH

喃化合物、吡喃化合物等，所以此阶段的反应是一个复杂的反应。

c •末期阶段

羰氨反应的末期阶段，多羰基不饱和化合物（如还原酮）一方面进行裂解反应，产生挥

发性化合物；另一方面又进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黑精物质，从而完成整个美拉德反应。

（1）醇醛缩合。

（2）生成类黑精物质的聚合反应。

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