第六章 卤代烃习题

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第六章卤代烃习题

学号:_______________姓名:_______________得分:_______________

一、选择

1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是:

(A) 1>2>3 (B) 3>2>1 (C) 2>1>3 (D) 2>3>1

2、S N1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。

(A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV

3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中

(A)只有一个单峰(B)二组面积相同的三重峰

(C)二组单峰(D)一个单峰,一个三重峰,面积比为1:2

4、下列化合物与CN--发生S N2亲核取代反应速度的快慢:

(A)1>2>3>4 (B ) 4>2>1>3 (C ) 2>1>4>3 (D ) 2>3>1>4

5、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物?

(A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个

6、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?

(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl

7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂?

(A)1,3,4 (B)1,2 (C)1,3,5 (D)3,5

8、二氯丙烷可能的异构体数目有多少?

(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5

9、下列化合物与NaCN发生反应(S N2)的速度快慢次序

A. 1>2>3>4

B. 1>4>2>3

C. 2>3>1>4

D. 2>4>1>3

10、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为:

(A)1>2>3 (B ) 3>2>1 (C ) 3>1>2 (D ) 2>3>1 11、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应?

12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快?

二、填空

1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

3、下面化合物的CCS名称是:

4.、写出反应的主要有机产物:

5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

6、用CCS命名法, 下面化合物名称是什么?

7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

三、合成题

1.用含两个碳的化合物合成

2、如何完成下列转变?

3、如何完成下列转变?

CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Br

四、推导题

1、两个化合物A、B互为同分异构体,分子式为C4H6Cl2,它们均能使Br2/CCl4溶液褪色,其NMR谱如下:

δH(ppm):A. 4.25(单峰) 5.35(单峰)面积比 2:1

B. 2.2 4.15 5.9,都是单峰面积比 3:2:1

试推测A、B、C的结构式。

2、某化合物A,分子式为C3H3Br3。A有两个立体异构体,都无光学活性。在NMR谱中,δH(ppm):

3.9(单峰),试推测A的结构式。

3、用1mol丙烷和2mol氯气进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D,四种异构体的谱数据如下:

A:(b.p.69℃)δH(ppm)为2.4(6H,单峰)

B:(b.p.88℃) δH(ppm)为1.2(3H,三重峰) 1.9(2H,五重峰) 5.8(1H,三重峰)

C:(b.p.96℃) δH(ppm)为1.4(3H,二重峰) 3.8(2H,二重峰) 4.3(1H,多重峰)

D:(b.p.120℃) δH(ppm)为2.2(2H,五重峰) 3.7(4H,三重峰)。

试推测A、B、C、D的结构式。

五、机理题

1、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子转移。

2、试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。

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