有机化学之烯烃(构造异构与顺反异构)

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CH3 CH3 C=C H H
b.p. 3.5℃ m.p. –139.5℃
这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。为什么2-丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？
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二、顺反异构
（一）顺反异构产生的条件
分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环） 2. 不能自由旋转的原子上分别连有两个不同的原子或原子团。两个条件必须同时具备，缺一不可
ClCH2
> C百度文库3C
> CH3CH CH3
> CH3CH2
> CH3
CH3
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CH3CH CH3 异丙基 >
>
CH3CHCH2
异丁基
CH3
CH3CH2CH
CH3
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仲丁基
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3、双键、三键拆成单键再比较。（C）（C） CH2 CH CH CH
2
（C）（C）
CH
C
CH
C
（C）（C）
(2Z,4Z)-2,4-己二烯
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例题
2. H CH3 H
两边编号双键位置都相同，而构型不同时，Z型在前
E
C
C
CH3
C
Z
C
H
转P9
H
1,2
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(2Z,4E)-2,4-己二烯 (2E,4Z)-2,4-己二烯
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顺？反？
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二、顺反异构
（二）顺反异构体的构型表示方法
1. 顺反法——有局限性，不够用 2. E\Z 标记法 1) 按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团，哪个为较优基团 2) 然后根据双键两端的较优基团在双键同侧的为Z构型，异侧的为E构型
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次序规则
1、原子序数大的优先，同位素中质量大的优先； Br > Cl > O > N > C > H D>H 2、第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子； CH3
1.
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例题
1.
CH3CH=CCH2CH3 CH2 CH3
无
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例题
2.
CH3CH=C CH3 Br
有
CH3 H C=C Br CH3
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CH3 CH3 C=C H Br
例题
无有无 3. CH2=CH CH=CH CH =CH2
CH2 CH H
H
C
C
CH CH2
CH3 H C=C Br CH3
反-2- 溴- 2-丁烯或 (Z)- 2- 溴- 2-丁烯
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反 Z
E 、 Z 和顺、反并不总是一一对应的
C2 H 5 H C=C Br CH3
(Z)- 3- 溴- 2-戊烯
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例题
1.
H CH3
H
Z
H
C
C
Z
C
C
H
CH3
（二）命名

原则与烷烃相似，但要注意：
1. 选主链必须选择包括双键在内的最长的碳链为主链 2. 编号首先要保证双键的位次最小，其次才考虑其它取代基 3. 双键位置必须标明，以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次
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例题
1.
×
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2
主链
2-乙基-1-戊烯
H CH CH2 H
C
C
CH2 CH
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二、顺反异构
（二）顺反异构体的构型表示方法
1. 顺反法
相同基团处在双键同侧的为“顺式” ，异侧的为“反式” 。
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CH3 CH3 顺 C=C H Br
CH3 H C=C Br CH3
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反
C2 H 5 H Br H C=C C=C Br C2 H5 CH3 CH3
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例题
2. CH3CHCH=CHCH3 CH 3
4-甲基-2-戊烯或 4-甲基-△2-戊烯
2-甲基-3-戊烯 ×
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开链烃
第二节
烯烃
一、构造异构与命名二、顺反异构三、化学性质
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2-丁烯有两种
CH3 H C=C H CH3
b.p. 0.9℃ m.p. –105.5℃
CH3 CH C > CH3C CH3
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> CH2 CH
CH3 CH3 顺 C=C H H
顺-2-丁烯或 (Z)-2-丁烯
Z
CH3 H C=C H CH3
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反
E
反-2-丁烯或 (E)-2-丁烯
CH3 CH3 顺 E C=C H Br
顺-2- 溴- 2-丁烯或 (E)- 2- 溴- 2-丁烯