酚的性质和应用PPT下载4

(2) 苯环上的取代反应
①卤代反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
三溴苯酚（白色）
实验：稀苯酚溶液、浓溴水
常用于苯酚的定性检验与定量测定。
反应物 反应条件 取代结果
结论
原因
苯酚
苯
溴水＋苯酚
液溴＋苯
Fe
三取代
一取代
苯酚与溴取代反应比苯容易
—OH对苯环的影响,使苯环 上邻、对位的H变活泼
• 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样 可以用于苯酚的检测。
• 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
基团间的相互影响
– 苯酚性质的特点 是苯环与羟基相 互影响的结果。
你想到了吗？
–研究烃的衍生物时， 既要注意官能团的共 性 ，又要注意它与不
同基团相连而引起的 “个性”。
利用以强酸制弱酸的原理
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱， 不能使酸碱指示剂变色。
(1) 弱酸性
> 酸性：CH3COOH H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸 性而苯酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
思考与探究：如果将苯酚晶体加入到苯或煤油中会怎 样呢？
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二、苯酚的物理性质：
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
40.9 ℃
能溶于水
但溶解度 较小
与水
任意比 互溶
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
有毒
腐蚀皮 肤
三、苯酚的化学性质：
结
性
构
质
分
预
析
测
•
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
•
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
苯基
OH
羟基
3、结构简式：
OH 或 C6H5O H
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有 特殊 气味， 暴露在空气中因 部分被氧化 而显 粉红 色。
密封保存
• 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 强腐蚀作用 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立 即用酒精洗涤。（为什么不用水？）
在试管中加入苯酚晶体，再加入2-3mL水，不断振 荡试管，静置片刻，有什么现象呢？再把试管加热 又有什么现象呢？
②硝化反应
OH
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
OH NO2 + 3H2O
NO2
• 苯酚还有其他的检验方法吗？
苯酚的显色反应
[特征反应]
向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色
其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏， 常用于酚类物质的检验。
酚的定义：
物理性质：
化学性质：
1. 酸性
酚羟基的性质
与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出CO2，也不能 使紫色石蕊变色。
2.取代反应 酚中苯环的性质 3.显色反应 酚的特性
常用于检验 苯酚存在
酚类的危害与处理
（1）酚类的危害
在我国酚类物质被列为需重点控制的 水污染物之一。若用此废水直接灌溉 农田，会使农作物枯死；口服苯酚的 致死量为每千克体重530mg。
（2）含酚废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法
活性碳 苯 ２、化学方法 ——沉淀、氧化 ３、微生物处理法
苯酚的化学性质
• 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱 酸性。
• 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中 的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚， 可用于苯酚的定性定量测定。
实 验 验 证
得 出 结 论
苯基、羟基
应具备两种 基团的性质。
对比两种 基团是否 相互影响
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH R—C—OH
中性
酸性
如何验证苯酚是否有酸性？
[实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色 石蕊试液，观察现象。
[实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。
•
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入肥皂可以 制得药皂治疗皮肤病。
苯酚的用途
酚醛塑料
合成纤维
农药
苯酚
医药 染料
环境消毒
洗剂
软膏
作业：
P55 1、2、4 练习册：P23－26
•
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
[实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。
方法
现象
结论或化学方程式
紫色石蕊试液 不变色
PH试纸
PH约为5
苯酚不能使酸碱 指示剂变色
有酸性，但较弱
NaOH溶液
溶液浑浊变澄清 C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
电离
石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一 种强？能否加以验证？
苯环的影响
思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？
加入足量的NaOH溶液，振荡静置、分层， 用分液漏斗分离。
预测：1.液态的苯酚能与金属钠反应吗？
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2↑
2.和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na反应更活泼？为什么？
• 羟基对苯环有影响吗？ • 还是让实验说话吧！
酚的性质和应用
。
你
吗 ？
认 识 我
们
羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。 下列属于酚类的物质是 A、C、E 。
OH
OCH3
OH
A.
B.
CH3
OH CH2OH
D.
E.
C2H5
C. OH
OH
F.
苯酚的结构
一、苯酚的分子结构：
1、分子式：C6H6O 2 、苯酚的分子结构