纺织化学课程简介概要

C6H9O4OH n + nCS2 + nNaHSO4
CH2OH CH2OH O H O H H H H H OH H O OH H O O H
α -1 ,6- 苷键
OH
H OH C H H 2O O OH H H H H H O O HH O HH O
+
+ H2
H2
Ni
Ni 80℃
200℃
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
十二烷基苯与浓硫酸或发烟硫酸磺化反应制备十二烷基苯磺酸,是用途最 广泛的表面活性剂，也是洗衣粉和洗洁精的主要原料。
十二烷基苯磺酸分子式： R-C6H4-SO3H （R为平均十二碳烷基）
.十二烷基苯磺酸钠是合成洗涤剂即洗衣粉中的主要成分，怎样合成？写出 方程式。
2CH3OSO2OH
减压蒸馏
CH3OSO2OH + H2O
(CH3O)2SO2 + H2SO4
•硫酸二甲酯和硫酸二乙酯在有机合成中是重要的甲基 化和乙基化试剂。
★ 高级醇与硫酸反应生成的酸性硫酸酯的钠盐属于阴
离子表面活性剂，常用作洗涤剂。
C12H25OH
H2SO4
C12H25OSO2OH
十二烷基硫酸氢酯
NaOH
C12H25OSO2ONa
十二烷基硫酸酯钠
醇与磷酸作用，生成磷酸单酯、双酯、三酯。
HO 3C4H9OH + HO P HO O
(C4H9O)3PO + 3H2O
磷酸三丁酯
（3）脱水反应
CH3CH2OH + HOCH2CH3
浓 H2SO4,140 ℃ 或 Al2O3,240～260 ℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
Cl
+
N O2
HCl
萘环上α位电子 云密度比β位高， 所以取代反应主 要发生在α位。
硝酸
+
H2O
萘的磺化反应随反应温度不同，产物也不一样。
SO3H
＜60℃
+
H2O
两种产物都是合成 染料的中间体。
浓H2SO4 H2SO4 165℃
SO3H
165 ℃
+
H2O
萘及其衍生物的命名——按下列顺序将萘环上碳原 子编号，稠合边共用碳原子不编号。
纺织化学
课程内容
• • • • • • • • • 第一章：绪论 第二章：物质结构基础知识 第三章：有机化学基础知识 第四章：胺、染料 第五章：碳水化合物、浆料和纤维素纤维 第六章：氨基酸、蛋白质和蛋白质纤维 第七章：高分子化合物和合成纤维 第八章：表面活性剂 第九章：定量分析简介
第一章：绪论
• 1.纺织工业与化学的关系 • 2.掌握纺织化学的定义和纺织化学包括的 内容
OHCl
R R CH C H3
H 2O H+ Ag O2
OS O 3 H CH CH3
OH
RC H
O
C H2
②环烷烃的氧化反应
醋酸钴 90℃，1MPa
H2C H2C
CH2COOH CH2COOH
KMnO4 H+
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环烯烃很容易 被氧化开环。
③加成反应
催化加氢 环烷烃加氢反应的活性不同，其活 性为：环丙烷 ＞ 环丁烷 ＞ 环戊烷。
②烯烃的催化氧化
CH2 CH2 1 + O2 2
Ag
250℃
CH2 O
CH2
③烯烃的高锰酸钾氧化反应
环氧乙烷
烯烃分子中的不饱和键易被高锰酸钾等强氧化剂 氧化，使高锰酸钾褪色。
RCH RCH CH2 CHR RCH C R′ R [O] RCOOH RCOOH RCOOH + CO2 + RCOOH + R C O R′
1.直接染料 染料分子中含有可溶性基团 -SO3Na 、一 COONa 和 —NH2 、 —OH 等极性基团，可溶解于水。不需要任 何媒染剂即可直接对纤维素纤维染色。染料母体大部 分属于偶氮结构，色谱齐全。
直接染料对纤维的亲和力较高，是由于直接染料的 分子量较大，分子结构呈线型，共轭体系长，芳环结 构处于同一平面，染料和纤维分子间的范德华力大。 同时，直接染料分子中含有氨基、羟基、偶氮基等基 团，能与纤维素纤维中的羟基，蛋白质纤维中的羟基、 氨基等形成氢键。不足的是染料染色后色光不太鲜艳， 染浓色湿处理牢度较差。
CH2 CH O C NH2
乙酰氯
O CH3 C NH2
丙烯酰氯
O CH3 C Cl
丙烯酰胺
O C NH2
乙酰胺
对甲基苯甲酰氯
苯甲酰胺
若酰胺分子中氨基上的氢被烃基取代，则其产 物称为N-烃基“某”酰胺。
酯交换反应：酯在盐酸或醇钠的催化作用下，生
成另一种酸和另一种醇的反应。它是可逆反应。利
用酯交换反应可以用低级醇制取高级醇。
（2）蒽醌的磺化反应 蒽醌是蒽醌染料的母体。由于受到两个羰基的影 响，蒽醌不发生烷基化反应，也不易发生卤代反应， 但在发烟硫酸存在下可发生磺化反应或在混酸存在下 发生硝化反应。
O
发烟硫酸 165℃
O SO3H
O
O
β-蒽醌磺酸 通过它可以合成 很多染料。
1．羧酸衍生物的命名
O H3C C Cl
CH2 CH O C Cl
CH3CH2OH
浓 H2SO4,170 ℃ 或 Al2O3,360 ℃
CH2
CH2 + H2O
（三）醚
1．醚的分类和命名
醚的分类：简单醚和混合醚。 醚的命名：对于简单醚的命名是在烃基名称后面
加“醚”字，混合醚命名时，两个烃基的名称都 要写出来，较小的烃基其名称放在较大烃基名称 前面，芳香烃基放在脂肪烃基前面。
分均匀地分散在染液中。主要用于涤纶等合成纤维的染色，
色泽鲜艳，耐洗牢度优良，用途广泛。 化学结构 分散染料绝大部分属偶氮和蒽醌两类(占染料品种总数的85％以 上)
第五章：碳水化合物、浆料和纤 维素纤维
• • • • • • 一、碳水化合物 单糖、低聚糖、多糖 二、经纱上浆及浆用材料 上浆目的、浆料性能、分类、辅浆料 三、纤维素纤维 棉纤维、麻纤维
O
O
CH3
CH2 O
CH2
二苯醚（芳醚）
苯甲醚
环氧乙烷
三、醛 、 酮、 醌
（一）醛和酮 1．醛和酮的分类和命名 （1）结构 醛和酮均含有羰基官能团
δ﹢ δ﹣
C O
羰基π电子云示意图 易受亲核试剂进攻， （2）分类和命名
发生亲核加成
①分类：根据烃基的不同分为脂肪醛酮、芳香醛酮。 根据羰基的个数分为一元醛酮、多元醛酮。
粘胶纤维的制备反应
C 6H 9 O 4 O H n + nN aO H C 6 H 9O 4 O N a n + n H 2O
C6H9O4ONa
碱纤维素
n
+ n C S2
S C6H 9O4O — C — SNa n
纤维素 黄原酸酯（钠盐）
C 6 H 9O 4 O C S N a
S
n
+ n H 2 SO4
• 3.掌握纺织化学的学习方法
第二章：物质结构基础知识
• • • • • • • 一、原子结构和元素周期律 核外电子的运动状态及排布 电子层结构与元素周期律 二、分子结构和分子间作用力 离子键、共价键 轨道杂化理论 分子的极性和分子间力、氢键
第三章：有机化学基础知识
• • • • • • • 一、烃 脂肪烃、脂环烃、芳香烃 二、烃的衍生物 卤代烃 醇酚醚 醛酮醌 羧酸及其衍生物
同分异构的分类
构造异构 同分异构 顺反异构
构型异构 立体异构
构象异构 对映异构
氧化反应
CH2 CH CH3 + O2
Cu2O 350℃ 2.52 . ×10
5 Pa
CH2
CH
CHO + H2O
CH2
CH
CH3 + NH3
3 + O 2 2
催化剂
470℃
CH2
CH
CN + 3 H2O
腈纶第一单体
氨氧化反应
NH2
• 对苯二甲酸二甲酯 • 乙酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 • 己内酰胺 ;NH(CH2)5CO
常见的饱和酸有： 十六酸（软脂酸） CH3(CH2) 14COOH 十八酸（硬脂酸） CH3 (CH2) 16COOH 十二酸（月桂酸） CH3 (CH2) 10COOH
十四酸（豆蔻酸） CH3 (CH2) 12COOH 常见的不饱和酸有：
油酸
CH3(CH2)7 C H
CH3(CH2)4 C H C H H
(CH2)7COOH C H
CH2 C C H (CH2)7COOH
亚油酸
第四章：胺、染料
• 一、胺 • 胺的分类、命名、结构、制法、物理化 学性质 • 二、芳香族重氮和偶氮化合物 • 重氮化反应制备重氮盐、重氮盐的性质 • 三、染料 • 染料概述、分类，光与颜色的基本知识、 染料的颜色和结构的关系
α 8
γ
9
α 1 2β 3β
5 α
10
γ
4 α
②与含氧无机酸反应 醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱 去水分子而生成无机酸酯。
★
CH2OH CH OH CH2OH
丙三醇（甘油）
CH2ONO2 + 3 HNO3
H2SO4
C HONO2 CH2ONO2
三硝酸甘油酯
+
3 H2O
★
CH3OH + HOSO2OH
例如：聚酯的单体对苯二甲酸二乙二醇酯的制备。
COOCH3 CH2OH CH2OH
Mn(OAc)2 △
COOCH2CH2OH +
+
2CH3OH
COOCH3
COOCH2CH2OH
对苯二甲酸二乙二 醇酯是生产“涤纶” 的原料
重要的羧酸及其衍生物
• 丙烯酸及丙烯酸酯 O • 丙烯酰胺
CH2 CH C
CH2=CHCOOH（R)
（ 2）蒽
①蒽的物理性质——蒽的分子式为C14H10，它是由三 个苯环稠合而成，且三个环在一条直线上。蒽是白 色片状带有蓝色荧光的晶体，不溶于水，也不溶于 乙醇和乙醚，但在苯中溶解度较大。
蒽的结构：蒽环的编号从两边
开始，最后编中间环，其中1、 β7 4、5、8四个位相同，称为α位； 2、3、6、7四个位相同，称为 β 6 β位，9、10两个位相同，称为 γ位。
活性染料的化学结构通式
• 其化学结构通式可以表示为
S—D—B—Re
式中：
• S——水溶性基团
• D——染料发色体或染料母体 • B——桥基或称连接基 • Re——活性基或反应基
6.分散染料 分散染料特点
分散染料分子极性很小，相对分子质量小，结构简单，不含 水溶性基团，只含少量极性基团，因此微溶解于水。是疏水 性较强非离子染料，染色时依靠分散剂的作用以微小颗粒状
④烯烃的加成反应
加成反应
H2
Ni X2 HX HB r 过氧化物 ¯
RC H 2C H 3
RC H XC H 2 X RC H X C H 3
过氧化物存 在下，反马 氏规则加成
RC H 2 C H2 B r
R C HCH 2
RC H
C H2
H OC l ( C l 2+ H 2 O ) H 2 SO 4
偶氮染料是整个染料品种中数量最多的一类，约占 全部染料的 50% 左右，涵盖酸性、活性、分散、直接染 料等。
Cl O2N N N N(CH2CH2OCOCH3)2 NHCOCH2CH3
分散红玉2GFL（单偶氮染料）
Leabharlann Baidu
OH NH2 N N NaO3S N N NO2
SO3 N a
酸性蓝黑10B（双偶氮染料）
8
α
α
1 2β 3 β
β 7
β
6
在萘分子中1、4、5、8 位是相同位置，称为α 位， 2、3、 6、7位是 相同位置，称为β位。
CH3 COOH Cl
α CH3
5
α
4
③萘的化学性质——萘分子中键长平均化程度没有 苯高，因此稳定性也比苯差，而反应活性比苯高， 不论是取代反应还是加成、氧化反应均比苯容易。
“氨”、“胺”及“铵”字的用法：
·“氨”字表示NH3或氨基，如：－NH2、－NH－; ·表示氨的烃基衍生物时，即有机胺，则用“胺”，
如：C2H5NH2;
·表示季铵类化合物用“铵”，如[(CH3)4N]+Cl¯ 、 [(CH3)4N]+OH¯
第二节 重氮和偶氮化合物
重氮和偶氮化合物分子中都含有 —N=N— 官能 团。 —N=N— 官能团的两端都分别与烃基相连的化
合物称为偶氮化合物。 R(Ar)
N N
通式：(Ar)R—N=N—
N N OH
若—N=N—官能团的一端与烃基相连,另一端不直接与 烃基相连的化合物,称为重氮化合物。
+ CH3N2 重氮甲烷 氯化重氮苯 N N Cl-
偶氮苯
对羟基偶氮苯
¯
1.偶氮染料 分子中含有偶氮基团（—N=N—）的染料统称为偶
氮染料。
3.苯的烷基化和磺化
代表物质是：对十二烷基苯磺酸钠
+ C12H25Cl
AlCl3 55℃ 发烟H2SO4 40～45℃
C12H25
C12H25
SO3H
NaOH
C12H25
SO3Na
对二甲苯氧化生产对苯二甲酸
CH3
+ 3O2
CH3
醋酸钴
COOH
135℃
+ 2H2O
COOH
a.取代反应 ：
FeCl3
2.活性染料
• 活性染料分子中含有能与纤维分子中的—NH2 、-OH等发生化学反应的基团，染色时在一定 条件下（一般是碱性条件）和纤维生成共价键 。染料中与纤维发生反应的基团称为活性基团 。 • 活性染料能溶解于水，能用于纤维素纤维、 蛋白质纤维的染色。色谱齐全，颜色鲜艳，牢 度特别是湿处理牢度优良。