ch2烷烃和环烷烃

CH
(C) (C) C C H
CH3
C（C、H、H、） C（C、C、H） 顺序大的基团称较优基团。
C（Cl、H
H 4. 烷烃的命名 H
有机化合物的命名方法有普通命名法、系统 命名法、俗名和商品名等几种。烷烃主要使用普 通命名法和系统命名法。
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乙烷的结构:
乙烷的球棒模型
源自文库
Stuart模型
据测定，乙烷分子中C-C键长为0.154m，C-H键 长为0.110m，H-C-C和H-C-H键角都在109.5 左 右。
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。
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3. 其它烷烃的结构 其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的 碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布 在空间。这是烷烃碳原子的四面体结沟所决定 的。如戊烷的结构：
2,2,4 – 三甲基 2,4,4 – 三甲基
2 ,2 ,4 - 三 甲 基 戊 烷
正确(符合最低系列原则) 不正确(不符合最低系列原则)
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例6：
从左往右的编号 从右往左的编号
正确 不正确
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锯齿式
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烷烃中的C-C键和C-H键形成时，原子轨道都 达到最大重叠，因此，烷烃中的C-C键和C-H键 均为 键
σ键的特点：
σ键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂； σ键可绕键轴作相对旋转(成键原子绕键轴的 相对旋转不改变电子云的形状)； 可单独成键，但两核间不能有两个或两个以上 的 σ键； σ键成键电子云流动性小，不易极化。
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普通命名法仅适于较简单的烷烃,但对于稍复 杂的烷烃无法命名，如：
CH3 CH3 C CH2 CH3 CH CH2 CH3
CH3
系统命名法 根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC） 1979年公布的命名原则，结合我国汉字特点制
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普通命名法(原则)： 含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、癸表示； 11个以上碳原子起用汉字数字表示。 同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。 如:
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷 CH3 CH3CHCH2CH3 异戊烷 CH3 CH3-C-CH3 CH 新戊烷
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例4：
从左往右的编号 从右往左的编号
正确 不正确
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例5：
CH3 CH3 5 1 2 3 4 C H 3C C H 2C H C H 3 5 4 3 2 1 CH3
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例1：
最长连续碳链有八个碳原子,该 化合物母体的名称为辛烷
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例2：
编号正确
编号不正确
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例3：
1 2 3 2 1 3 5 6
4 4 5 6
应该选择六个碳的主链上有四个 取代基的碳链作为主链
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乙烷不同构象的能量和稳定性 （乙烷的两个特殊构象）
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乙烷构象能量变化图 重叠式能量比交叉式高 12.6KJ/mol，其它构象 介于重叠式和交叉式之 间 分子由一个交 叉式转到另一个 交叉式需经过能 量较高的重叠式， 亦称能垒。因此， 碳碳单键的旋转 并非自由。
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构象——由于围绕C-C 单键旋转而产生的分子 中各原子或原子团在空 间的不同排列方式
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构象的表示：
H H H H H H
H
H H H H H
HH H H
重叠式构象
H H
H
H
交叉式构象
H
H
H H
H
H
H H H
H H H
H H
H H
)
... ... )
`
`
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第一节 烷烃 (alkane)
2.1－1 烷烃的结构
1. 烷烃的同分异构现象 甲烷、乙烷、丙烷分子中的碳原子, 都只 有一种排列方式。 丁烷则有两种排列方式:
C4H10: CH3 CH2 CH2 CH3 正丁烷 沸点/ C 熔点/ 0 C
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Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
Ⅵ
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丁烷构象的能量变化图
Ⅳ Ⅱ Ⅵ
Ⅰ
Ⅲ
Ⅴ
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稳定性：对位交叉式> 邻位交叉式 > 部分重叠式>全重叠式 正丁烷的优势构象：对位交叉式 室温下，丁烷构象异构体处于迅速转化的动 态平衡，不能分离。对位交叉占68%，邻位交叉 占32%，其余含量极少。 其他烷烃的构象与乙烷或正丁烷相似。 通过以上讨论可知, 分子的结构包含了构造、 构型和构象三个含义, 当不考虑分子的立体结构 时, 通常所说的结构常指构造而言。
CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CH-
乙基
正丙基 异丙基
Et
n-Pr i-Pr
CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu Gansu Agricultural University
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烷烃
CH3CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH3 (CH3)2CHCH3
烷基
CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2(CH3)3C-
定的有机化合物命名原则。
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直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为 “某烷”但不加“正”；十以内用天干顺序 称呼，十以上用中文数字。 如:
CH3(CH2)4CH3 己烷
CH3(CH2)10CH3
十二烷
含支链的烷烃：
看作直链烷烃的取代衍生物，把支链作为取
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课程类型：基础课
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第二章 烷烃和环烷烃
饱和烃 开 链 烃 (脂 肪 烃 ) 不饱和烃 烷烃 烯烃 炔烃 二烯烃
凡是由碳、氢两种元素所组成的化合物叫做碳 氢化合物，简称烃。
烃
脂环烃( 环状烃 芳香烃(
... ...
`
`
CH3
碳链异构属于构造异构的一种
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2. 烷烃碳原子的SP3杂化及烷烃的形成
碳原子的SP3杂化
甲烷和乙烷的结构 甲烷的结构:
甲烷的球棒模型
Stuart模型 Gansu Agricultural University
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分子间作用力主要有：
范德华作用力(吸引力和斥力)等 偶极-偶极作用力 氢键 Hydrogen Bond
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1. 物态
2. 沸点
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优势构象 内能最低最稳定的构象叫做优势构象。 乙烷的优势构象是交叉式构象
正丁烷的构象
2 3
C H 3- C H 2
C H 2- C H 3
丁烷可看作乙烷分子中两个碳上的氢原子 分别被两个甲基取代后生成的衍生物，我们研 究丁烷的构象时，主要是C2和C3之间旋转产生 的典型构象。
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2.1－2 烷烃的命名
1. 烷烃分子中的碳原子和氢原子的种类
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例：
2C 1 H CH3 CH3 1 C 4C
o o o o
2 H CH3 CH
o
3
oH
C
CH2
CH2
CH3
CH3
o
3C
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2. 烷基的概念 烷烃去掉一个氢原子后的原子团。常用R-，或 (CnH2n+1-)表示, 所以烷烃又可用通式RH表示。 烷烃
CH4
烷基
CH3-
名称
甲基
缩写
Me


CH3CH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
CH CH2 C C=O) 3 (C H 3
H
<
C
CH
<
(C ) (C ) C H C H H
(C ) (C ) C C H
CH3 C C
(O)
3
CH3
O
(C ) (C )
CH3
(C)
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3)3
CH2CH2CH3 2 CH CH
>
CHCH3 CH3
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4. 烷烃的构象
乙烷的构象 两个典型的构象 乙烷分子中C-C σ键相对旋转时，理论上可以 产生无数种构象，其中有两种典型的构象： 一种是两个碳原子上的氢原子彼此距离最近， 处于重叠位置，称为重叠式构象。 另一种是两个碳原子上的氢原子彼此距离最远， 处于相互交叉 的位置，称为交叉式构象。
代基。写名称时，取代基在前，母体在后。
支链烷烃命名原则：“长、近、多、小”
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长－选择构造式中连续的最长碳链作为母 体称为某烷 近－从靠近支链一端开始，给主链上的碳 原子用阿拉伯数字进行编号 多－若最长碳链不止一条，选择其中含较 多支链的为主链 小－从主链的任何一端编号，同时遇到取 代基，则按“次序规则”给 “优先 性差” 的取代基（较小的取代基）以较小的 编号 Gansu Agricultural University
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
多原子基团第一个原子相同，则依次比较与其
相连的其它原子(即外推至第二、第三位的原子）
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含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁 个相同的原子（等价处理）。例如：
名称
仲丁基 异丁基 叔丁基
缩写
s-Bu i-Bu t-Bu
3. 次序规则 次序规则是立体化学中为了确定分子的构型 而制定的规则。这里只介绍如何确定取代基优 先次序的方法
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单原子取代基，按原子序数大小排列。原 子序数大的优先；同位素中质量高的优先。
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例7：
1 2 3 4 5
CH3CH-CHCH2 CHCH2CH3 CH3CH3 6CH2 7CH-CH3 8CH3 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
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2.1－3 烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质通常是指它的物态、 沸点、熔点、相对密度、溶解度和某些光学特 性等，纯物质的物理性质在一定的条件下都有 固定的数值, 常称为物理常数。 有机化合物的物理性质取决于它们的结构和分 子间作用力。
伞式
锯架式
纽曼式
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纽曼(Newman)投影式的写法： 从C-C单键的延线上观察： 前碳用“·”表示，后碳用“○”表示然后投影 为“⊙” ,在圆圈上用三等分圆圈的三条短线表 示该碳原子上的三个价键，如 ；圆心表示前 面一个碳原子，起自圆心的三等分圆周的三条短 线表示该碳原子上的三个价键，如 ，两者组 合在一起即得乙烷的纽曼投影式。 固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到 乙烷的各种构象。
0
CH3 CH CH3 异丁烷 -12 -159
CH3
-0.5 -138
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有机化合物的同分异构现象分为构造 异构和立体异构两大类。 分子的组成相同而原子的连接方式和 顺序不同(即构造不同)所引起的异构现象 称为构造异构。 丁烷和异丁烷属于碳链异构。