10_糖类的化学性质
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有银镜
只有葡萄糖、果糖、麦芽糖有还原性，还原性糖将Ag（Ⅰ）还原为Ag单质
果糖
有银镜
麦芽糖
有银镜
蔗糖
无现象
淀粉
无现象
2.糖的水解
蔗糖的水解
酸性条件
蔗糖1mL+ 20%硫酸2d，沸水浴5min，冷却，+10%氢氧化钠使呈碱性（石蕊试纸）+班氏试剂5d，水浴加热
砖红色↓
蔗糖在酸性条件下才容易水解，生成具有还原性的葡萄糖和果糖
中性条件
不加20%硫酸，步骤相同
无现象
淀粉的碘试验和水解
碘试验
淀粉1mL+I2溶液1d
用直火加热此试管
放冷
变蓝色
淀粉空穴能容下碘分子，两者形成一种蓝色络合物。温度升高，络合物分解，降温后又可形成
蓝色消失
蓝色重现
酸性水解
酸性水解：小烧杯+10mL淀粉溶液+20%硫酸1mL，小火煮沸15min
（注意加水保持体积，防止硫酸浓度变大而发生碳化）。
预试日期：
一、实验目的
1.掌握糖（单糖、二糖、多糖）的化学性质。
2.熟悉各类糖的某些鉴定方法。
二、实验原理
糖类化合物根据能否水解和水解后的生成物分为三类：
单糖：不能水解的多羟基醛酮。如葡萄糖、果糖、核糖等。
低聚糖：如双糖（蔗糖、麦芽糖等），是最重要的低聚糖。
多糖：也称高聚糖。如淀粉、纤维素等。
糖类通常还可分为还原糖和非还原糖。还原糖的分子结构中，由于含有游离的半缩醛（酮）羟基，在水中能形成开链结构，所以具有还原性，可以使Tollen试剂、Fehling试剂还原，呈阳性反应；而非还原糖不含半缩醛（酮）羟基，在水中不能形成开链结构，因此无还原性，不能使上述两种试剂还原。如葡萄糖、麦芽糖是还原性糖，而蔗糖是非还原性糖。
鉴定糖类物质的定性反应是莫利施（Molish）反应，即在浓硫酸作用下，糖与α-萘酚作用生成紫色环。
淀粉的碘试验，是鉴定淀粉的灵敏方法。此外，糖脎的晶形、生成时间，糖类物质的比旋光度对鉴定糖类物质都有一定的意义。
三、仪器与试剂
仪器：试管、水浴锅、酒精灯、烧杯、滴管、三角烧瓶、玻璃管、铁架、铁夹
试剂：2%葡萄糖溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、2%蔗糖溶液、1%淀粉溶液、20％硫酸、10％氢氧化钠、碘溶液、斑氏试剂、莫利许试剂(α-萘酚的乙醇溶液)、浓硫酸、红色石蕊试纸、托伦试剂、斐林试剂。
四、实验步骤
实验项目
实验内容
应出现现象
解释
预试情况
1.糖的还原性
与斐林（Fehling）试剂反应
葡萄糖
取斐林A+斐林B各2.5mL，混匀，等分倒入五支试管中，分别滴加样品溶液0.5mL。沸水浴加热
砖红色↓
只有葡萄糖、果糖、麦芽糖有还原性，还原性糖将Cu（Ⅱ）还原为砖红色Cu2O↓
果糖
砖红色↓
麦芽糖
砖红色↓
酸性条件下淀粉易水解为葡萄糖
取冷却的水解液2mL+ 10%氢氧化钠使呈中性+碘试剂
无现象
淀粉完全水解，不能再与碘试剂显色
取冷却的水解液2mL+ 10%氢氧化钠使呈碱性
+班氏试剂5源自文库，沸水浴加热
砖红色↓
水解产物葡萄糖，将Cu（Ⅱ）还原为砖红色Cu2O↓
3.糖的显色反应-（莫利许Molisch）试验
葡萄糖
蔗糖
无现象
淀粉
无现象
与本尼迪特（Benedict）试剂反应
葡萄糖
班氏试剂2mL+样品0.5mL，沸水浴煮沸2~3min，冷却
砖红色↓
只有葡萄糖、果糖、麦芽糖有还原性，还原性糖将Cu（Ⅱ）还原为砖红色Cu2O↓
果糖
砖红色↓
麦芽糖
砖红色↓
蔗糖
无现象
淀粉
无现象
与托伦（Tollen）试剂反应
葡萄糖
1mL托伦试剂+样品1mL，60℃~80℃水浴中△几分钟
哪些糖具有还原性?为什么?
答：葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性。在糖类中，分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有半缩醛羟基的双糖都具有还原性。
样品1mL+新配莫利许4d，混匀，试管倾斜45°，沿管壁慢+1mL浓硫酸（切勿摇动）。无颜色出现，可在水浴中温热
有无紫色环出现。
硫酸（下层）和糖溶液（上层）分为两层，
糖类在浓酸作用下所形成的糠醛及其衍生物可以与α-萘酚作用，形成红紫色物质。
果糖
麦芽糖
蔗糖
淀粉
注：莫利许试剂为α-萘酚的乙醇溶液
五、思考题
只有葡萄糖、果糖、麦芽糖有还原性，还原性糖将Ag（Ⅰ）还原为Ag单质
果糖
有银镜
麦芽糖
有银镜
蔗糖
无现象
淀粉
无现象
2.糖的水解
蔗糖的水解
酸性条件
蔗糖1mL+ 20%硫酸2d，沸水浴5min，冷却，+10%氢氧化钠使呈碱性（石蕊试纸）+班氏试剂5d，水浴加热
砖红色↓
蔗糖在酸性条件下才容易水解，生成具有还原性的葡萄糖和果糖
中性条件
不加20%硫酸，步骤相同
无现象
淀粉的碘试验和水解
碘试验
淀粉1mL+I2溶液1d
用直火加热此试管
放冷
变蓝色
淀粉空穴能容下碘分子，两者形成一种蓝色络合物。温度升高，络合物分解，降温后又可形成
蓝色消失
蓝色重现
酸性水解
酸性水解：小烧杯+10mL淀粉溶液+20%硫酸1mL，小火煮沸15min
（注意加水保持体积，防止硫酸浓度变大而发生碳化）。
预试日期：
一、实验目的
1.掌握糖（单糖、二糖、多糖）的化学性质。
2.熟悉各类糖的某些鉴定方法。
二、实验原理
糖类化合物根据能否水解和水解后的生成物分为三类：
单糖：不能水解的多羟基醛酮。如葡萄糖、果糖、核糖等。
低聚糖：如双糖（蔗糖、麦芽糖等），是最重要的低聚糖。
多糖：也称高聚糖。如淀粉、纤维素等。
糖类通常还可分为还原糖和非还原糖。还原糖的分子结构中，由于含有游离的半缩醛（酮）羟基，在水中能形成开链结构，所以具有还原性，可以使Tollen试剂、Fehling试剂还原，呈阳性反应；而非还原糖不含半缩醛（酮）羟基，在水中不能形成开链结构，因此无还原性，不能使上述两种试剂还原。如葡萄糖、麦芽糖是还原性糖，而蔗糖是非还原性糖。
鉴定糖类物质的定性反应是莫利施（Molish）反应，即在浓硫酸作用下，糖与α-萘酚作用生成紫色环。
淀粉的碘试验，是鉴定淀粉的灵敏方法。此外，糖脎的晶形、生成时间，糖类物质的比旋光度对鉴定糖类物质都有一定的意义。
三、仪器与试剂
仪器：试管、水浴锅、酒精灯、烧杯、滴管、三角烧瓶、玻璃管、铁架、铁夹
试剂：2%葡萄糖溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、2%蔗糖溶液、1%淀粉溶液、20％硫酸、10％氢氧化钠、碘溶液、斑氏试剂、莫利许试剂(α-萘酚的乙醇溶液)、浓硫酸、红色石蕊试纸、托伦试剂、斐林试剂。
四、实验步骤
实验项目
实验内容
应出现现象
解释
预试情况
1.糖的还原性
与斐林（Fehling）试剂反应
葡萄糖
取斐林A+斐林B各2.5mL，混匀，等分倒入五支试管中，分别滴加样品溶液0.5mL。沸水浴加热
砖红色↓
只有葡萄糖、果糖、麦芽糖有还原性，还原性糖将Cu（Ⅱ）还原为砖红色Cu2O↓
果糖
砖红色↓
麦芽糖
砖红色↓
酸性条件下淀粉易水解为葡萄糖
取冷却的水解液2mL+ 10%氢氧化钠使呈中性+碘试剂
无现象
淀粉完全水解，不能再与碘试剂显色
取冷却的水解液2mL+ 10%氢氧化钠使呈碱性
+班氏试剂5源自文库，沸水浴加热
砖红色↓
水解产物葡萄糖，将Cu（Ⅱ）还原为砖红色Cu2O↓
3.糖的显色反应-（莫利许Molisch）试验
葡萄糖
蔗糖
无现象
淀粉
无现象
与本尼迪特（Benedict）试剂反应
葡萄糖
班氏试剂2mL+样品0.5mL，沸水浴煮沸2~3min，冷却
砖红色↓
只有葡萄糖、果糖、麦芽糖有还原性，还原性糖将Cu（Ⅱ）还原为砖红色Cu2O↓
果糖
砖红色↓
麦芽糖
砖红色↓
蔗糖
无现象
淀粉
无现象
与托伦（Tollen）试剂反应
葡萄糖
1mL托伦试剂+样品1mL，60℃~80℃水浴中△几分钟
哪些糖具有还原性?为什么?
答：葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性。在糖类中，分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有半缩醛羟基的双糖都具有还原性。
样品1mL+新配莫利许4d，混匀，试管倾斜45°，沿管壁慢+1mL浓硫酸（切勿摇动）。无颜色出现，可在水浴中温热
有无紫色环出现。
硫酸（下层）和糖溶液（上层）分为两层，
糖类在浓酸作用下所形成的糠醛及其衍生物可以与α-萘酚作用，形成红紫色物质。
果糖
麦芽糖
蔗糖
淀粉
注：莫利许试剂为α-萘酚的乙醇溶液
五、思考题