第十三章 羧酸(饱和)
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COOH O 2N COOH O 2N COOH NO 2
随吸电子基增加，酸性增强
华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
吸电子效应强弱对羧酸酸性的影响
• 羧酸分子里的同一位置，吸电子效应强的基， 羧酸酸性较强：
O H3C O F Cl H H3C O Br O H H3C O I O H H3C O O H
O P2 O 5 R COOH R O R O
•
H3C
COOH P2 O 5
O
O
H3C
O
CH3
•
丙酸酐 propanoic anhydride
•
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有机化学十三章 羧酸
6）酰氯的生成 to generate acyl chloride • 与三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯反应成酰氯 ：
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有机化学十三章 羧酸
3、羧酸的酸性反应 the acidic reaction of carboxylic acd
• 酸性比碳酸强，与碳酸盐反应并放出二氧化碳：
COOH R R NaHCO 3 O O
-
Na
+
+
CO 2
• 与氨反应生成盐：
COOH R R NH3 O O
+ NH4
HOOC H3C COOH COOH COOH COOH COOH
一元酸
二元酸
三元酸
Monocarboxylic acid
Dicarboxylic acid
Tricarboxylic acid
华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
1、一元羧酸的分类 to class monocarboxylic acid • 按照烃基可以分为芳香酸、脂肪酸、脂环酸
有机化学十三章 羧酸
取代基或其它官能团的编号
• 碳链上取代基或其它官能团的依次编号：
H2N H3C COOH
5-氨基己酸
5-aminohexanoic acid
COOH H3C
（4E，6E）-4，6-辛二烯酸 (4E,6E)-octa-4,6-dienoic acid 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
随推电子基增加，酸性减弱
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有机化学十三章 羧酸
2）取代基个数对羧酸酸性的影响
influence of substituent on acidity
• 吸电子基使羧酸的酸性增强： • electron withdrawing group makes the acidic stronger
2）芳香酸命名规则
将芳香基当成取代基,其它参照脂肪羧酸命名
COOH
苯甲酸
COOH
苯乙酸 phenylacetic acid
benzoic acid
COOH
E-3-苯丙烯酸
(2E)-3-phenylacrylic acid 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
3）脂环羧酸的命名 • 脂环酸命名将脂环当成取代基：
H
H3C
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有机化学十三章 羧酸
低分子羧酸易双聚
• 低分子的羧酸可以通过氢键双聚成环状结构。
H3C O O H O H O
CH3
• 由于羧基的吸电子作用α -氢原子酸性增强。
OH
δ +
O R
H
δ δ +
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有机化学十三章 羧酸
2.羧酸的物理性质 • 1)熔沸点变化规律 • a.直链一元羧酸偶数碳的对称性比奇数碳好， 羧酸的熔点（m.p.）碳数增加呈锯齿形上升。 • b.同系列一元羧酸沸点(b.p)随分子量增加上升。 • 甲酸沸点＜ 乙酸沸点＜ 丙酸沸点＜ 丁酸沸点
不饱和脂肪酸
COOH
不饱和脂环酸 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
2、羧酸命名
• 1）开链羧酸命名规则 • 含羧基在内的最长碳链为母体，叫某酸，羧基1-位 省略不编号。
H3C COOH
正庚酸
H3C
n-heptanoic acid
COOH
正十一烷酸
n-undecanoic acid 华中农业大学理学院
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有机化学十三章 羧酸
13.2 一元羧酸的物理性质 physical properties of monocarboxylic acid • 1.羧基的结构特点 O • 羧基由酰基（ acyl）和羟基组成. R C
• 酰基和羟基共平面,羧基π-电子部分平均化。
O O H O
H3C
O
• a.同系列：
• 随分子量增大水溶性依次减小。 • 丁酸水溶性＞ 戊酸水溶性＞ 己酸水溶性 b.与分子量相近的其他化合物比较： 羧酸极性增加，氢键作用增强，水溶性比醇和醛酮的要 大。 戊酸水溶性＞ 己醇水溶性
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有机化学十三章 羧酸
• 3)羧酸的重要的光谱数据 • 核磁共振(nuclear magnetic resonance): • 羧基的质子信号在10～13ppm，重水交换 后消失。
一元羧酸的盐在甲醇中电解， 脱去羧基，产生 的烃基游离基（free radical）会双聚成烃：
电解脱羧
COOH R
R
R
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有机化学十三章 羧酸
•电解脱羧该反应用于实验室制备长链烃：
H3C
COOH
电解脱羧
H3C
CH3
正己酸 hexanoic acid
正癸烷
decane
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4）腈的生成 to generate the nitrile
• N原子上没有取代基的酰胺在强脱水剂五氧化 二磷作用下脱水成腈：
O NH2 P2O 5
H3C
CN
H3C
丙酰胺
丙腈
propiononitrile
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有机化学十三章 羧酸
5）生成酸酐的反应 to generate acid anhydride 一元羧酸用强脱水剂五氧化二磷或乙酸酐脱水 生成酸酐：
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有机化学十三章 羧酸
• 不同系列物质的沸点比较 • 一元羧酸与分子量相近的其它化合物比较: • 极性增强，氢键作用也增强,分子间作用增强
• 沸点比醇、醛酮和醚的沸点都高。
乙酸沸点＞ 丙醇沸点＞ 丙酮沸点＞甲乙醚沸点
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有机化学十三章 羧酸
• 2)羧酸的水溶性变化规律
O
Cl 2/P
H3C Cl
COOH CH3 H3C COOH H3C COOH
推电子基随邻、对、间位的作用减弱，酸性增强
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有机化学十三章 羧酸
芳环上的取代基位置效应 • 芳环上的取代基的位置效应： 邻位 的>对位的> 间位
COOH NO 2 O 2N COOH O 2N COOH
吸电子基随邻、对、间位的作用减弱，酸性减弱
SOCl2 H3C COOH H3C Cl O
乙酰氯 acetyl chloride
O
H3C
COOH
PCl3 Cl
丙酰氯 propanoyl chloride
H3C
O
COOH
苯甲酰氯
PCl5 Cl
benzoyl chloride 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
13.5 一元羧酸的其它反应
1、电解脱羧(electrolytic decarboxylation)
有机化学十三章 羧酸
第十三章 羧酸（１、饱和羧酸） Chapter 13 carboxylic acid
O H3C
OH O
OH
O R OH
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有机化学十三章 羧酸
13.1羧酸的分类 to class carboxylic acid • 官能团羧基-CO2H （carboxylic group）。 • 按照羧基个数可以分成一元酸
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有机化学十三章 羧酸
13.4 羧酸的酰化反应
• 1、羧基的羟基被其它原子或基团取代的反应。 • 1）酯化反应（ esterification） • 与醇在酸催化下脱水生成羧酸酯：
COOH R R'OH H2SO4 R COOR'
+
H2 O
• 注意：酯化反应是可逆， • 酚和羧酸不发生酯化反应。
O H O
④ ③ ②
H
①
② O-C断裂：衍生物 （如酯）的生成。 ③ C-C断裂：脱羧反应。
R
④ C-H断裂：α -H取代
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有机化学十三章 羧酸
• 1、 羧酸的酸性
• 羧酸的电离用如下方程式表示：
O H R O R O O
-
+
H
+
• • • • •
Ka = [RCOO-][H +]/[RCOOH] 酸性强的Ka大。 pKa = -logKa，酸性强的pKa小。 随着羧酸分子中的烃基增大，酸性减弱。 如：甲酸Ka＞乙酸Ka＞丙酸Ka＞丁酸Ka
环己基甲酸
COOH
cyclohexanecarboxylic acid (3-甲基环戊基)甲酸
COOH H3C
3-methylcyclopentanecarboxylic acid
(2-环己烯)甲酸
COOH
cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
3）羧酸与有机胺反应
• 羧酸与有机胺反应生成N原子上带取代基的酰胺：
H3C
COOH
H2N
CH3
O
NH
CH3 H3C
加热脱水
HN R R
N-methylpropanamide
R
O R N
R
COOH
加热脱水
R
• 注意：生成酰胺只脱水不脱烃基，无N-H的胺只 生成铵盐，不生成酰胺。
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有机化学十三章 羧酸
COOH
H3C
COOH
COOH
芳香酸
脂肪酸 Fatty acid
脂环酸
Aromatic acid
Alicyclic acid
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有机化学十三章 羧酸
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
• 脂肪酸又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
H3C H3C H3C COOH H2C H3C COOH
饱和脂肪酸
4）二元羧酸的命名 • 脂肪二元羧酸命名为某二酸.
HOOC COOH
丙二酸 malonic acid
• 脂环或芳香二酸要给羧基编号(位次尽可能小)
HOOC COOH COOH COOH
E-1，2-环己二甲酸
1，3-苯二甲酸
E-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
isophthalic acid
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有机化学十三章 羧酸
2）生成酰胺（amide） • 羧酸和氨混合生成羧酸铵盐，铵盐加热脱水生 成酰胺：
NH3 R COOH
O O
R
-
+ NH4
加热脱水
R
O NH2
• 用尿素和羧酸也生成酰胺：
O H2N NH2 O NH2 R R COOH
加热脱水
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有机化学十三章 羧酸
• α-氢原子三卤化磷催化（或卤素/红磷）卤代：
Cl Cl 2/P CH CH3 Cl Cl 2/P COOH COOH
H3C
CH2 COOH
Cl
CH3
• 该反应称为C.Hell-J.Volhard-N.Zlinsky反应。
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有机化学十三章 羧酸
羧酸α-H卤代的机理
H3C CH2 COOH
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有机化学十三章 羧酸
ห้องสมุดไป่ตู้
2、取代基种类对羧酸酸性的影响 influence of substituent on acidity
• 1）推电子基使羧酸的酸性减弱： • Electron donating groups weaken the acidic
COOH H3C COOH H3C CH3 COOH
随卤素吸电子作用减弱，酸性减弱
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有机化学十三章 羧酸
3）取代基位置对羧酸酸性的影响 • 同一吸电子基，位置近的，羧酸酸性较强：
O H3C Cl OH H3C O Cl Cl OH OH O
随卤素原子与羧基的距离增加，酸性减弱
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有机化学十三章 羧酸
4）芳环上的取代基位置效应 • 芳环上的取代基的位置效应： 邻位 的>对位的> 间位
• 红外光谱(infrared spectra IR)
• 羟基在3000cm-1有强而宽的峰; • 酰基在1720～1690 cm-1有吸收峰。
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有机化学十三章 羧酸
• 13.3羧酸的化学性质
• 羧酸的结构与化学性质的关系 • 羧酸分子中可以发生断裂的四种化学键。 ① O-H断裂：酸性
有机化学十三章 羧酸
• 2、脱羧卤代反应 • 羧酸与HgO/Br2回流，会脱羧成卤代烃（羧基被 溴原子取代）：
COOH R HgO / Br2
回流
R
Br
• 该反应可以用于实验室制备卤代烃：
O HgO / Br 2 OH Br
回流 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
3、羧酸用LiAlH4还原成醇
• 羧酸不能够用一般还原剂还原，只有LiAlH4在 乙醚中可以将其还原成醇：
COOH R LiAlH4 R CH2OH
乙醚
• 四氢铝锂还原羧基时保留分子中的碳碳双键 ：
COOH CH2OH
LiAlH 4 CH3 CH2 CH3 CH2
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有机化学十三章 羧酸
4、α-氢原子卤代 halogenation on α-H
随吸电子基增加，酸性增强
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有机化学十三章 羧酸
吸电子效应强弱对羧酸酸性的影响
• 羧酸分子里的同一位置，吸电子效应强的基， 羧酸酸性较强：
O H3C O F Cl H H3C O Br O H H3C O I O H H3C O O H
O P2 O 5 R COOH R O R O
•
H3C
COOH P2 O 5
O
O
H3C
O
CH3
•
丙酸酐 propanoic anhydride
•
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有机化学十三章 羧酸
6）酰氯的生成 to generate acyl chloride • 与三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯反应成酰氯 ：
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3、羧酸的酸性反应 the acidic reaction of carboxylic acd
• 酸性比碳酸强，与碳酸盐反应并放出二氧化碳：
COOH R R NaHCO 3 O O
-
Na
+
+
CO 2
• 与氨反应生成盐：
COOH R R NH3 O O
+ NH4
HOOC H3C COOH COOH COOH COOH COOH
一元酸
二元酸
三元酸
Monocarboxylic acid
Dicarboxylic acid
Tricarboxylic acid
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有机化学十三章 羧酸
1、一元羧酸的分类 to class monocarboxylic acid • 按照烃基可以分为芳香酸、脂肪酸、脂环酸
有机化学十三章 羧酸
取代基或其它官能团的编号
• 碳链上取代基或其它官能团的依次编号：
H2N H3C COOH
5-氨基己酸
5-aminohexanoic acid
COOH H3C
（4E，6E）-4，6-辛二烯酸 (4E,6E)-octa-4,6-dienoic acid 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
随推电子基增加，酸性减弱
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有机化学十三章 羧酸
2）取代基个数对羧酸酸性的影响
influence of substituent on acidity
• 吸电子基使羧酸的酸性增强： • electron withdrawing group makes the acidic stronger
2）芳香酸命名规则
将芳香基当成取代基,其它参照脂肪羧酸命名
COOH
苯甲酸
COOH
苯乙酸 phenylacetic acid
benzoic acid
COOH
E-3-苯丙烯酸
(2E)-3-phenylacrylic acid 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
3）脂环羧酸的命名 • 脂环酸命名将脂环当成取代基：
H
H3C
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低分子羧酸易双聚
• 低分子的羧酸可以通过氢键双聚成环状结构。
H3C O O H O H O
CH3
• 由于羧基的吸电子作用α -氢原子酸性增强。
OH
δ +
O R
H
δ δ +
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2.羧酸的物理性质 • 1)熔沸点变化规律 • a.直链一元羧酸偶数碳的对称性比奇数碳好， 羧酸的熔点（m.p.）碳数增加呈锯齿形上升。 • b.同系列一元羧酸沸点(b.p)随分子量增加上升。 • 甲酸沸点＜ 乙酸沸点＜ 丙酸沸点＜ 丁酸沸点
不饱和脂肪酸
COOH
不饱和脂环酸 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
2、羧酸命名
• 1）开链羧酸命名规则 • 含羧基在内的最长碳链为母体，叫某酸，羧基1-位 省略不编号。
H3C COOH
正庚酸
H3C
n-heptanoic acid
COOH
正十一烷酸
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有机化学十三章 羧酸
13.2 一元羧酸的物理性质 physical properties of monocarboxylic acid • 1.羧基的结构特点 O • 羧基由酰基（ acyl）和羟基组成. R C
• 酰基和羟基共平面,羧基π-电子部分平均化。
O O H O
H3C
O
• a.同系列：
• 随分子量增大水溶性依次减小。 • 丁酸水溶性＞ 戊酸水溶性＞ 己酸水溶性 b.与分子量相近的其他化合物比较： 羧酸极性增加，氢键作用增强，水溶性比醇和醛酮的要 大。 戊酸水溶性＞ 己醇水溶性
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有机化学十三章 羧酸
• 3)羧酸的重要的光谱数据 • 核磁共振(nuclear magnetic resonance): • 羧基的质子信号在10～13ppm，重水交换 后消失。
一元羧酸的盐在甲醇中电解， 脱去羧基，产生 的烃基游离基（free radical）会双聚成烃：
电解脱羧
COOH R
R
R
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有机化学十三章 羧酸
•电解脱羧该反应用于实验室制备长链烃：
H3C
COOH
电解脱羧
H3C
CH3
正己酸 hexanoic acid
正癸烷
decane
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4）腈的生成 to generate the nitrile
• N原子上没有取代基的酰胺在强脱水剂五氧化 二磷作用下脱水成腈：
O NH2 P2O 5
H3C
CN
H3C
丙酰胺
丙腈
propiononitrile
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有机化学十三章 羧酸
5）生成酸酐的反应 to generate acid anhydride 一元羧酸用强脱水剂五氧化二磷或乙酸酐脱水 生成酸酐：
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有机化学十三章 羧酸
• 不同系列物质的沸点比较 • 一元羧酸与分子量相近的其它化合物比较: • 极性增强，氢键作用也增强,分子间作用增强
• 沸点比醇、醛酮和醚的沸点都高。
乙酸沸点＞ 丙醇沸点＞ 丙酮沸点＞甲乙醚沸点
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有机化学十三章 羧酸
• 2)羧酸的水溶性变化规律
O
Cl 2/P
H3C Cl
COOH CH3 H3C COOH H3C COOH
推电子基随邻、对、间位的作用减弱，酸性增强
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有机化学十三章 羧酸
芳环上的取代基位置效应 • 芳环上的取代基的位置效应： 邻位 的>对位的> 间位
COOH NO 2 O 2N COOH O 2N COOH
吸电子基随邻、对、间位的作用减弱，酸性减弱
SOCl2 H3C COOH H3C Cl O
乙酰氯 acetyl chloride
O
H3C
COOH
PCl3 Cl
丙酰氯 propanoyl chloride
H3C
O
COOH
苯甲酰氯
PCl5 Cl
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有机化学十三章 羧酸
13.5 一元羧酸的其它反应
1、电解脱羧(electrolytic decarboxylation)
有机化学十三章 羧酸
第十三章 羧酸（１、饱和羧酸） Chapter 13 carboxylic acid
O H3C
OH O
OH
O R OH
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有机化学十三章 羧酸
13.1羧酸的分类 to class carboxylic acid • 官能团羧基-CO2H （carboxylic group）。 • 按照羧基个数可以分成一元酸
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有机化学十三章 羧酸
13.4 羧酸的酰化反应
• 1、羧基的羟基被其它原子或基团取代的反应。 • 1）酯化反应（ esterification） • 与醇在酸催化下脱水生成羧酸酯：
COOH R R'OH H2SO4 R COOR'
+
H2 O
• 注意：酯化反应是可逆， • 酚和羧酸不发生酯化反应。
O H O
④ ③ ②
H
①
② O-C断裂：衍生物 （如酯）的生成。 ③ C-C断裂：脱羧反应。
R
④ C-H断裂：α -H取代
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有机化学十三章 羧酸
• 1、 羧酸的酸性
• 羧酸的电离用如下方程式表示：
O H R O R O O
-
+
H
+
• • • • •
Ka = [RCOO-][H +]/[RCOOH] 酸性强的Ka大。 pKa = -logKa，酸性强的pKa小。 随着羧酸分子中的烃基增大，酸性减弱。 如：甲酸Ka＞乙酸Ka＞丙酸Ka＞丁酸Ka
环己基甲酸
COOH
cyclohexanecarboxylic acid (3-甲基环戊基)甲酸
COOH H3C
3-methylcyclopentanecarboxylic acid
(2-环己烯)甲酸
COOH
cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid 华中农业大学理学院
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3）羧酸与有机胺反应
• 羧酸与有机胺反应生成N原子上带取代基的酰胺：
H3C
COOH
H2N
CH3
O
NH
CH3 H3C
加热脱水
HN R R
N-methylpropanamide
R
O R N
R
COOH
加热脱水
R
• 注意：生成酰胺只脱水不脱烃基，无N-H的胺只 生成铵盐，不生成酰胺。
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有机化学十三章 羧酸
COOH
H3C
COOH
COOH
芳香酸
脂肪酸 Fatty acid
脂环酸
Aromatic acid
Alicyclic acid
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有机化学十三章 羧酸
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
• 脂肪酸又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
H3C H3C H3C COOH H2C H3C COOH
饱和脂肪酸
4）二元羧酸的命名 • 脂肪二元羧酸命名为某二酸.
HOOC COOH
丙二酸 malonic acid
• 脂环或芳香二酸要给羧基编号(位次尽可能小)
HOOC COOH COOH COOH
E-1，2-环己二甲酸
1，3-苯二甲酸
E-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
isophthalic acid
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有机化学十三章 羧酸
2）生成酰胺（amide） • 羧酸和氨混合生成羧酸铵盐，铵盐加热脱水生 成酰胺：
NH3 R COOH
O O
R
-
+ NH4
加热脱水
R
O NH2
• 用尿素和羧酸也生成酰胺：
O H2N NH2 O NH2 R R COOH
加热脱水
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有机化学十三章 羧酸
• α-氢原子三卤化磷催化（或卤素/红磷）卤代：
Cl Cl 2/P CH CH3 Cl Cl 2/P COOH COOH
H3C
CH2 COOH
Cl
CH3
• 该反应称为C.Hell-J.Volhard-N.Zlinsky反应。
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羧酸α-H卤代的机理
H3C CH2 COOH
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ห้องสมุดไป่ตู้
2、取代基种类对羧酸酸性的影响 influence of substituent on acidity
• 1）推电子基使羧酸的酸性减弱： • Electron donating groups weaken the acidic
COOH H3C COOH H3C CH3 COOH
随卤素吸电子作用减弱，酸性减弱
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有机化学十三章 羧酸
3）取代基位置对羧酸酸性的影响 • 同一吸电子基，位置近的，羧酸酸性较强：
O H3C Cl OH H3C O Cl Cl OH OH O
随卤素原子与羧基的距离增加，酸性减弱
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有机化学十三章 羧酸
4）芳环上的取代基位置效应 • 芳环上的取代基的位置效应： 邻位 的>对位的> 间位
• 红外光谱(infrared spectra IR)
• 羟基在3000cm-1有强而宽的峰; • 酰基在1720～1690 cm-1有吸收峰。
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有机化学十三章 羧酸
• 13.3羧酸的化学性质
• 羧酸的结构与化学性质的关系 • 羧酸分子中可以发生断裂的四种化学键。 ① O-H断裂：酸性
有机化学十三章 羧酸
• 2、脱羧卤代反应 • 羧酸与HgO/Br2回流，会脱羧成卤代烃（羧基被 溴原子取代）：
COOH R HgO / Br2
回流
R
Br
• 该反应可以用于实验室制备卤代烃：
O HgO / Br 2 OH Br
回流 华中农业大学理学院
有机化学十三章 羧酸
3、羧酸用LiAlH4还原成醇
• 羧酸不能够用一般还原剂还原，只有LiAlH4在 乙醚中可以将其还原成醇：
COOH R LiAlH4 R CH2OH
乙醚
• 四氢铝锂还原羧基时保留分子中的碳碳双键 ：
COOH CH2OH
LiAlH 4 CH3 CH2 CH3 CH2
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有机化学十三章 羧酸
4、α-氢原子卤代 halogenation on α-H