第四章 炔烃和二烯烃习题

第四章炔烃和二烯烃习题

1、出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。

2、命名下列化合物。

（1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)32,2,6,6-四甲基－3－庚炔

（2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔

（3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔

（4）(Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔

（5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

a)。

b)烯丙基乙炔

CH2=CHCH2C CH1-戊炔-4-炔

c)丙烯基乙炔

CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔

d)二叔丁基乙炔

(CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔

e)异丙基仲丁基乙炔

(CH3)CHC CCHCH2CH3

CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。

（1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne

.

解：CH3C CH C C CH CH2CH3

CH2CH3

CH32－甲基－5－乙基－3－庚烯

（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne

解：H

CH3 C=C

CH3

H3C CHC CH

（Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene

解：

C=C

CH3

H C=C

H

CH3

H

H

(2E,4E)-己二烯

（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne

解：CH3 C C C CH CH3

CH3

CH3

CH32,2,5-三甲基－3-己炔

5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3

有顺反异构

C=C

C2H5

H

CH3

C=C

H

CH3

H

H C

2

H5

)

（2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3

有顺反异构：

C=C

H

CH3

CH C

C=C

H

CH3

CH C

H H

6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. （1）CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH=

（2）2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=

（3）CH3C CH+HBr--CH3-C=CH2ΔH=

解：（1）ΔHФ= E C≡C+E Br-Br+2E C-H–(2E C-Br+E C=C +2E C-H)

=E C≡C +E Br-Br–2E C-Br–E C=C

：

= +–2×

=mol

（2）ΔHФ=E C≡C–E C=C=

（3）ΔH=E +E H-Br-E C=C-E C-Br-E C-H =+ KJ/mol

7、1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol，与1,4-戊二烯相比，离域能为多少

解：1,4戊二烯氢化热预测值：2×= 251 KJ/mol，而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol 。

∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol

8、写出下列反应的产物。

（1）CH3CH2CH2C CH（过量）

＋HBr

Br

Br

CH3CH2CH2 C CH3

（）

（2）CH3CH2C CCH2CH3

HgSO H SO

＋H2O

CH3CH2CCH2CH3

O

（）

。

（3）CH3C CH CH3

C CAg

＋Ag(NH3)2+（）

（4）CH2=C CH=CH2CH2C=CHCH2

Cl

[]

n

（）

（5）

＋HBr

CH3C CCH3（）

C=C

CH3

H3C H

Br

（6）CH3CH=CH(CH2)2CH3Br2CH3CHCH(CH2)2CH3

CH3C C(CH2)2CH3H,Lindlar

Br

Br

NaNH2

( )

( )顺－2－己烯

（7）

( ) CH2=CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH

Br2

＋

Br

Br

9、用化学方法区别下列化合物。

（1）2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯。

（2）1-戊炔, 2-戊炔

解：（1）

（2）

:

10、g戊烷和戊烯的混合物，使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色，求此混合物中戊烯的百分率。

解：设g戊烷中所含烯的量为x g，则：

∴混合物中戊烯1×100% = 35%

11、有一炔烃，分子式为C6H10，当它加H2后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀，求这一炔烃构造式。

解：由题意