羰基酸的脱羧反应
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O CH3CCH2COOH
加热
H2 C
-CO2
H3C C C O
OO
H
CH2
重排
H3C C OH
O CH3CCH3
12-03 羰基酸的脱羧反应
4. 生物代谢过程中，丙酮酸在缺氧的情况下脱羧生成乙醛， 随即被酶催化还原为乙醇
O
酶
CH3CCOOH
O CH3CH
+ CO2
酶 CH3CH2OH
H
12-03 羰基酸的脱羧反应
1. α-羰基酸分子中羰基与羧基直接相连，由于氧原子有较强的电负性， 使得羰基与羧基碳原子间的电子云密度较低，因此，C-C键容易断裂， 在一定条件下， α-羰基酸可以发生脱羧反应生成少一个碳原子的醛或酸
H3C C COOH 稀 H2SO4 O
CH3CHO + CO2
H3C C COOH 浓 H2SO4
O
或加热
CH3COOH + CO
12-03 羰基酸的脱羧反应
2. α-羰基酸容易被氧化
O CH3CCOOH
Fe2+ +H2O2
CH3COOH + CO2
在同样条件下，酮与羧酸都难以发生上述反应，这是α-羰基酸的特有反应
ห้องสมุดไป่ตู้
12-03 羰基酸的脱羧反应
3. β-羰基酸非常容易发生脱羧反应，受热即可脱羧，生成甲基酮 例如，最重要的β-羰基酸β-丁酮酸受热生成丙酮