(完整版)天然药物化学-第3章苯丙素类-126完美修正版

【判断题】
1 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。（错） 2.香豆素的基本母核是苯骈α -吡喃酮。（对） 3.所有香豆素都有荧光。 （错） 4.C7， C8 位引入羟基的香豆素荧光增强。 （错） 5.Emerson 反应和 Gibb ’s 反应都是用于鉴定香豆素 C6 位上有无取代基的反应。 （对） 6.苯丙素是一类含有一个或几个 C6-C3 单位的天然成分。（对） 7.木脂素类大部分具有光学活性。（对） 8.香豆素类在碱性环境中经过长时间加热内酯环开裂，再经过酸化后又环合成 内酯环。（错） 9.多数香豆素具有挥发性，可利用水蒸气蒸馏法进行提取。（对）
B．甘草 C．补骨脂
D ．五味子
E．厚朴
14．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有（
ABD ）
A ．硅胶 B ．酸性氧化铝 碳
C．碱性氧化铝
D ．中性氧化铝
15． Emerson 反应呈阳性的化合物是（ B C ）
E．活性
A ． 6 ， 7- 二羟基香豆素 豆素
B ． 5，7- 二羟基香豆素
内酯 而沉淀析出。 此性质可用于香豆
素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
4．香豆素是一类具有 苯骈α -吡喃酮 母核的化合物。可以看做是顺式邻羟基 桂皮酸失水而生成的内酯类化合物。
5．按香豆素基本结构可分为 ___简单香豆素、 __呋喃香豆素 __、 _吡喃香豆素 __、其它香豆素 ，补骨脂内酯为双香豆素类结构 。
C. 四分子 C6-C3 缩合 25. 游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（
A . 乙醇
B. 氯仿 C. 乙醚
B. 二分子 C6-C3 缩合 D. 多分子 C6-C3 缩合 D） D. 水
【多项选择题 】
1．七叶苷可发生的显色反应是（ A D E ）
A．异羟肟酸铁反应
B．Gibb ′s 反应
C．Emerson 反应 D．三氯化
14．下列结构的母核属于（ D ）
H3CO
O
H 3CO
OR O
OCH 3
A . 简单木脂素 B. 单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D. 双环氧木脂素 E. 环木脂素
15．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ B ）
A . 抗菌作用
B . 光敏作用
用 E. 镇咳作用
C. 解痉利胆作用
16．香豆素结构中第 6 位的位置正确的是（ C ）
22.下列化合物具有升华特性的是： （ A ）
A . 木脂素 酮
B . 强心苷
C. 香豆素
23. 香豆素类可用下列方法提取，除了： （ B）
A . 有机溶剂提取 蒸馏法
B. 水浸出法 C. 碱溶酸沉法
24. 木脂素的基本结构特征是： （ B）
D. 黄 D. 水蒸气
第三章 苯丙素类化合物 -5
A . 单分子对羟基桂皮醇的衍生物
16.香豆素及其苷的分子中具有α，β -不饱和内酯结构，在稀碱溶液中水解生 成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水，该水容易为一经酸化就闭环恢复位内酯。
第三章 苯丙素类化合物 -9
【鉴别题】
1．用化学方法鉴别 6， 7-二羟基香豆素和 7-羟基 -8- 甲氧基香豆素 答：分别取 6，7-呋喃香豆素和 7，8-呋喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱 碱化，然后再加入 Emerson 试剂（或 Gibb ＇ s 试剂），反应呈阳性者为 7，8呋喃香豆素，阴性者为 6， 7-呋喃香豆素。
铁反应 E．Molish 反应
2．小分子游离香豆素具有的性质包括（
ABCD ）
A ．有香味
B ．有挥发性
C ．升华性
E．可溶于冷水
3．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（
BD ）
A ．香豆素母体有黄色荧光
B．羟基香豆素显蓝色荧光
D ．能溶于乙醇
C．在碱溶液中荧光减弱 荧光较强
D．7 位羟基取代， 荧光增强 E．呋喃香豆素
12．小分子的香豆素有 _挥发性，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。
13.苯丙素成分包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸、香豆素、木脂素、木质素。 14.木脂素可分为两类，一类是由桂皮酸和桂皮醇二种单体组成，称为木脂素， 另一类由丙烯苯和烯丙苯二种单体组成，称为新木脂素。
15.木脂素具有多个不对称碳原子，所以大部分具有光学活性，遇酸易异构化。
E．乙醇提取法
F.
水蒸气蒸馏法
7．属于木脂素的性质是（
AD ）
G. 溶剂
A ．有光学活性易异构化不稳定 醇 E．可溶于水
B ．有挥发性 C．有荧光性 D ．能溶于乙
8．木脂素薄层色谱的显色剂常用（ A B D ）
A． 1% 茴香醛浓硫酸试剂
B．5% 磷钼酸乙醇溶液
C ． 10% 硫酸乙
第三章 苯丙素类化合物 -6
E．8-O-9 ’环合
11．水飞蓟素的结构，同时属于（ B D ）
A．木脂素
B．苯丙素
C ．蒽醌
D ．黄酮
E．生物碱
12．秦皮中抗菌消炎的主要成分是（ A B ）
A．七叶内酯
B．七叶苷
C ． 7,8- 呋喃香豆素
D ． 白芷素
E． 6,7- 呋喃香豆素
13．下列含香豆素类成分的中药是（ A C ）
A．秦皮
葡萄糖
O
HO
HO HO
O
O
HO
O
O
H3C
O
O
A
B
C
HO
O
O HO
D
O
O
E
19.下列哪种化合物能发生 Emerson 反应和 Gibb ’s 反应（ A ）
20、下列化合物荧光最强的是（ B ）
第三章 苯丙素类化合物 -4
21、下列化合物荧光最强的是（ D ）
21、下列化合物紫外下，荧光强弱顺序是（ C）
C）
A . 脱水化合物
B. 顺式邻羟基桂皮酸
C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 脱
第三章 苯丙素类化合物 -2
羧基产物 E. 醌式结构
10．补骨脂中所含香豆素属于（ B ）
A. 简单香豆素
B. 呋喃香豆素
E. 4-苯基香豆素
C. 吡喃香豆素
D. 异香豆素
11. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ A ） A. 游离简单香豆素 B. 游离呋喃香豆素类 C. 游离吡喃香豆素 的盐类 E. 香豆素的苷类
D. 抗维生素样作
第三章 苯丙素类化合物 -3
DE C
B
O
O
A
A . 是第 6 位 B. 第 6位
是第 6 位 C. 是第 6 位 D. 是第 6 位 E. 是
17．下列成分的名称为（ D）
OH
OH
A. 连翘酚 B. 五味子素 C. 牛蒡子苷 厚朴酚
D. 厚朴酚 E. 和
来自百度文库
18．能与 Emerson 和 Gibb ’s 试剂反应的成分是（ E ）
A ．水 B ．氯仿 C．乙醚
D ．乙酸乙酯
21. 下述符合香豆素荧光性质的是： （ ABCD）
A ．多数香豆素在紫外下具有荧光
B ．在碱性溶液中荧光显著
C． C7-OH香豆素荧光增强
D ． C8 位引入羟基，荧光消失
第三章 苯丙素类化合物 -8
【填空题】
1．羟基香豆素在紫外光下显
蓝色 荧光， 在 碱性溶液中， 荧光更为显著。
6．木脂素的基本结构可分为 _简单木脂素，单环氧木脂素，双环氧木脂素，木 脂内酯，联苯环辛烯型木脂素 等类型。 7．香豆素 广泛存在于高等植物中， 尤其在 ____伞形_科、_芸香___科中特别多， 在植物体内大多数的香豆素 C7-位有 ___含氧基团 __。
8．香豆素常用提取分离方法有 _溶剂法，碱溶酸沉法，水蒸汽蒸馏法。 9．秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为 ____ 七叶内酯 ___和_七叶苷 __。 10．单环氧木脂素的结构包括 _7-O-7’， 9-O-9 ，7-O-9 ’三大类。 11．五味子中的木质素基本结构属于 ____联苯环辛烯型 __型。
C.7- 羟基香豆素 D.6- 羟基 -7- 甲氧
5．下列化合物属于香豆素的是（ A ）
A. 七叶内酯 苷
B. 连翘苷
C. 厚朴酚
D. 五味子素
E. 牛蒡子
6．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ）
A. 没食子酸硫酸试剂
B. 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺
C. 4-氨基安替比林 -铁氰化钾 浓硫酸
D. 三氯化铁—铁氰化钾
第三章 苯丙素类化合物 -1
【单选题】
第三章 苯丙素类化合物
1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D）
A . 三氯化铁反应 E. 三氯化铝反应
B . Gibb ’s 反应
C. Emerson 反应 D . 异羟酸肟铁反应
2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（
C）
A . 甲氧基
B. 亚甲二氧基
D. 香豆素
12．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（
A. 在酸性条件下
B. 在碱性条件下
C.
E. 在中性条件下
13．下列成分存在的中药为（ B ）
C） 先碱后酸
D. 先酸后碱
H 3CO
OCH 3
H 3CO H 3CO
H 3CO
OCH 3
CH3
CH3 OH
A. 连翘 B. 五味子 C. 牛蒡子 D. 叶下珠 E. 细辛
E. 醋酐—
7．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ）
A. 红色
B. 黄色
C. 蓝色
D. 绿色
E. 褐色
１
8．香豆素的 HNMR 中化学位移 3.8～4.0 处出现单峰， 说明结构中含有 （C ）
A. 羟基
B. 甲基
C. 甲氧基
D . 羟甲基
E. 醛
基
9．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（
E. 酮基 3．香豆素的基本母核为（ A ）
C. 内酯环
D . 酚羟基对位的活泼氢
A. 苯骈α -吡喃酮
B. 对羟基桂皮酸
C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 顺式邻羟基桂皮酸
E. 苯骈γ -吡喃酮
4. 下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ C）
A.6- 羟基香豆素 B. 8- 二羟基香豆素 基香豆素 E. 呋喃香豆素
4．依据母核情况，游离木脂素可溶于（
A ．乙醇
B ．水
C．氯仿
ACDE ） D ．乙醚
E．苯
5．香豆素类成分的提取方法有（
ACD ）
A ．溶剂提取法
B ．活性炭脱色法
C．碱溶酸沉法
馏法
E．分馏法
6．提取游离香豆素的方法有（ BCEFG ）
D ．水蒸气蒸
A ．酸溶碱沉法
B．碱溶酸沉法
C ．乙醚提取法
D ．热水提取法 提取法
OO
HO
OO
HO
OO
HO
葡萄糖O
A
B
C
答： 将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加α 环的是七叶苷。
-萘酚—浓硫酸试剂，产生紫色
将其余二成分， 将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后， 产生蓝色的是伞形花内酯 (B) ，另一个为七叶内酯 (A) 。
用 Gibb′ s 试剂，
第三章 苯丙素类化合物 -10
C7 位导入羟基后，荧光增强，羟基醚化后，荧光变弱。
2．香豆素及其苷在 碱性 条件下，能与盐酸羟胺作用生成
异羟肟酸 。
在酸性条件下， 再与三氯化铁试剂反应， 生成为
异羟肟酸铁 红色 色
配合物，此性质可用于鉴别或分离。
3. 游离香豆素及其苷分子中具有
内酯环结构，在
碱水
中可水解开
环，加 酸 又环合成难溶于水的
D ．三氯化铁反
A ． 7，8- 二羟基香豆素 C． 6， 7- 二羟基香豆素
B． 8- 甲氧基 -6 ， 7- 呋喃香豆素 D ． 6- 甲氧基香豆素
第三章 苯丙素类化合物 -7
18． Emerson 反应为阴性的化合物有（ BD ）
A ． 7， 8- 二羟基香豆素 豆素
B． 6- 甲氧基香豆素
C．7， 8 - 二羟基香
D． 3,6 –二羟基香豆素
E．6- 羟基香豆素
16．区别 6， 7- 呋喃香豆素和 7， 8- 呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后
再采用（ B C ）
A ．异羟肟酸铁反应 B． Gibb ′ s 反应 应 E．醋酐 - 浓硫酸反应
C． Emerson 反应
17． Gibb ′s 反应为阴性的化合物有（ B C D E ）
醇溶液
D ．三氯化锑试剂
E．异羟肟酸铁试剂
9．香豆素类成分的生物活性主要有（ A B D E ）
A ．抗菌作用
B ．光敏活性
C ．强心作用
D ．保肝作用
E．抗凝血作用。
10．单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连
接方式有（ A B C）
A．7-O-7 ’环合 B．9-O-9 ’环合 C．7-O-9 ’环合 D ． 8-O-7 ’环合
2．
HO
HO
OO
HO
OO
与
HO
A
B
答： A 、 B 分别用 Gibb ＇ s 试剂（ 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺）鉴别，如果反 应生成蓝色化合物是 A ，化合物 B 不产生颜色；或用 Emerson 试剂（ 4-氨基安 替比林 -铁氰化钾）反应鉴别， A 生成红色化合物， B 不产生颜色。
3．
HO
C． 5，6， 7- 三羟基香
D． 8- 甲氧基 -6 ，7- 呋喃香豆素
19．简单香豆素的取代规律是（ A B C D ）
A ． 7 位大多有含氧基团存在
B． 5、 6、8 位可有含氧基团存在
C．常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等 8位
D ．异戊烯基常连在 6、
E．异戊烯基常连在 3、 7 位 20. 游离木脂素易溶于下列溶剂中： （ BCD）