第十一章 酚和醌(习题解答)

(1)有同学用傅克烷基化后,再溴代来合成,错误之处在于没有考虑酚羟基对苯环 的致活作用,在此条件下，得到的是二溴取代产物！ (2) 方法2, 先生成苯甲醚，再烷基化(对位),再Br代,再用HI得目的产物也可以.
11. 完成下列转变：
Fries 重排
12.
根据所给条件,可推测化合物A的构造式为:
有机化学 Organic Chemistry
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十一章
酚和醌
（习题解答）
主讲教师：王启宝 教授
wqb@cumtb.edu.cn
中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院
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作业（P269）
酚和醌
1（2、5、8、11、12） 2（7、12） 3（1、2、3、4、7、8、10） 6、 9（2、3、4、5、7、9、10）第(9)题注意磺化和脱除. 11（1、2、3）其中(2)考虑分子内的威廉森反应成环 醚，(3)参考P259，考虑AlCl3的作用及次序。 12（考虑苯醌的不同结构） 13。
由酚制备酯的 方法之一，另 一方法是其与 酸酐反应。
不特殊说明，或满足合成需 要，一般指一取代产物。
酚过量？ 醛过量？
6、
9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合 物：
或：乙烯、 乙醇
Cl
先由苯合成之。
不做，讲解
* 先由苯合成之。
先由苯合成之。
先由苯合成之。
P259：Fries重排。注意条 件（165℃是重排在邻位）
1. 用系统命名法命名下列各化合物 解答:
4-乙基-1，3-苯二酚
2-甲氧基苯酚
邻甲氧基苯酚。
9-蒽酚；或9-羟基蒽
5-硝基-1-萘酚
2-氯-9，10-蒽醌
2. 写出下列各化合物的构造式：
3. 写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式：
强致活基团，Br在所有 活性位均发生取代！
（3）NaOH
化合物B的构造式为:
13. 根据化合物A的分子式为C7H8O，可能为苯 甲酚、苯甲醇或苯甲醚。因为它不与钠作用，所 以A只能是苯甲醚：
反应式如下：
溶于NaOH溶液中