生物碱的理化性质
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生物碱的理化性质
(1)形状:多数生物碱为结晶形固体,少数为非结晶形粉末。
(2)旋光性:含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。
(3)溶解性:生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。
1)游离生物碱包括:
亲脂性生物碱:易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在三氯甲烷中溶解度较大;亲水性生物碱有季铵型生物碱、含N-氧化物结构的生物碱、小分子生物碱、酰胺类生物碱。
具有特殊官能团的生物碱包括:具有酚羟基或羧基的生物碱(前者可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡,后者可溶于碳酸氢钠溶液)、具有内酯或内酰胺结构的生物碱。
生物碱盐:生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难容或不溶于亲脂性溶剂。
(4)碱性是生物碱的重要性质之一。
生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式离解常数PKa值表示。
PKa越大,改碱的碱性越强;反之,碱性越弱。
根据PKa值大小,可将生物碱分为:
1)强碱PKa>11,如季胺碱、胍类生物碱
2)中强碱PKa7~11,如脂胺、脂杂环类生物碱
3)弱碱PKa2-7,如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱
4)极弱碱PKa<2如酰胺,N-五元芳杂环类生物碱
(5)大多数生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂反应生成难溶于水的络合物或复盐,这一反应称为生物碱沉淀反应,这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
(6)某些生物碱能与一些试剂反应生成不同颜色的产物,这些试剂称为生物碱显色剂。
生物碱的显色试剂较多。