白芍的化学研究进展_张晓燕

收稿日期:2000-10-31

通讯作者:张晓燕,T el:(024)23843711-3588,E-mail:lix ian@ 。

文章编号:1006-2858(2002)01-0070-04

白芍的化学研究进展

张晓燕,李 铣

(沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳 110016)

摘要:目的对白芍的化学成分的研究进展作一综述。方法按照化学结构类型,分别以单萜及其苷类、三萜及其苷类、黄酮及其苷类、挥发油类及其他类化合物的结构特点,对白芍的化学成分进行分类综述。结果与结论白芍具有多种化学成分,如单萜类、三萜类、黄酮类化合物等,本文为白芍的研究与开发提供了参考。关键词:白芍;化学成分;综述

中图分类号:R 932 文献标识码:A

白芍系毛莨科植物芍药Paeonia lactif lor a Pall.的去外皮干燥根,性微寒,味苦酸。有养血柔肝,缓中止痛,敛阴收汗的功能。我国民间用于治疗胸腹胁肋疼痛、泻痢腹痛、自汗盗汗、阴虚发热、月经不调、崩漏、带下等症。芍药作为一种传统中药,很早就受到人们的关注。以日本为首的国外学者对其化学成分的研究比较盛行。但是,国内对于芍药的报道多只限于药理作用,故此,将近年来报道的从芍药中发现的化学成分进行了综述。

1 单萜及其苷类成分

1963年,Shibata S.等首次报道从白芍的根中分离到一种蒎烷单萜苷,命名为芍药苷(paeon-i florin)(1)[1]

。1972年,Kaneda M.等用X 射线单

晶衍射的方法确定了它的结构,并同时分离得到了氧化芍药苷(ox ypaeoniflorin)(2),苯甲酰芍药苷(benzoylpaeoniflorin)(3)和白芍苷(albiflorin)(4)

[2]

。随后,又从白芍中分离得到苯甲酰氧化

芍药苷(5)[3],氧化苯甲酰芍药苷(6)[4]等成分。1981年,Shimizu M.等从芍药的根中分离得到了paeoniflorigenone(7)[5],Shibutani S.得到了ga-l lotan -nin(8)[6]。1983年,郎惠英等从它的根中分离得到两个单萜苷,命名为(Z )-(1S ,5R )- -蒎烯-10基- -巢菜糖苷[(Z )-(1S ,5R )- -pinen -10-y-l -vicianoside](9)[7]和芍药新苷(lactiflorin)[8]后芍药新苷的结构经Jin Yu 等修正如(10)所示[9]。1985年,H ayashi T 等人从芍药根中分离得到paeonilacto -neA(11)、B(12)和C(13)[10]。20世纪90年代初,Kadota S.等人又得到一种新的类萜palbinone(14)[11]

,并采用2D-NMR 技术确定了它的结构.同时发现palbinone 具有强的抗炎活性.1996年Murakami N.等人从芍药根甲醇提取物中分离得到了一种具有生物活性的单萜苷6-O - -D -glucopyranosy-l lactinolide(15)和两个新的单萜lactinolide(16),paeoni lactinone(17)以及新的单萜苷1-O - -D -gluc -opy ranosy-l paeonisuffrone (18),并确定了它们的结构

[4]

(见图1)。

1 paeoniflorin R 1=H R 2=H

2 ox ypaeoniflor in R 1=OH R 2=H

3 benzoylpaeoniflorin R 1=H R 2=benzoyl

4 albiflor in

5 benzoylo xypaeoniflorin R 1=H R 2=benzoyl

6 x oybenzoy-l paeoniflorin R 1=H R 2=benzoyl

第19卷第1期2002年1月

沈 阳 药 科 大 学 学 报Journal of Shenyang Phar maceutical U niv ersity

V ol 19 No 1Jan 2002 p 70

Fig.1 The structures of monoterpenoids from the paeony root

2 三萜及其苷类化合物

1995年,Ikuta A.等首次报道了从芍药中分离的三萜类化合物[12]:11 ,12 -epox y-3 ,23-d-i hydroxyolean-28,13 -olide(19),3 -hydrox y-11 , 12 -epox y-olean-28-13 -olide(20),3 -hydroxy-11-ox o-olean-12-en-28-oic acid(21),oleanolic aeid (22),hederagenin(23),betulinic acid(24),23-hy-drox ybetulinic acid(25),30-norhederagenin(26)。

1997年,Kamiy a K.等报道了从白芍中分得的一个新的三萜类化合物[13]:11 ,12 -epoxy-3 , 23-dihydroxy-30-norolean-20(29)-en-28,13 -olide (27)[9],同时还报道6个其他的三萜.分别是oleanolic aeid(22),hederagenin(23),11 ,12 -e-pox y-3 ,23-dihydroxyolean-28,13 -olide(19),30-norhederag enin(26),3 -hy drox yolean-12-en-28-al (28),betulinic acid(24)(见图2)。

3 黄酮及其苷类化合物

1997年K.Kamiya等从芍药中发现了2个黄酮类化合物,kaempfero-l3-O- -D-glucoside(29)和kaempfero-l3,7-d-i O- -D-glucoside(30)[13] (见图3)。

4 挥发油

1984年,M.M iyazaw a等人首次报道了白芍

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第1期张晓燕等:白芍的化学研究进展