香料芳樟醇的合成及应用研究

香料香精化学论文

香料芳樟醇的合成及应用研究院、部：材料与化学工程学院

学生姓名：颜道解

指导教师：罗耀华职称教授

专业：化学工程与工艺

班级：1103班

完成时间：2014年5月

目录

摘要............................................. 错误！未定义书签。ABSTRACT (2)

1 理化性质 (3)

1.1物理性质 (3)

1.2化学性质 (3)

2 主要用途 (4)

2.1作为香料 (4)

2.2作为除臭剂 (4)

2.3作为抗龋齿剂 (4)

2.4作为杀虫剂 (5)

2.5其他用途 (5)

3 主要作用 (6)

3.1催化作用 (6)

3.2抗菌作用 (7)

3.3镇定作用 (7)

4 主要来源及制备方法 (7)

4.1主要来源 (7)

4.2制备方法 (8)

5 芳樟醇提取技术研发 (8)

6 云南芳樟醇精馏关键技术研制成功 (8)

参考文献 (10)

致谢 (11)

摘要

芳樟醇是香水香精、家化产品香精及皂用香精配方中使用频率最高的香料品种，现在全世界的年用量达一万多吨。来自天然的芳樟醇气味纯正、圆和，甜润、幽雅，是合成芳樟醇难以相比的。还由于天然芳樟醇有旋光性的特点，在医药上的“生物效价”要比合成芳樟醇（消光性）优异，所以有识之士还是千方百计，寻寻觅觅开辟天然芳樟醇资源。

关键词：芳樟合成香料香水香精

ABSTRACT

Sketch of awareness of functional polymer materials, functional polymer material characteristic and classification of functional polymer materials, and went on to focus on writing for biomedical polymer development prospect and trend awareness of biomedical functional polymers and their awareness of the importance of.

Key words：functional polymers;biomedical polymer material

1.理化性质

1.1物理性质

芳樟醇（Linalool），又名沉香醇，分子式为C10H18O。属于链状萜烯醇类，有α-和β-两种异构体。还有左旋、右旋两种光异构体。在不同来源的精油中，多为异构体的混合物。消旋体存在于香紫苏油、茉莉油中，或是合成的芳樟醇中。左旋体存在于芳樟油、黄樟油、香柠檬油、薰衣草油、玫瑰木油（总醇量按芳樟醇计在82%以上），等精油中，比重0.8622，沸点198℃，比旋度-20.10。

芳樟醇是无色液体。具有铃兰香气，但随来源而有不同香气。几乎不溶于水，不溶于甘油。溶于丙二醇，非挥发性油和矿物油，混溶于乙醇和乙醚。折光率：1.4600～1.4640。

带有浓青带甜的木青气息，似玫瑰木。既有紫丁香、铃兰与玫瑰的花香，又有木香、果香气息。香气柔和，轻扬透发，不甚持久。植物的绿萼青蒂常含有此类清香。左旋偏甜，右旋偏清，主要用其清香，因此右旋香气较好。不同来源的芳樟醇香气有较大差异，天然芳樟醇清香透发，但往往不是单一香气；合成芳樟醇香气一般较为纯和。

1.2化学性质

芳樟醇具备醇和烯烃类化合物的通性和特征，例如可以进行酯化、脱水反应，容易被还原为相应的烃类化合物；在金属钠的存在下，生成二氢月桂烯；在胶体铂或骨架镍上还原时，则生成二氢芳樟醇和四氢芳樟醇。

芳樟醇与乙烯基乙醚作用生成乙烯基醚通过Claisen重排，获理r、δ-不饱和醛，具有油脂醛香，经稀释后具有花香韵，用于配制广木香油、月下花香精和茉莉香精。再将此产品与丙酮在醋酸锌催化下缩合，然后再在磷酸作用下进行环化反应可获得1.1-2甲基-7-丙酮基-八氢萘，这是一种新的香料。

芳樟醇与异丁醛在酸催化剂存在下反应可得到香叶基异丁醛。具有强烈花香和青香的香韵的香原料。再经加氢，则可得相应的醇，具有相当优雅的花香和木香。再向下发展，将其在BF3、Et2O及H3PO4和三氟乙酸存在下进行环化反应，则可得到单环和双环的醚，具有优美的香气。

而将香叶基异丁醛和丙酮缩合后再环化的产物则具有持久的木香——龙涎香的香料。将芳樟醇和乙烯基乙醚在磷酸存在下的加成物是混合缩醛。将二氢芳樟醇与乙烯基乙醚生成的混合缩醛，这二种都是很有用的香料。

将芳樟醇、硫脲和溴氢酸反应后，再用对甲苯磺酸处理可得到香叶基硫脲磺酸盐、用氢氧化钠皂化，制成具有酱果和园柚香韵的香原料，硫代香叶醇。以芳樟醇为原料合成新的香料正在不断地涌现。

樟醇是叔醇，由于结构上空间屏蔽之故，酯化反应比伯醇和仲醇难得多，而且容易发生脱水、环化、异构化等反应。酯化时不能用醋酸在无机酸的作用下制备醋酸芳樟酯。只能采用芳樟醇与醋酐在低温条件下反应，使用磷酸与醋酐特制的复合体为催化剂制取。

用β-蒎烯为起始原料合成芳樟醇时，可同时得到橙花醇和香叶醇。

此外，由合成法制取芳樟醇的中间体——甲基庚烯酮出发，亦可进一步合成香叶醇、橙花醇以及其他萜类的香料。而醋酸芳樟酯在PH=3时经酸催化溶剂的分解作用（Solulysic）也能得到三种无环的醇——即芳樟醇、橙花醇、香叶醇和少量的环状醇——α-松油醇。

2.主要用途

2.1作为香料

芳樟醇用于各种香精调配，特别是花香型，青草型香精的重要成份，同时也是合成异植物醇、VE、VK的原料。

2.2作为除臭剂

专利中报导一方剂：将硬脂肪酸铝、液体石腊、二苯醚和芳樟醇制成具有挥发性的固态空气净化剂。其净化作用是基于芳樟醇和空气中有臭味的物质结合，从而能消除室内的不舒适气味，其效力可保持三个月以上。

芳樟醇对于令人作呕的硫化烃、大蒜制剂等，以及多硫化物有很强的掩盖不良气味能力。

除此，对于排泄物，特别是人、畜粪便的除臭，芳樟醇是这些除臭剂配方中主要的组成部分。

2.3作为抗龋齿剂

实验表明以0.1%浓度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培养基中，能100%抑制链球突变菌将蔗糖转变为葡萄聚糖，防止齿斑的生成。

另有报导，在牙粉中添加萜烯醇有机化合物，可使牙粉中的葡聚糖酶保持稳定，能有效防止齿斑。