【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书：第3章 第4节 有机合成

第四节有机合成

1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点)

2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。

有机合成的过程

[基础·初探]

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程

4．官能团的引入

(1)引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的方法

①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

[探究·升华]

[思考探究] 1．由

怎样转变为

?

【提示】 由

转化成的流程为

――→

NaOH

――→

通入CO 2

。

2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？

【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O

水解

。

[认知升华]

1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照

CH 3Cl ＋HCl 。 (2)芳香烃的取代，如

＋Br 2――→

FeBr 3

＋HBr 。

(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O

△CH 3CH 2OH ＋NaX 。

(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。

2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化

(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。

其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂

△

H 2C===CHCl 。

(3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni

△CH 3CH 2OH 。

3．氧化反应中，官能团的引入或转化

(1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件

2CH 3CHO 。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO 4酸性溶液

氧化为

。

(3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △

2CH 3CHO ＋2H 2O 。

(4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂

△2CH 3COOH 、CH 3CHO ＋2Cu(OH)2

＋NaOH ――→△

CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。

4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：＋NaOH ――→醇△

CH 2===CH —CH 3↑＋NaCl

＋H 2O 。

CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇

△CH ≡CH ↑＋2NaCl ＋2H 2O 。

(2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170 ℃

CH 2===CH 2↑＋H 2O 。

[题组·冲关]

1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br

B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O

△CH 3CH 2OH ＋NaBr

C ．n CH 2===CH 2――→

一定条件

CH 2—CH 2

D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△

CH 3CH===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O

【解析】 引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。

【答案】 B

2．由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下：

本合成中各步的反应类型为( )

【导学号：88032055】

A ．加成、水解、加成、消去

B ．取代、水解、取代、消去

C ．加成、取代、取代、消去

D ．取代、取代、加成、氧化

【解析】 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。

【答案】 A

3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生

产过程如下：

――→Cl 2

催化剂①A

――→一定条件下②

――→CH 3I ③――→ ④――→C 2H 5OH ⑤

B

――→HI ⑥

回答：

(1)有机物A 的结构简式为________。

(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：__________________________

______________________________________________________________。

(3)反应②的反应类型是________(填字母，下同)，反应④的反应类型属于________。

A．取代反应B．加成反应

C．氧化反应D．酯化反应

(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：___________________________________________________。

(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________。

【解析】A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；

与乙醇发生反应得到B物质，该反应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将

—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。

【答案】(1)

(2)＋C2H5OH

＋H2O

(3)A C

(4)＋CH3I―→＋HI

(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)