第八章 立体化学

第八章立体化学
1. 下列化合物中，有旋光活性的为（）。

解答：C。

化合物A和B都有对称中心，化合物D有对称面和对称中心。

2. 命名
解答：S-2-溴丁烷。

首先分析构造，为2-溴丁烷。

根据Newman投影式分析构型为S。

3. 考察下面的Fischer投影式，这两种化合物互为（）。

（A）同一种化合物? （B）对映体? （C）非对映体??? （D）立体有择
解答：A。

将A或B任何一个化合物在纸面上翻转180度后就变成了另一个化合物。

4. 写出化合物(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯的构型。

解答：。

先写出其结构式：根据双键所连接基团，确定构型为E型，根据手性碳原子，用Fischer投影式或透视式写出其构型。

5.
解答：。

此反应为芳烃侧链α-H卤代。

中间体碳自由基为平面结构，产物各占50%。

6.
解答：。

中间体碳正离子为平面结构，产物各占50%。

7. 画出S-2-甲基-1-氯丁烷的结构式，其在光激发下与氯气反应，生成的产物中含有2-甲基-1,2-二氯丁烷和2-甲基-1,4-二氯丁烷，写出反应方程式，说明这两个产物有无光学活性，为什么？
解答：在光激发下，烷烃与氯气的反应为自由基取代反应，中间体为碳自由基。

碳自由基中间体的平面结构，导致产物可以有两种构型，各占50%。

8. 某芳烃A，分子式为C9H12，在光照下与不足量的Br2作用，生成同分异构体B和C（C9H11Br）。

B无旋光性，不能拆开。

C也无旋光性，但能拆开成一对对映体。

B和C都能够水解，水解产物经过量KMnO4氧化，均得到对苯二甲酸。

试推测A、B、C得构造式，并用Fischer投影式表示C的一对对映体，分别用R/S 标记其构型。

解答：分子的不饱和度为4，含有一个苯环。

由最后生成对苯二甲酸可以判断出苯环对位二取代。

初步确
定分子的结构为：。

在较高温度或光照射下，烷基苯与卤素作用，芳烃的侧链卤化。

则C为：。