第二章 烷烃和环烷烃最终版

第一章 烷烃和环烷烃

一、烷烃

1.烷烃的命名：普通命名法(异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分)

系统命名法：（1）选主链：碳链最长

（2）编号：“最低系列”原则是：逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到取代基位置最小者，定为最低系列．

（3）书写表达：次序规则（p19)

小练习：1、用系统命名法命名下列有机物：

2、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不

正确，指出错误原因，然后再写出正确命名

（1）2，2，3，3－四甲基戊烷 （2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷

（3）2，5－二甲基庚烷 （4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷

（5）3，3－二甲基丁烷 （6）3－甲基－2－乙基戊烷

2.烷烃的分子结构

① 烷烃的构象和构象异构体

② 交叉式和重叠式构象（最不稳定）

③ 透视式或纽曼投影式

小练习： 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

1）烷烃的物理性质：

a. C1~ C4为气态，C5~ C17为液态，C17以上为固态

b. 沸点随相对分子质量增大而增大

CH 3— CH 2 —CH 2 —CH CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3— CH 3 CH 3 —CH 3 C CH 3— C H 2 —CH —CH 3 CH 3

c.相对分子质量相同、支链多、沸点低。

d.基本上随分子量的增加而增加

参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷

(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷 (G) 正己烷 (H) 正戊烷

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷

2）烷烃的化学性质：（从物质的结构来判断）

a.甲烷的卤代反应：（氯代和溴代反应，反应速率：氯代 >溴代）自由基取代

b.其它烷烃的卤代反应（一卤代）：反应活性：3o H > 2o H > 1o H > CH4

c.自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o，越是稳定的自由基，越容易形成。

小练习：1.已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种

(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种

2.将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴⑵⑶⑷

二、环烷烃

1、环烷烃的命名和类型

（一）单环烷烃（注意支链、顺反异构）

（二）多环烷烃(桥环和螺环的命名)

①桥环：环的数目[桥头间的碳原子数]某烷，例：二环[4. 4. 0]癸烷

②螺环：螺[除螺C外的碳原子数]某烷，例：螺[4. 5]癸烷

小练习：1、给下列环烃命名

CH3CH3CHCH2CH2

CH3

CH3CCH2CH3

CH3

CH3CHCHCH3

CH3

CH

3

CH

3

H

3

C

2、环烷烃的性质

（一）物理性质（认知）

（二）化学性质（依旧按它的结构记忆）

A.开环反应（只对于环丙烷和环丁烷）

a)催化加氢（反应条件）

b)加溴

c)加卤化氢（1-甲基环丙烷的开环方式）

B.取代反应（注意环丙烷、环丁烷和卤素与之反应的区别）

C.氧化反应

相关反应方程式

H2 / Pt, 50o C

or Ni, 80o C

CH2CH3

H2 / Pt, 50o C

or Ni, 80o C CH3CH CH2CH3

CH

3

H2 / Pt, 120o C

or Ni, 200o C

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH3

2

1

3

2

3

1

Br2 / r.t.

CH2CH2CH2

Br Br

Cl2 / FeCl3

CH2CH2CH2

Cl Cl

不反应（难开环）

Br2 / r.t.

2.船式构象和椅式构象（椅式是优势构象）

①环上顺反异构的判断：在环的同侧为顺，在环的异侧为反。

② e 键取代基越多越稳定，而且大基团在e 键上稳定。

③在两个构象异构体之间，取代基位于e键的构象为优势构象。

环烷烃练习题：

1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:

(A) 环丙烷 (C) 环戊烷 (B) 环丁烷 (D) 环己烷

2.化合物2,6-二甲基螺[

3.3]庚烷的结构式是：

3.如下化合物的名称是：

4.填充下列反应式： HCl +(B )H 2+(A)