糖的构型及其画法

表示单糖结构式的三种方法：Fischer 投影式、Haworth 投影式和优势构象式
1、葡萄糖(Fischer 投影式）D ，L 表示相对构型
结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为D 型；羟基在左侧的为L 型。

CHO OH H H HO OH H OH
H
CH 2OH 5
D-葡萄糖
CHO OH H H HO OH H H
HO
2OH
5
L-葡萄糖
2、Fischer 投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式，因此有了Haworth 投影式。

Haworth 投影式中，C4位羟基在面下为D 型，在面上则为L 型 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，形成一对端基差向异构体，有α、β二种构型。

端基碳上的羟基与C4羟基在同侧称α型，异侧β型
O OH
H
H OH H
H
OH
CH 2OH O H
OH
H
OH H
OH
CH 2OH
β-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖
3、虽然Haworth 式表示方法较Fischer 式有所改进，但它仍然是一种简化了的方式，尚不能完全表达糖的真实存在状态。

经实验证明葡萄糖在溶液或固体状态时其优势构象是椅式
当C 4在面上，C 1在面下，称C1式（通常绝大多数单糖的优势构象是C1式） 当C 4在面下，C 1在面上，称1C 式
对于β-D 型和α-L 型葡萄糖，当优势构象为C1式时，C 1-OH 在环的面上，处于横键上，1C 式时，在竖键
对于α-D型和β-L型葡萄糖，当优势构象为C1式时，C
-OH 在环的面下，
1
处于竖键上，1C式时，在横键
竖键和横键的具体写法：1、横键与环上的键隔键平行；2、横键与竖键在环的面上面下交替排列。

例：
(E)-2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷
单糖的绝对构型如何测定
1、GC法将单糖与手性试剂反应，（相当于在糖中引入一个新的手性中心）然后通过GC比较与标准单糖D和L型单糖衍生物的比移值，比移植相同的即为构型相同，反之亦然。

2、HPLC法
3、手性柱色谱法
4、手性检测器法
5、旋光比较法将苷或糖类化合物全水解后，采用各种分离手段得到单体的单糖，然后测定其旋光，通过旋光方向或比旋度确定单糖的绝对构型，缺点是样品用量大。