杂环化学

2CH2=CH=O
CH2 O O
第四、五章
HS H Me Et H Br OH-
R3 N R1
R3 N R1 S (O) R2
S CH3 H Et H
COOEt
O R1 NH R3 O Cl + NH2 O R2
NH4Ac/HOAc P2S5 H2SO4 S NH2 Heating
N H
R2
O + Cl O + Cl
S
N
吡啶（pyridine）
哌啶（piperidine） 吗啉（morpholine）
N H
O N H
N N
嘧啶（pyrimidine）
吡嗪（pyrazine） 哒嗪（pyridazine）
N
N N
N
N
喹啉（quinoline）
N
异喹啉（isoquinoline） 喹唑啉（quinazoline）
O COOEt
Pyridine
O CH3
COOEt
H3C N S NH2
O COOEt
N
CH3NH2
N CH3 CH3
RCHCN OH
+
PhCHO CH2N2
HCl (g)
R
O
CHO
Ph
COOEt Ph Ph O + OH O (NH4)2CO3 O Heating COOEt 1. K2CO3 2. HCl
R
O COOEt + RCHO + NH3
EtOOC H3C N H
COOEt CH3
15 N H
Ph
NH2 PhCOCH2Br +
N H
POCl3 N+
N Cl
O H3C OH + H3C Cl COOEt 1. NaOH 2. H2SO4
H3C
CH3 COOEt O
O-
CH3 NaNH2 H2O
基本杂环母核名称 三员杂环：
O
氧杂环丙烷（oxirane） 硫杂环丙烷（thiirane）
氮杂环丙烷（吖丙啶，aziridine） 二氮杂环丙烷（二氮丙啶， diazidine）
S
N
N N
O N
氧氮杂环丙烷（oxaziridine）
四员杂环：
O
氧杂环丁烷（oxetane） 硫杂环丁烷（thietane）
2
H3C
COOEt
Hale Waihona Puke HCHO ZnCl2EtOOC H3C O
COOEt CH3
Cl
N
COOEt
Ph FeCl3
RCHO
Ph
+
NH
O Ph O
Ph
Ph
NH2
H+
+ O
FeCl4 Ph
R
OH
CH3 CH3 COOEt H3C N3 CH3 H3C N
OH
COOEt
O
OH
O
PhCOOH PPA NH2
N Ph
N N
N N N N
喹恶啉（quinoxaline）
1,2,4-三嗪（triazine）
N
H N
咔唑（carbazole）
N N
吩嗪（phenazine）
七员杂环：
氧杂卓（oxepin）
O
N
氮杂卓（azepine） 硫杂卓（thiepin）
S
N N
苯并-1,4-二氮杂卓 （1,4-benzodiazepine）
O
O
O
1
N N
N
1,2,3-三唑（triazole）
N
N O
1,2,4-噁二唑（oxadiazole）
1,3,4-噁二唑（oxadiazole）
N N O
N N N N
四唑（tetrazole）
吲哚（indole）
N N
N
吲唑（indazole） 嘌呤（purine）
N N
N N
六员杂环：
O
4H-吡喃（4H-pyran） 4H-噻喃（4H-thiopyran）
PHCHO + ClCH2COOEt NaOH
COOEt
CH3 O Me2SCH2Ph
Ph Ph
S
KOH ClCH2CH2CH2OAc Heating S
O
CH3 N O
H O H
O CH2N2 R2 Cl Br
NH2
NH2
KOH
S
CH3COOOH
S
2CH3I
I
CH3 S ICH3
+
R1
R1 R
2
O
饱和杂环的名称：
2,3-二氢吡咯 4,5-二氢吡咯

N H
N N H
2,3-二氢咪唑 4,5-二氢咪唑

稠杂环的名称：
aN 3 b 2 O c 1
呋喃并[3,2-b]吡啶
1 O N a b
呋喃并[2,3-b]吡啶
2 3
给下列杂环命名：
CH3 N
S CH3 NO2 N NH2
N N
Cl
NO2
CH3
N
S
氮杂环丁烷（azetidine）
五员杂环：
O
呋喃（furan） 噻吩（thiophene） 吡咯（pyrrole）
N
S
N
N
吡唑（pyrazole） 咪唑（imidazole）
N N
3N 2 3
O N S
N N N
噁唑（oxazole）
1
O,S,N顺序 噻唑（thiazole） 1,2,4-三唑（triazole）
O
1,2-二甲基-3-硝基 氮杂环丙烷
N N O NO2
3-甲基噻吩
CH 3 N N
2-氨基-4硝基噁唑
2-氯吡嗪
N H
N
2-硝基-1,3,4-噁二唑
1-甲基-1,4苯并二氮杂卓
吡咯并[2,3-b]吡啶
第二、三章
NO2 H2O2 Ph S Ph O CH3NHCl OH H H
-
O Ph
O NO2 Ph CH3
Ph Ph COOEt
HC CCHO O
+
N N H
O
COOEt
RCNHCH2COOH NH2 NH2
Ac2O/NaAc Heating HCl Heat
N R O
N R N H
O
+
RCOOH
H3C
N H
CH3
O O O RNH2
N R
COOEt
PhNHNH2
H3C N N Ph O
第六、七章
15 NHNH2 + O BF3
CH3
HO KOH
N
Cl
N
NH2
O
NH2 SH
NH2 NH2
CH3COOH
N CH3 S
Br N OEt
KNH2
NH2
N
HNO2
OEt
N N N H
第八、九章
NO2 OH + NH2 OH OH OH
N
H2SO4 HOOC O O COOH
HOOC O COOH
H
+
OH
O
O
+ EtOOC Cl NH2 O COOEt HOAc