胡宏纹习题及问题解答

O CHO O
+ HCHO
• 2、推测下列化合物结构 • （1）三个分子式为C10H16的化合物，经臭氧化和还 原水解后，分别生成下列产物
O CH2
H3COCH2C
(S)
CH2CHO
(R) (S) (R)
H
H
H
H
O CH3 CHO
(2) 一化合物的分子式为C19H38，催化加氢后生成2，6， 10，14-四甲基十五烷；臭氧化和还原水解后得到丙 酮和一个十六碳醛
• 问题 7.5 如何实现下列转变？
• 7.6 下列各共振式中，哪一个经典的结构式 “贡献”较大？
• 问题7.7 下列各式中哪些是错误的？
• 问题7.8 写出下列反应的产物？
CCO2Et + EtO CC CCO Et 2 2 CCO2Et
CO2CH3 CO2CH3
+
H2C C(CO2CH3)2
并用系统命名法命名
2.将下列化合物用系统命名法命名
• 3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为 CnH2n+1Br的一溴化物，试写出C4H9Br和C5H11Br的 所有构造异构体。
第三章 环烷烃
• 问题3.1 写出下列化合物的名称
问题3.2 写出下列化合物结构式
• • • •
顺-1，2-二甲基环丙烷 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 顺-1，4-二氯环己烷 反-1，4-二甲基环辛烷
问题 2.4 将问题2.1 和2.2中各化合物用系统命名法命名
问题 2.5 写出下列化合物的构造式
1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，4-二甲基-3，3-二异丙 基戊烷（3）2，2，3-三甲基丁烷 （4）四甲基丁烷
问题 2.6 解释甲烷氯化反应中观察到的现象
•
•
•
• •
甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中可以长 期保存而不起反应 将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷 混合，可以得到氯化产物 将氯气用光照射后在黑暗中放一段时间再与甲 烷混合，不发生氯化反应 将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合， 不发生氯化反应 甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光 子产生许多氯化甲烷分子
CHO, CH3CHO
H O OHC
H CHO
习题
• 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂
(E)
HI
I
HBr, H2O2
Br
O
(1) O3 (2) Zn, CH3COOH O
Br HBr, RO-OR
Br2/ H2O
OH Br
B2H6
B
H2O2, OH
3
OH
(Z)
(1) O3 (2) Zn, H2O
H O
N H O
Cl
H H
H H
H H
C:O:H
H
C:O:C:H
H
H H C::O
H
C::O O
H H
H H
O
C:N
H O
C:Cl
H
第二章 烷烃
问题 2.1 写出己烷C6H14的五种异构体的构造式
问题 2.2 下列构造式中那些代表同一化合物
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
பைடு நூலகம்
问题2.3 将问题2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原 子分别用圆圈和方框标出来
问题4.2 将下列式中的不对称碳原子用*号标出
Br
Br
D Br H
*
Cl Cl
F F
CH3 H
*
Br
* Br
D * Br H
Cl * Cl
F F
CH3 * H
问题 4.3 写出分子式为C5H11Br的构造异构体， 并用*号标出其中的不对称的碳原子
问题 4.4 下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？
PhC=CH2 CH3 H2SO4
H
PhCH-CH2CHPh
CH3
H2O
OH
PhC-CH2CHPh
CH3
PhCH=CHCHPh
CH3
H
PhCH-CH2CHPh
CH3
CH3
Ph
2.1，2，3，4，5，6-环己六醇中，六个羟基在环平 面上下有几种排列方式
第五章 卤代烃
• 问题5.1写出一溴代烷的所有异构体，并用 系统命名法命名
• 问题 5.2 说明一下反应是如何进行的（P87 卤素交 换反应）
n-C8H17Cl + Nal(cat) + MeI n-C8H17Cl + IMeI + Cln-C8H17I n-C8H17I + ClMeCl+ I-
(3) C 71.3 %, H 6.7 % , N 4.9 %, O 16.8 %
物质的量：C 71.3/12.01=6 N 4.9/14.01=0.35 H 6.7/1.008=6.65 O 16.8/16=1.05
最小整数比 C 6/0.35=17 N 0.35/0.35=1 经验式为C17H19NO3
MeO MeO CH2CCH2 COCl MeO MeO CH2 O
H2SO4
CH2 CH3 CH2
SO3
AlCl3 COCl O
CH2CH2CH2Cl
AlCl3
• 4.苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物
CH3
PhCH=CHCHPh
CH3 Ph
• 试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件 下可能生成什么产物。
S, S,
问题 4.6 写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异 构体中各个不对称碳原子的构型（R或S）
问题 4.7 从平面结构式判断下列化合物有无 手性，然后再从椅型构象验证结论是否正确？
H H
H H
H
H
H
H
问题 4.8 讨论丁烷的构象对其旋光性的影响
习题
• 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并 推测有无手性，如有手性，写出其对映体
(2) C 33.6 %, H 5.6 % , Cl 49.6 %, O 11.2 % 物质的量：C 33.6/12.01=2.8 Cl 49.6/35.45=1.4 最小整数比 C 2.8/0.7=4 Cl 1.4/0.7=2 经验式为C4H8Cl2O H 5.6/1.008=5.56 O 11.2/16=0.7 H 5.56/0.7=8 O 0.7/0.7=1
Cl
Cl
+ Na2S
S
Br Zn Br
EtOH
Br D2O
Mg, Et2O
MgBr
D
• 2、 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如 加入少量碘化钠，反应速度加快，为什么？P87 卤素交换反应
• 3、用丁醇为原料合成下列化合物
第六章 烯烃
• 问题6.1写出分子式C7H14，最长碳链为五个 碳原子的烯烃的各种构造异构体
COOH HO H CH3
OH H COOH CH3
COOH COOH HO CH3 H C H 3 H OH
问题 4.5 判断下列化合物的构型是R还是S
H CH2F C2H5
H CH2OH C2H5
CH=CH2 H C2H5
R,
R,
HO H O COH
S,
H CH=CH2 HO
H C2H5
S,
OH
问题 3.4 写出下列化合物中较稳定的异构体的构象
问题3.5 写出下列化合物较稳定的构象
• • • • 反-1-甲基-2叔丁基环己烷 反-1-甲基-3-叔丁基环己烷 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
问题 3.6 下列化合物有没有顺反异构？
H 或 H 顺十氢萘
C
H
• 问题 1.4 如碳原子具有金字塔结构，即碳原子位于金字塔的尖 端，四个价的方向与金字塔的棱边相同，CH2Cl2可能有几种 异构体？
C
C
Cl H
H
Cl H
H
Cl Cl
问题 1.5 将下列Kekule式改写成Lewis式
H H H O H O H H O H H
H O H O
H H H H H H H
+ H2C CHCO2CH3
+ HC CCO2CH3
• 问题 7.9 下列化合物可由什么原料合成？
CN + CN
CN +
O
H3CO2C
+
CO2CH3
O O
+
习题
• 1、从指定原料合成下列化合物
• 2、一旋光化合物C8H12（A),用铂催化剂加氢得 到没有手性的化合物C8H18（B), （A)用Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C），但用 金属钠-液氨中还原得到另一个没有手性的化合 物C8H14（D）.推测（A)的结构。Z •
• （3）一个含羟基的化合物C10H18O与KHSO4一起加热 后生成两个新化合物，它们催化加氢后生成同一 化合物，其中一个化合物经臭氧化和水解后只得 到一种产物环戊酮
• （4）化合物A的分子式为C6H14，光氯化时得到三种一 氯代烷B,C和D，B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成 同一烯烃E,D不能起E2型反应，推测A，B，C，D和E的 结构
• 问题8.6写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产 物
CH3 COOH [O]
Cl
CH2CH2CH2CH3 [O]
Cl
CH2CH2CH2CH3
H3C C CH3 CH3
H3C C CH3 CH3
CH=CH2 [O]
COOH
习题
• 3.写出下列反应产物
CH2 CH3 HO CH3
AlCl3 ClOC O
第一章 绪论
问题1.1算出下列化合物的经验式 1）C 38.7 %, H 9.7 % , O 51.6 % 物质的量:C 38.7/12.01=3.22 H 9.7/1.008=9.62 O 51.6/16=3.23 最小整数比 C 3.22/3.22=1 经验式为CH3O H 9.62/3.22=3 O 3.22/3.23=1
• 问题6.2 中那些化合物有顺反异构体 • 问题6.3 命名问题6.1中化合物
• 问题6.4 下列化合物中与碘化氢的反应中主 要产物是什么？
• 问题6.5 写出下列烯烃经硼氢化和氧化后的 主要产物的结构式。
• 问题6.6 一些烯烃经臭氧化和水解后生成下面的产物， 试推测原来烯烃结构
CHO, CHO;
• 问题8.1C6H3ABC型化合物有几种异构体
• 问题8.2 室温下，四甲基苯的两个异构体是液体， 第三个异构体是固体，写出第三个异构体的结构式
• 问题8.3写出下列化合物在硝化反应中的主要 产物
• 问题8.4用箭头表示下列化合物在硝化反应中硝 基所占的位置
• 问题8.5如何从苯或取代苯合成下列化合物
写出下列化合物的构象式
第四章 对映异构
• 问题 4.1 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10º ， 如果把溶液稀释一倍，其旋光度是多少？如果化 合物的旋光度为-350º ，溶液稀释一倍后旋光度是 多少？
• 解：溶液稀释一倍，旋光度也减少一倍， 前者为+5º ，后者为-175º • 有两种异构体：
• 问题5.3 写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物
Br
Br
I
(Z)
Br
Br
(E)
• 问题5.4 写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中 溶剂解的机理
习题
• 1.写出下列各反应的产物
O Br EtOH-H2O + NaCN O CN
Cl Cl
CH3COCH3 + NaI
I Cl
S Br Br + NaS SNa S
H 6.65/0.35=19 O 1.05/0.35=3
问题1.2 用球棒模型证明：CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3都 只有一种
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于 正方形的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有 几种异构体？
H
H
H
Cl
C
Cl Cl Cl
• 3、推测下列反应的机理
• 4、如何完成下列转变？
第七章 • 问题 7.1 写出炔烃C6H10的各种异构体，并 用系统命名法命名？
• 问题 7.2 用化学方法区别下列化合物
• 问题 7.3 分子式为C5H8的炔烃异构体中哪一 个与溴的反应速率最快？
• 问题7.4 下列化合物中哪些可以由炔烃的水 合合成？（纯化合物）
• （1）没有足够的能量来产生氯自由基，不 起自由基反应 • （2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与 甲烷完成自由基取代反应 • （3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分 子，氯自由基消失 • （4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基 • （5）链式循环反应
习题
1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，