医用化学基础醛酮和羧酸
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2、沸点 118 ℃，熔点16、5 ℃
乙酸的化学性质
一、酸性
RCOOH + H2O
RCOO- + H3O+
sp2
O
RC
OH
O RC
OH
两个碳氧键键长不同
O RC
O-
O C
O
四电子三中心的分子轨道
两个碳氧键键长等同。
OH
无机酸 > RCOOH > H2CO3 >
> H2O > ROH
1-2
4-5
。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升 华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都 能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发 生亲电取代反应，主要得到间位取代产物 （4）乙二酸
（2）乙醛
乙醛（acetaldehyde）是一种醛，又名醋醛，无色易流动液体，有刺激性 气味。熔点－121℃，沸点20.8℃，相对密度小于1。可与水和乙醇等一些有 机物质互溶。易燃易挥发，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0% ～57.0%（体积
（3）丙酮
丙酮（acetone，CH3COCH3），又名二甲基酮，为最简单的饱和酮。是一种无 色透明液体，有特殊的辛辣气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡 啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。目前世界上丙酮的工业生 产以异丙苯法为主。丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤 维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊 二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
CH3
O
O
CH3
(CH2CH=CCH2)5CH2CH=C(CH3)2
维生素 K2
CH3 O
O
SO3Na 3 H2O 维生素 K3
O CH3
泛醌，或称辅酶Q，在呼吸循环的 氧化磷酸化中起电子转递作用。
CH 3O
HO
＋1
CH3 [O] CH 3O
CH 3O
R
＋1
HO
[H] CH 3O
O ＋2 CH3
+ 2H++ 2e
6.4(pka1) 9-10 15.7
16-19
为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大？
二、取代基对酸性的影响
使羧基负离子（羧酸根）趋向稳定的因素都使羧酸的酸性
变强；而使羧基负离子趋向不稳定的因素都会使羧酸的酸性 减弱。
二. 羰基的反应
酰氧键断裂，羟基被取代。 1. 成酯
在强酸的催化作用下，羧酸可与醇生成酯。有机酸与醇的 酯化反应是可逆的。
草酸是生物体的一种代谢产物，广泛分布于植物、动物和真菌体中，并 在不同的生命体中发挥不同的功能。 研究发现百多种植物富含草酸，尤以菠 菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高，由于草酸 可降低矿质元素的生物利用率，在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结 石，所以草酸往往被认为是一种矿质元素吸收利用的拮抗物
O R C OH + H O* R'
H+
O R C O* R' + H2O
酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的 措施是：
1、增加某一原料的投料量； 2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反
应生成的酯）
三、常见的羧酸
（1）甲酸
甲酸（化学式HCOOH，分子式CH2O2，分子量46.03），俗名蚁酸，是最简单的羧酸。无色而 有刺激性气味的液体。弱电解质，熔点8.6℃，沸点100.8℃。酸性很强，有腐蚀性，能刺激皮肤起 泡。存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料，也用作消毒剂和防腐剂
＋2 R O
R= -(CH2-CH=C-CH2)n-H CH3
练习3. 某化合物A分子式C5H10O，能和苯肼反应也能 起碘仿反应。A经氢化还原后得化合物B分子式
C5H12O。B与浓硫酸共热得主要产物C分子式 C5H10，化合物C没有顺反异构现象。试写出化 合物A，B，C的结构式。
Awenku.baidu.com
O CH3
CH3 C CH CH3
2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。
A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸. B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸
二、乙酸的性质 ——物理性质
1、状态 乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），化学 式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋主要成分。纯 的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为 16.5℃（62℉），凝固后为无色晶体，其水溶液中呈弱酸 性且蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用
命名
甲乙酮（2-丁酮） 二乙酮（3-戊酮） 3-(β-)甲基丁醛 4-甲基-3-己酮
不饱和醛、酮
丙烯醛 2,3-二甲基-4-戊烯醛 3-甲基-3-戊烯-2-酮
芳香醛、酮
2-苯基丙醛 ❖ 多元醛、酮
丁二醛
苯乙酮 2,4-戊二酮
（四）重要的醛酮与醌类
2. 丙酮与酮体
医学上，把丙酮、3-羟基丁酸、3丁酮酸三者称为酮体。
酮体是脂肪酸在肝脏进行正常代谢的 中间产物。
血中酮体正常参考值：3~50mg/L 酮血症：>3g/L
临床用作止血剂的维生素 K (vitamin K) 为
1,4-萘醌的衍生物。天然存在的为VK1和VK2, 水
溶性的 VK3 是人工合成品。
O
CH3 CH3
(CH2CH2CH2CH)3CH3
维生素K1
C
CH3
CH3 CH C CH3
B
OH CH3
CH3 CH CH CH3
二、常见的醛和酮
（1）甲醛
甲醛，化学式HCHO或CH₂O，式量30.03，又称蚁醛。无色气体，有特殊 的刺激气味，对人眼、鼻等有刺激作用。气体相对密度1.067（空气=1），液 体密度0.815g/cm³（-20℃）。熔点-92℃，沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水 溶液的浓度最高可达55%，通常是40%，称做甲醛水，俗称福尔马林（ formalin），是有刺激气味的无色液体 。
谢 谢！
主讲：李锐
（2）乙酸
乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为 食醋主要成分。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为16.6℃（62℉），凝固后 为无色晶体，其水溶液中呈弱酸性且蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用
（3）苯甲酸 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH
一、命名
1．俗名
许多羧酸从自然界得到的，因此常根据其来源命 名
HCO2H 蚁酸
CH3(CH2)14CO2H 棕榈酸
CH3(CH2)10CO2H 月桂酸
CH3(CH2)16CO2H 硬脂酸
2. 系统命名法
１）脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧 基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸， 以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和 位置。
第二节
羧酸
含有羧基的化合物叫羧酸。羧酸是许多有机化合 物氧化的最后产物，广泛存在于自然界中。
羧酸的分类 根据羧基所连烃基分类
脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
根据羧基所连烃基分类 一元羧酸 二元羧酸
一、羧酸的结构和命名
HCOOH (3.77)
甲酸
COOH (4.20)
苯甲酸
第一节 羧酸的命名、物理性质
第8章 醛、酮和羧酸
◆ 醛和酮的结构通式
O
O
酮基
C
C
R
H 醛基 R
R
（醛 aldehyde） （酮 ketone）
◆ 醛和酮的官能团
O
C
（羰基 carbonyl group）
一、醛和酮的分类和命名
◆ 醛、酮的分类
脂肪醛（酮） 醛（酮）
芳香醛（酮）
例如：
CH3CHO C6H5CHO
O C CH3
（乙醛） （苯甲醛） （苯乙酮）
乙酸的化学性质
一、酸性
RCOOH + H2O
RCOO- + H3O+
sp2
O
RC
OH
O RC
OH
两个碳氧键键长不同
O RC
O-
O C
O
四电子三中心的分子轨道
两个碳氧键键长等同。
OH
无机酸 > RCOOH > H2CO3 >
> H2O > ROH
1-2
4-5
。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升 华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都 能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发 生亲电取代反应，主要得到间位取代产物 （4）乙二酸
（2）乙醛
乙醛（acetaldehyde）是一种醛，又名醋醛，无色易流动液体，有刺激性 气味。熔点－121℃，沸点20.8℃，相对密度小于1。可与水和乙醇等一些有 机物质互溶。易燃易挥发，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0% ～57.0%（体积
（3）丙酮
丙酮（acetone，CH3COCH3），又名二甲基酮，为最简单的饱和酮。是一种无 色透明液体，有特殊的辛辣气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡 啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。目前世界上丙酮的工业生 产以异丙苯法为主。丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤 维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊 二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
CH3
O
O
CH3
(CH2CH=CCH2)5CH2CH=C(CH3)2
维生素 K2
CH3 O
O
SO3Na 3 H2O 维生素 K3
O CH3
泛醌，或称辅酶Q，在呼吸循环的 氧化磷酸化中起电子转递作用。
CH 3O
HO
＋1
CH3 [O] CH 3O
CH 3O
R
＋1
HO
[H] CH 3O
O ＋2 CH3
+ 2H++ 2e
6.4(pka1) 9-10 15.7
16-19
为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大？
二、取代基对酸性的影响
使羧基负离子（羧酸根）趋向稳定的因素都使羧酸的酸性
变强；而使羧基负离子趋向不稳定的因素都会使羧酸的酸性 减弱。
二. 羰基的反应
酰氧键断裂，羟基被取代。 1. 成酯
在强酸的催化作用下，羧酸可与醇生成酯。有机酸与醇的 酯化反应是可逆的。
草酸是生物体的一种代谢产物，广泛分布于植物、动物和真菌体中，并 在不同的生命体中发挥不同的功能。 研究发现百多种植物富含草酸，尤以菠 菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高，由于草酸 可降低矿质元素的生物利用率，在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结 石，所以草酸往往被认为是一种矿质元素吸收利用的拮抗物
O R C OH + H O* R'
H+
O R C O* R' + H2O
酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的 措施是：
1、增加某一原料的投料量； 2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反
应生成的酯）
三、常见的羧酸
（1）甲酸
甲酸（化学式HCOOH，分子式CH2O2，分子量46.03），俗名蚁酸，是最简单的羧酸。无色而 有刺激性气味的液体。弱电解质，熔点8.6℃，沸点100.8℃。酸性很强，有腐蚀性，能刺激皮肤起 泡。存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料，也用作消毒剂和防腐剂
＋2 R O
R= -(CH2-CH=C-CH2)n-H CH3
练习3. 某化合物A分子式C5H10O，能和苯肼反应也能 起碘仿反应。A经氢化还原后得化合物B分子式
C5H12O。B与浓硫酸共热得主要产物C分子式 C5H10，化合物C没有顺反异构现象。试写出化 合物A，B，C的结构式。
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O CH3
CH3 C CH CH3
2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。
A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸. B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸
二、乙酸的性质 ——物理性质
1、状态 乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），化学 式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋主要成分。纯 的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为 16.5℃（62℉），凝固后为无色晶体，其水溶液中呈弱酸 性且蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用
命名
甲乙酮（2-丁酮） 二乙酮（3-戊酮） 3-(β-)甲基丁醛 4-甲基-3-己酮
不饱和醛、酮
丙烯醛 2,3-二甲基-4-戊烯醛 3-甲基-3-戊烯-2-酮
芳香醛、酮
2-苯基丙醛 ❖ 多元醛、酮
丁二醛
苯乙酮 2,4-戊二酮
（四）重要的醛酮与醌类
2. 丙酮与酮体
医学上，把丙酮、3-羟基丁酸、3丁酮酸三者称为酮体。
酮体是脂肪酸在肝脏进行正常代谢的 中间产物。
血中酮体正常参考值：3~50mg/L 酮血症：>3g/L
临床用作止血剂的维生素 K (vitamin K) 为
1,4-萘醌的衍生物。天然存在的为VK1和VK2, 水
溶性的 VK3 是人工合成品。
O
CH3 CH3
(CH2CH2CH2CH)3CH3
维生素K1
C
CH3
CH3 CH C CH3
B
OH CH3
CH3 CH CH CH3
二、常见的醛和酮
（1）甲醛
甲醛，化学式HCHO或CH₂O，式量30.03，又称蚁醛。无色气体，有特殊 的刺激气味，对人眼、鼻等有刺激作用。气体相对密度1.067（空气=1），液 体密度0.815g/cm³（-20℃）。熔点-92℃，沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水 溶液的浓度最高可达55%，通常是40%，称做甲醛水，俗称福尔马林（ formalin），是有刺激气味的无色液体 。
谢 谢！
主讲：李锐
（2）乙酸
乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为 食醋主要成分。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为16.6℃（62℉），凝固后 为无色晶体，其水溶液中呈弱酸性且蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用
（3）苯甲酸 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH
一、命名
1．俗名
许多羧酸从自然界得到的，因此常根据其来源命 名
HCO2H 蚁酸
CH3(CH2)14CO2H 棕榈酸
CH3(CH2)10CO2H 月桂酸
CH3(CH2)16CO2H 硬脂酸
2. 系统命名法
１）脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧 基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸， 以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和 位置。
第二节
羧酸
含有羧基的化合物叫羧酸。羧酸是许多有机化合 物氧化的最后产物，广泛存在于自然界中。
羧酸的分类 根据羧基所连烃基分类
脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
根据羧基所连烃基分类 一元羧酸 二元羧酸
一、羧酸的结构和命名
HCOOH (3.77)
甲酸
COOH (4.20)
苯甲酸
第一节 羧酸的命名、物理性质
第8章 醛、酮和羧酸
◆ 醛和酮的结构通式
O
O
酮基
C
C
R
H 醛基 R
R
（醛 aldehyde） （酮 ketone）
◆ 醛和酮的官能团
O
C
（羰基 carbonyl group）
一、醛和酮的分类和命名
◆ 醛、酮的分类
脂肪醛（酮） 醛（酮）
芳香醛（酮）
例如：
CH3CHO C6H5CHO
O C CH3
（乙醛） （苯甲醛） （苯乙酮）