中药化学皂苷类化合物的提取分离技术
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1) C10、C13位的甲基为角甲基，均为β-型； 2) C20位甲基为α-型; 3) 由于F环为椅式，C25位的甲基应有立方体异构，C25位为
竖键时，为β-型，其绝对构型为S型（L型），C25位甲基 为平伏键时，为α-型，其绝对构型为R型（D型）。
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甾体皂苷元的结构特点
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一、 结构与分类 二、 理化性质 三、 检识方法 四、 提取与分离方法
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一、结构与分类
（一）定义 该类化合物溶于水后，形成的
水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，这类化合物称为 皂苷。
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（1）四环三萜皂苷
其基本骨架也是甾烷结构,A/B、B/C、C/D环均为反 式稠合；C17连接8个碳原子支链，C4位上有偕二甲基， C10、C14位上各连有一甲基，根据C18甲基位置不同，又可 将四环三萜皂苷元分成两类 ：
1）羊毛脂甾烷型 2）达玛烷型
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（4）分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟基，多为β-型 并常与糖结合成苷。
（5）苷元上常含有羰基和双键，羰基常在C12位上，少数在C6 和C11位上。双键常在Δ5（6）、Δ9（11）。
（6）分子中有三个手性碳：C20、C22、C25 。 （7）甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称
为中性皂苷。
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（四）研究进展与生物活性
1、甾体皂苷类 ❖ 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激
素类药物的原料。 ❖ 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ ❖ 降低胆固醇和免疫调节 ❖ 抗真菌、杀虫等
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（四）研究进展与生物活性
1、甾体皂苷
（二）分布
主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植 物中。
2、三萜皂苷
三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双 子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨 鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型
OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞 具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床 应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。
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（四）研究进展与生物活性
2、三萜皂苷类
❖ 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫 功能。
❖ 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血 浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
❖ 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血 管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
❖ 近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生 物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领 域之一。
的三萜类化合物。
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（三）存在形式
多以游离或成苷成酯的形式存在
➢ 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，
糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）
➢ 糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢ 成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH ➢ 次皂苷：原生苷被部分降解的产物
环为环戊烷骈多氢菲甾体母核；C17位上侧链和C16骈合为
五元含氧环（呋喃环E），E环上又以
连
接六元含氧环（吡喃环F），共同组成螺旋甾烷结构。
（2）甾核四个环的稠合方式为A/B顺式或反式，B/C和C/D均 为反式。
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甾体皂苷元的结构特点
（3）所有的甾体皂苷元在C10、C13、C20和C25位都有一个甲 基，
1）羊毛脂甾烷型
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H 13
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HO 薯蓣皂苷元
HO
O glc OH
H 剑麻皂苷元
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CH 2O H
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gala
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Байду номын сангаас
H
glc
薤白苷丁
HO 纽替皂苷元
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2、三萜皂苷
是由30个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组 成。
三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性皂苷。 三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成环的数目多少， 分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。
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以异螺甾烷为例，说明甾体皂苷元的结构特点
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甾体皂苷元的结构特点
（1）分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、B、C、D
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（五）结构与分类
按苷元结构分为两大类型:
1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。
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1、甾体皂苷
由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳 架称为螺甾烷及其异构体异螺甾烷。
防治心脑血管疾病： ✓ 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90%
以上，治疗冠心病。 ✓ 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病
的防治。 ✓ 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。
抗肿瘤： 从百合科植物Ornithogalum saundersiae中分离出一种皂苷
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甾体皂苷的结构分类
1、糖链结合在C3-OH上（如知母皂苷A-Ⅲ和薯蓣皂苷）； 2、糖链结合在C1-OH上：沿阶草皂苷D； 3、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3和C1位置的羟基结合。 4、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3-OH和F环开环后形成
的-OH相结合。
甾体皂苷元结构举例
竖键时，为β-型，其绝对构型为S型（L型），C25位甲基 为平伏键时，为α-型，其绝对构型为R型（D型）。
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甾体皂苷元的结构特点
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一、 结构与分类 二、 理化性质 三、 检识方法 四、 提取与分离方法
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一、结构与分类
（一）定义 该类化合物溶于水后，形成的
水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，这类化合物称为 皂苷。
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（1）四环三萜皂苷
其基本骨架也是甾烷结构,A/B、B/C、C/D环均为反 式稠合；C17连接8个碳原子支链，C4位上有偕二甲基， C10、C14位上各连有一甲基，根据C18甲基位置不同，又可 将四环三萜皂苷元分成两类 ：
1）羊毛脂甾烷型 2）达玛烷型
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（4）分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟基，多为β-型 并常与糖结合成苷。
（5）苷元上常含有羰基和双键，羰基常在C12位上，少数在C6 和C11位上。双键常在Δ5（6）、Δ9（11）。
（6）分子中有三个手性碳：C20、C22、C25 。 （7）甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称
为中性皂苷。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（四）研究进展与生物活性
1、甾体皂苷类 ❖ 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激
素类药物的原料。 ❖ 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ ❖ 降低胆固醇和免疫调节 ❖ 抗真菌、杀虫等
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（四）研究进展与生物活性
1、甾体皂苷
（二）分布
主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植 物中。
2、三萜皂苷
三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双 子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨 鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型
OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞 具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床 应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（四）研究进展与生物活性
2、三萜皂苷类
❖ 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫 功能。
❖ 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血 浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
❖ 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血 管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
❖ 近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生 物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领 域之一。
的三萜类化合物。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（三）存在形式
多以游离或成苷成酯的形式存在
➢ 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，
糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）
➢ 糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢ 成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH ➢ 次皂苷：原生苷被部分降解的产物
环为环戊烷骈多氢菲甾体母核；C17位上侧链和C16骈合为
五元含氧环（呋喃环E），E环上又以
连
接六元含氧环（吡喃环F），共同组成螺旋甾烷结构。
（2）甾核四个环的稠合方式为A/B顺式或反式，B/C和C/D均 为反式。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
甾体皂苷元的结构特点
（3）所有的甾体皂苷元在C10、C13、C20和C25位都有一个甲 基，
1）羊毛脂甾烷型
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资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
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HO 薯蓣皂苷元
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HO 纽替皂苷元
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2、三萜皂苷
是由30个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组 成。
三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性皂苷。 三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成环的数目多少， 分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
以异螺甾烷为例，说明甾体皂苷元的结构特点
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甾体皂苷元的结构特点
（1）分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、B、C、D
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（五）结构与分类
按苷元结构分为两大类型:
1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
1、甾体皂苷
由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳 架称为螺甾烷及其异构体异螺甾烷。
防治心脑血管疾病： ✓ 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90%
以上，治疗冠心病。 ✓ 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病
的防治。 ✓ 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。
抗肿瘤： 从百合科植物Ornithogalum saundersiae中分离出一种皂苷
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
甾体皂苷的结构分类
1、糖链结合在C3-OH上（如知母皂苷A-Ⅲ和薯蓣皂苷）； 2、糖链结合在C1-OH上：沿阶草皂苷D； 3、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3和C1位置的羟基结合。 4、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3-OH和F环开环后形成
的-OH相结合。
甾体皂苷元结构举例