三萜类化合物PPT课件
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第七章 三萜类化合物
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1
第一节 概 述
三萜---以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类 化合物生物活性的多样性及重要性，近年来成为中药化 学研究的一个热点领域，而且加之现代分离、分析技术 的运用，大大加快了三萜类化合物的研究进展。 1966~1972年间仅有30个皂苷结构被搞清楚，而 1987~1989年2年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 多种。
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26 14
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β-香树脂醇型
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H
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H
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HO
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a-香树脂醇型
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HO
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羽扇豆醇型
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22 24
21 20
25 26
23
18 17 27
13
一、UV光谱 二、MS 三、NMR谱 四、结构研究举例
中药墨旱莲(Edipta prostrata)
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16
第七节 含皂苷的中药实例
一、人参 二、甘草 三、柴胡
.
17
三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结 合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水，易 于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能 产生大量、持久 的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另 外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。
.
2
第二节 三萜类化合物的结构与分类 1．按存在形式、结构、性质分为： （1）三萜皂苷及苷元 （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、
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28 29
羊毛脂甾烷型
21 20
25 26 23
27
19 18
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达玛烷型
.
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第三节 三萜类化合物的理化性质和溶血作用
一、物理性质 1．性状 2．熔点与旋光性 三萜类化合物均有旋光性。 3．溶解度 4．发泡性
.
11
二、化学性质
1．颜色反应
2．沉淀反应
3．皂苷的水解
.
4
（6）五环三萜（较多） 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其他类型
白桦脂酸
.
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HO H
HOOC OH
H3COCO
H
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COOH
HO
HO
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COOH
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COOH
HO
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三萜生物碱） 2．按碳环的数目分类： （1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少）
.
3
（5）四环三萜（较多）
羊毛脂甾烷型 茯苓酸
大戟烷型 大戟醇
达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷
葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素
原萜烷型Байду номын сангаас
泽泻萜醇A、B
楝烷型
川楝素
环菠萝蜜烷型 环黄芪醇
.
13
3．色谱分离法 (1) 吸附柱色谱法 (2) 分配柱色谱法 (3) 高效液相色谱法 (4) 大孔树脂柱色谱 (5) 凝胶色谱法
.
14
第五节 三萜类化合物的检识
一、理化检识 1．泡沫试验 2．显色反应 3．溶血试验 二、色谱检识 1．薄层色谱 2．纸色谱
.
15
第六节 三萜类化合物的结构研究
三、溶血作用
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血 作用，若将其水溶液注射进入静脉中，毒 性极大，低浓度就能产生溶血作用，因此 皂苷通常又称为皂毒类(sapotoxins)
.
12
第四节 三萜类化合物的提取与分离
一、三萜类化合物的提取 1．醇类溶剂提取法 2．酸水解有机溶剂萃取法 3．碱水提取法 二、三萜类化合物的分离 1．分段沉淀法 2．胆甾醇沉淀法
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第一节 概 述
三萜---以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类 化合物生物活性的多样性及重要性，近年来成为中药化 学研究的一个热点领域，而且加之现代分离、分析技术 的运用，大大加快了三萜类化合物的研究进展。 1966~1972年间仅有30个皂苷结构被搞清楚，而 1987~1989年2年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 多种。
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β-香树脂醇型
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羽扇豆醇型
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一、UV光谱 二、MS 三、NMR谱 四、结构研究举例
中药墨旱莲(Edipta prostrata)
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第七节 含皂苷的中药实例
一、人参 二、甘草 三、柴胡
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三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结 合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水，易 于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能 产生大量、持久 的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另 外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。
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第二节 三萜类化合物的结构与分类 1．按存在形式、结构、性质分为： （1）三萜皂苷及苷元 （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、
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羊毛脂甾烷型
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达玛烷型
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第三节 三萜类化合物的理化性质和溶血作用
一、物理性质 1．性状 2．熔点与旋光性 三萜类化合物均有旋光性。 3．溶解度 4．发泡性
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二、化学性质
1．颜色反应
2．沉淀反应
3．皂苷的水解
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（6）五环三萜（较多） 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其他类型
白桦脂酸
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HO H
HOOC OH
H3COCO
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三萜生物碱） 2．按碳环的数目分类： （1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少）
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（5）四环三萜（较多）
羊毛脂甾烷型 茯苓酸
大戟烷型 大戟醇
达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷
葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素
原萜烷型Байду номын сангаас
泽泻萜醇A、B
楝烷型
川楝素
环菠萝蜜烷型 环黄芪醇
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3．色谱分离法 (1) 吸附柱色谱法 (2) 分配柱色谱法 (3) 高效液相色谱法 (4) 大孔树脂柱色谱 (5) 凝胶色谱法
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第五节 三萜类化合物的检识
一、理化检识 1．泡沫试验 2．显色反应 3．溶血试验 二、色谱检识 1．薄层色谱 2．纸色谱
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第六节 三萜类化合物的结构研究
三、溶血作用
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血 作用，若将其水溶液注射进入静脉中，毒 性极大，低浓度就能产生溶血作用，因此 皂苷通常又称为皂毒类(sapotoxins)
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
一、三萜类化合物的提取 1．醇类溶剂提取法 2．酸水解有机溶剂萃取法 3．碱水提取法 二、三萜类化合物的分离 1．分段沉淀法 2．胆甾醇沉淀法