第九章 含氮有机化合物 第二节酰胺

第九章含氮有机化合物

第二节酰胺

1、知道酰胺的结构和命名法；

2、掌简述酰胺的化学性质；

3、详述尿素的结构和化学性质。

酰胺的结构和命名法；

尿素的结构和化学性质。

讲授教材及参考书

对乙酰氨基酚通常为白色结晶性粉末，为解热镇痛药，它是最常用的非甾体抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。

制备：

1.1 方法：将对氨基酚加入稀乙酸中，再加入冰醋酸，升温至150℃反应7h，加入乙酐，再反应2h，检查终点，合格后冷却至25℃以下，甩滤，水洗至无乙酸味，甩干，得粗品。此方法的收率为90%

1.2 方法：将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏，蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一，待内温升至130℃以上，取样检查对氨基酚残留量低于

2.5%，加入稀酸（含量50%以上），冷却结晶。甩滤，先用少量稀酸洗涤，再用大量水洗至滤液接近无色，得粗品。此方法的收率为90-95%。

精制方法：将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶，加入用水浸泡过的活性炭，用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6，沸腾10min。压滤，滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下，析出结晶。甩滤，水洗，干燥得原料药扑热息痛成品。

第二节酰胺

一、酰胺的结构和命名

1、结构

O

2

O

R-C-NHR'R-C-N

O

R'

R"

酰胺 N-烃基取代酰胺

2、命名根据相应的酰基名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”。例如：

O CH 3-C-NH 2

CH 3-CH-CH 2-C-NH 2

O

CH 3

乙酰胺 乙酰苯胺

当酰胺中的氮上连有烃基时，可将烃基的名称写在酰基名称的前面，并在烃基名称前加上“N-”或“N, N-”，表示该烃基是与氮原子相连的。例如:

O CH 3-C-NH-CH 3

O 3

O CH 3

CH 3

N-甲基乙酰胺 N-

甲基苯酰胺 N ，N-二甲基甲酰胺

【迁移应用】

青霉素是临床上最常用的抗生素，其化学结构如下：

根据青霉素的结构回答：

1、青霉素的结构中有哪些官能团？

2、为什么在临床上常用的是青霉素钠或青霉素钾？

3、青霉素一般制成粉剂。在使用时现配成溶液使用，这是为什么呢？

青霉素类抗生素是β-内酰胺类中一大类抗生素的总称，由于β-内酰胺类作用于细菌的细胞壁，而人类只有细胞膜无细胞壁，故对人类的毒性较小，除能引起严重的过敏反应外，在一般用量下，其毒性不甚明显，但它不能耐受耐药菌株(如耐药金葡)所产生的酶，易被其破坏，且其抗菌谱较窄，主要对革兰氏阳性菌有效。青霉素G 有钾盐、钠盐之分，钾盐不仅不能直接静注，静脉滴注时，也要仔细计算钾离子量，以免注入人体形成高血钾而抑制心脏功能，造成死亡。

青霉素钾或钠极易溶于水，水溶液中β内酰胺环易裂解，水解率随温度升高而加速，裂解为无活性产物青霉酸和青霉素噻唑酸，后两者可降低pH 值，使青霉素水解进一步加强，所以注射液应新鲜配制应用。 二、尿素(脲)

O HO-C-OH

O H 2N-C-NH 2

碳酸 尿素（碳酸的二酰胺）

尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g 。

尿素为无色晶体，熔点133℃，易溶于水和乙醇，难溶于乙醚。

尿素是很重要的物质，用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥，也是有机合成的重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物，对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。

尿素具有酰胺的结构，有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上，所以它又表现出某些特殊的性质。

1. 弱碱性

尿素分子中有两个氨基，其中一个氨基具有微弱的碱性，可与强酸成盐。例如：

O HNO 3

+

H 2N-C-NH

2

O

H 2N-C-NH 2HNO 3

·（硝酸尿素）

2. 水解反应 尿素在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解。

O

H

2N-C-NH

2

NaOH

O

H

2

+

CO

2

NH

4

Cl

2

+Na

2

CO

3

NH

3

2

CO

2

NH

3

2+

H

2

O,HCl

3. 缩二脲反应尿素是一种特殊的酰胺，它的两个氨基连在同一个羰基上，所以它又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。

O

H

2N-C-NH

2

+

150～ 160℃

-NH

3

O

H-N-C-NH

2

H O

H

2

N-C-N-C-NH

2

O H

缩二脲

缩二脲是无色针状晶体，熔点190℃，难溶于水，能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜（CuSO4）溶液作用，即显紫红色，这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有两个或两上以上酰胺键（，肽键）合物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应。

【小结】

1、酰胺的结构和命名

2、尿素的结构和性质：

（1）弱碱性

（2）水解反应

（3）缩二脲反应