第三节羧酸酯

试推断： １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和醇同 分异构体的结构简式 3种和4种
【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香 羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 4种和6种
乙二酸

【化性】草酸是最简单的饱和二元羧 酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具 有一些特殊的化学性质。能使酸性高 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
CH2OH CH2OH
浓硫 酸
COOH
+ COOH
O O
C C
O O
△
CH2 CH2
+ 2H2O
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰基、羧基 。 甲、乙、丙互为同分异构体 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂 及主要现象即可) 鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 ; 鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 ; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙. (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 乙>甲>丙 。
柠檬酸CH —COOH
2
二、羧酸 1、定义： R-COOH
脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目 饱和一元羧酸通式：
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CnH2nO2
几种重要的羧酸
除乙酸外的其它酸：
（1）甲酸：HCOOH （2）乙二酸：HOOC-COOH
（3）苯甲酸：C6H5-COOH
3、几种常见的羧酸
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 防止受热不匀发生倒吸。 有无其它防倒吸的方法？
思考与交流：课本P63
根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点比 乙酸、乙醇都低，因此从 反应物中不断蒸出乙酸乙 酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。 3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
练习: 1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，
分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的 液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成 这种胆固醇酯的羧酸是( )B
A. C6H13COOH C. C7H15COOH B. C6H5COOH D. C3H7COOH
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
COOH
与足量NaOH 溶
液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ B ）
A．5mol C．3mol
B．4mol D．2mol
3、一环酯化合物，结构简式如下：
4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 A B C D 中和反应 —— 水解反应 水解反应 —— 有银镜 有银镜 —— 溶解 产生红色沉淀 产生红色沉淀 —— 金属钠 产生氢气 产生氢气 —— ——
C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进 行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
结论
1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件 下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
2、温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应）
2、乙酸乙酯的水解
O
O
=
稀H2SO4
CH3C-O-C2H5 +H2O O CH3C-O-C2H5 + NaOH =
• 酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性 条件下易水解？ • 酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？
【实验现象】
溶液分层，上层有无色透明的 油状液体产生 , 并有香味。
【思考】 1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸 催化剂、吸水剂
2、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？ 不纯净；主要含乙酸、乙醇。
乙醇、乙酸、 浓硫酸
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
饱和碳酸 钠溶液
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
羧基上的氢
甲基上的氢
写出乙酸各类结构表达式—— 2、乙酸结构
C H O 2 4 2 分子式 H
结构式
O | ‖ H —C— C—O—H | H
结构简式 CH3COOH O 官能团 羧基：—C—OH （或—COOH）
分析结构，了解断键方式
CH3
O C O H
O C OH
（弱酸性）
CH3
（酯化反应）
一、羧酸代表物——乙酸 1、物理性质
气味 ： 色态： 溶解性： 强烈刺激性气味 常温下为无色液体 与水、酒精以任意比互溶
熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶 体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧 基氢，二者面积比约为3：1
O O
无机酸
R-C-OR’ + H-OH
R-C—OH+H—OR’
△ RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化
反应关系 催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型
酯化 CH3COOH+C2H5OH 水解 CH3COOC2H5+H2O
水
解
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
P61科学探究
A、 O
酯化反应的过程
同位素原子示踪法
浓H2SO4
CH3—C—O—H+HO—C2H5
酸脱氢，醇脱羟基
B、 O
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
酸脱羟基，醇脱氢
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
同位素原子示踪法：
酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生 成酯和水的反应。
=
△
CH3C-OH + C2H5OH O
=
△
CH3C-ONa + C2H5OH
酯水解的规律： 酯 + 水 酯 + 水
无机酸 △ 无机碱
酸 + 醇 酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
酯的化学性质
酯可以水解生成相应的酸和醇。
写出反应的化学方程式。
• 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 酸性:CH3COOH>H2CO3 • CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 除去挥发出来的乙酸蒸气
• CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3
酸性:H2CO3>C6H5OH
能
能 能
不能 不能 不能 能 能
能，不 产生CO2
不 能 能
能
• ②酯化反应：
• 醇和酸起作用，生成酯和水的反应. •【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实 验过程, 复习实验的有关知识。
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和碳酸 钠溶液
【实验3-4】必修2
【步骤】1、组装仪器，并检查装 置的气密性。 2、加药品：向一支试管中加入 3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min－5 min，产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验，撤装置，并分离 提纯产物乙酸乙酯。
【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
试管编号 1 2
向试管内加6滴 乙酸乙酯再加稀 硫酸(1︰5)0.5 mL；蒸馏水5 mL。 振荡均匀
3 向试管内加6滴 乙酸乙酯，再加 30％的NaOH溶 液0. 5 mL,蒸 馏水5mL振荡均 匀
实验步骤1 向试管内加6 滴乙酸乙酯， 再加5.5 mL 蒸馏水。振 荡均匀
【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质
3、化学性质：①乙酸的酸的通性:
• 【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性 的方法。
• 1. 使石蕊试液变红 • 2. 与活泼金属（Na）置换出氢气 • 3. 与碱发生中和反应 • 4. 与碱性氧化物反应 • 5. 与盐(如碳酸盐、碳酸氢盐)反应
CH3COOH
自然界中的有机酸
我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物 为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹 果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察 它们的结构，为什么它们都有酸味呢？
CH2—COOH HO—C—COOH CH2—COOH
柠檬酸
苹果酸，又名
2－羟基丁二酸
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟 基 氢 的 活 泼 性
与钠 酸性 反应
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
中性
比碳 增 酸弱 强 比碳 酸强
资料卡片
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
COOH
草酸
COOH COOH
（乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
CH3COO－+H+
【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸 性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、 苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的仪器，能否自己设计出 实验方案来证明它们三者酸性强弱?
7
实验装置图
CH3COOH
有气泡生成
溶液变浑浊 苯酚钠溶液
Na2CO3 饱和NaHCO3溶液
某酸某酯 CnH2nO2
与饱和一元羧酸互为同分异构体
4、酯的物理性质
低级酯有香味，密度比水小，不溶于 水，易溶有机溶剂，可作溶剂。 5、酯代表物——乙酸乙酯
（1）结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯的 核磁共振氢 谱图应怎样 表现?
吸 收 强 度
4
3
2
1
0
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
HO O O C C OH
【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通 常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O）， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于 水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
科学探究
请你填写实验现象及结论。
环境 温度
相同时 间内酯 层消失 速度
中性 常温
无变化
酸性 常温
层厚 减小 较慢
碱性 常温
完全 消失 较快
加热
无明显 变化
加热
层厚 减小 较快
加热
完全 消失 快
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
常见的高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
C18H36O2
C16H32O2 C18H34O2
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
则A、B、C、D的结构简式分别为： CH3CH2COOH A： B：CH3CH2OHCHO C： D：CH3COOCH3 HCOOCH2CH3
5.（03年高考理综试题）根据图示填空。
来自百度文库
（1）化合物A含有的官能团是_________________。 （2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是______。 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_______。 （5）F的结构简式是____。由E生成F的反应类型是__________。
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
1、定义：
三、酯
RC-O-R′
RCOOR′
‖
O
( R 可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与 R相同也可不同)
2、命名: 3、通式：