主要有机物之间转化关系

1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
【学以致用——解决问题 】
问题一 以2-丁烯为原料合成： 1) 2-氯丁烷 2) 2-丁醇 3) 2,3-二氯丁烷 4) 2,3-丁二醇
【学以致用——解决问题 】
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸乙酯
乙酸
第一课时结束
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
CH3CH2OH 稀硫酸 醛酮的还原
催化剂
CH3COOCH2CH3 + H2O
△
CH3COOH + CH3CH2OH
酯的水解
官能团衍变中表现出的特点归纳（二）——基团的变化
a.官能团种类变化： CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化 氧化
CH3-CHO CH3-COOH
b.官能团数目变化： CH3CH2-Br
浓硫酸

H2O+CH2=CHCOOH
反应类型： 消去反应
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问题三 分析：
A的结构简式为：CH3—CH—COOH OH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子 个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生 成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O， 结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇 羟基相互反应生成酯基。所以： 31
试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 (2) 化学方程式：A→D ，A→E (3) 反应类型：A→D ，A→E
、
。 。 。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH
CH2=CH2 + H2O
CH=CH + H2
催化剂
CH2=CH2
炔烃的不完全加成
官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入 2、引入卤原子的三种方法举例：
CH2=CH2 +HCl CH4 + Cl2
催化剂 光照
CH3CH2Cl CH3Cl + HCl Br △
烯(炔)的加成
烃的取代
+ Br2
OH
28
问题三 分析：
A的结构简式为：CH3—CH—COOH
OH CH3—CH—COOC2H5 则B的结构简式为： O OH 则C的结构简式为：CH3—CH—O—C—CH3
COOH
29
问题三 分析：
A的结构简式为：CH3—CH—COOH
OH 则A→D的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
加HBr
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
思考？
1、什么是有机合成？
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务有哪些？
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建 和官能团的转化。
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、 NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。 思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(—OH)？
10
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、 一卤代烃的水解引入—OH
11
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
浓硫酸

2H2O + O
CH—C C—CH O
反应类型：
酯化反应
O CH3
33
5) 1,3-丁二烯
H3C C C CH3 H H H H H3C C C CH3 Cl Cl
+Cl2 +2NaOH C2H5OH 加热
H H H3C C C CH3 Cl Cl H2C C C CH2 H H
+2NaCl +2H2O
Fe
+ HBr
CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OH + HBr
醇(酚)的取代反应
官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入
3、引入羟基的四种方法举例：
CH2=CH2 +H2O
催化剂
CH3CH2OH
烯烃与水的加成
CH3CH2Cl + NaOH
CH3CHO + H2
H2O △
CH3CH2OH + NaCl 卤代烃的水解
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
感受“合成” 如何以乙烯为基础原料，无机原料可 以任选： （1）合成HOCH2CH2OH
（2）合成CH3COOH
（3）合成CH3COOCH2CH3 (4)乙二酸二乙酯
试一试：
在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸 戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种 香料吗？
戊酸戊酯 1-戊烯
O CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 CH2=CH-CH2CH2CH3
逆合成分析法
O HO-H CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 目标化 合物
CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO
一、主要有机物之间转化关系
（官能团的衍变）
烷
烯
炔
C2H2
卤代烃
水解
醇
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH
浓硫酸 170°
醇
△
Hale Waihona Puke Baidu
CH2=CH2 + NaCl
卤代烃的消去 醇的消去
中间体
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
中间体
基础原 料
试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线
O O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
有机合成的一般思路
想一想：结合生产实际，同学们，你认为 在选择原料和合成途径时，你应该注意一 些什么问题？ 反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价 · · · · · · · · ·
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通 常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代 苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高 的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
问题三 分析：
则A生成E可表示为： O CH3—C CH—C—OH O H O H HO—C—C CH—CH3 O H
O
将A的结构简式改写为： CH3—CH—C—OH
H2O
CH3 O 即： O CH—C O
C—CH
O CH3
H2O
O
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问题三 分析：
则A→E的化学方程式为： CH3 O
2CH3—CH—COOH OH