第3章 烯烃和炔烃
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( Ni(Al) + NaOH
Ni + 骨架镍 NaAlO2 + H2
H2 压力： Pt, Pd ：常压及低压 Raney Ni ：中压（4~5MPa) 温度：
)
常温（<100°C）
(1) 催化氢化及机理
乙烯催化氢化反应机理的示意图
氢化过程中的能量变化
无催化剂 有催化剂 （可能多步骤）
E2
能量
E1
三个σ 键， 其对称轴处于同一直线上。
乙炔分子中的键(动画)
3.1.3 π 键的特性
碳碳双键：两个相互平行的2p轨道形成一个π
键，不能
自由旋转。
碳碳叁键：两对相互平行而彼此垂直的2p轨道形成两个
π键，π电子云分布在碳碳σ 键的四周，呈圆柱形。
π
电子云：具有较大的流动性，易发生极化。
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
不饱和烃
不饱和烃: 含有碳碳重键的化合物。 烯烃(alkenes)
H H C C H H
H C C H
炔烃(alkynes)
例子 通式 官能团
CnH2n
CnH2n-2
C C
C C
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
碳原子的sp2杂化过程示意图
基态
激发态
sp2 杂化态
激发 吸收能量
－电子跃迁－
定编号： 首先使碳碳重键的编号最小、然后再考虑取代
基。 正名称： 此步骤与烷烃同、重键与取代基位次、数目。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”或“某碳炔”。
命名
2–乙基–1–己烯
4 –甲基–3–乙基环庚烯
CH3 CH3 C CH CHCH3 CH3
5–十一碳烯
4,4–二甲基–2–戊烯
2–甲基–3–己炔
E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。
(E)–1–氯–1–溴–1–丁烯
(Z)–1–氯–1–溴–1–丁烯
官能团排序
如直接相连的第一个原子相同，逐轮依次外推比较。
H O C H H O H C>H H O C H H
>
O H
H C CH3 CH3
H C CH3 H C>H
H C CH3 CH3
催化加氢反应——顺式加成，主要生成顺式产物。
H CH3 CH3 H2, Pt H CH3 H CH3 H
+
CH3 CH3
70~85%
H2, Pt H C C H3C
30~15%
H H CH3 C C H3C H
CH3 C C CH3
3 –甲基–1–丁炔
2–戊炔
异构现象
构造异构
碳架异构 官能团位置异构 烯烃的顺反异构 …… ……
立体异构
烯烃的顺反异构
• C＝Ｃ双键不能自由旋转；
• 每个双键上碳原子各连有两个不同的原子或基团。
CH3 CH3 C C H H
CH3CH CH CH3
顺–2–丁烯 cis –2–丁烯
2–丁烯
H C C CH3
H
>
C CH3 H
H C N H
H H
CH3 C CH3 CH3
H N>C C>H C N H
H
CH3
>
H
C CH3 CH3
含重键的官能团
• 如遇重键，相互展开为虚拟原子。 基团
H H CH CH2 C C H (C) (C) (C) (C) C CH
基团
(C) (C) C C H (C) (C) H H (C) (C) H H (C) (C) H
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名
(1) 顺,反–标记法
双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记
H3C C C H
CH3 CH2 CH2CH3
H C C H3C
CH3 CH2 CH2CH3
顺-3-甲基-2-己烯 cis
反-3-甲基-2-己烯 trans
(2) Z,E–标记法
(a) 次序规则:
• 与碳碳双键直接相连原子的原子序数或同位素质量数，大者为“优先” 基团。 I > Br > Cl > S > F > O > N > C > D > H > : Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。
Organic Chemistry
有机化学
第三章 烯烃和炔烃
第三章 烯烃和炔烃
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名
•
• •
•
• •
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
3.5.1 催化氢化反应 3.5.2 离子型加成反应 (1)经由碳正离子历程的亲电加成 (2)经由 离子历程的亲电加成 (3)经由 离子历程的亲核加成(4)经由碳负离子历程的亲核加成 3.5.3 自由基加成反应 3.5.4 协同加成反应 (1) 硼氢化反应 (2) 环氧化反应 (3) 高锰酸钾氧化 (4) 臭氧化 3.5.5 催化氧化反应 3.5.6 聚合反应 3.5.7α–氢原子的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 3.5.8 炔烃的活泼氢反应 (1) 炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用 (3) 炔烃的鉴定
CH3CH CH C CH
CH C CH2 CH CH2
3 –戊烯–1–炔
1–戊烯–4–炔
CH C CH CH2
4 –乙基–1–庚烯–5–炔
1–丁烯–3–炔
5 –乙烯基–2–辛烯–6–炔
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
熔点：对称性 沸点：极性
结构与反应
C
C
键能: s 键 ~377 kJ / mol
π 电子结合较松散，易参
催化氢化时炔烃与烯烃活性的比较
炔烃比烯烃容易进行催化加氢，当分子中同时存在双键和叁
键时，催化氢化首先发生在叁键上。
CH3 HC C C CH CH2CH2 OH + H2
Pd, CaCO3 喹啉, 80%
CH3 H2C CH C CH CH2CH2 OH
加氢成烯烃
保持不变
N
喹啉
催化加氢反应时立体选择性
CH3C
C
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
(1) 衍生命名法
以乙烯和乙炔为母体；
取代基按“先小后大”，放在母体之前
H3C
CH3CH CH2
C H3C
CH2
甲基乙烯
不对称二甲基乙烯
CH3 CH2
C C CH3
CH3CHC CH CH3
甲基乙基乙炔
异丙基乙炔
(2) 系统命名法
选主链： 选择含碳碳重键在内的最长碳链称“某烯”或 “某炔”。
(N) (C) C N C N (N) (C)
• 如遇等能量极限结构，取平均值。 如：2-吡啶基
Z或E 式与顺或反式没有相关性
H C C H3C
CH3 CH2 CH2CH3
(Z)–3–甲基–2–己烯 反–3–甲基–2–己烯
3.3.4 烯炔的命名
• • 编号时尽可能使重键的位次低。 当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。
•
H -120 kJ•mol-1
催化剂的作用降低反
应的活化能。E1 >E2。
•
C C H H
C C
+ H2
放热反应：1个σ和1 个π键断裂；2个σ键
的生成。
氢化热: 1 mol 不 饱和烃氢化时所放出
反应进程
的热量。
一些烯烃的氢化热
烯烃 CH2=CH2 氢化热 /kJ•mol-1 137.2 烯烃 (CH3)2C=CH2 氢化热/ kJ•mol-1 118.8
乙烯基 烯丙基 丙烯基 异丙烯基
CH2 CH2
CH CHCH2
Ethenyl (vinyl) 2-Propenyl (allyl) 1-Propenyl Isopropenyl 1-Methylethenyl
CH3CH CH2 C
CH
CH3
炔基
CH C CH C CH2
乙炔基 炔丙基 丙炔基
Ethynyl 2-Propynyl 1-Propynyl
－杂化－
碳原子的sp2杂化
sp2杂化轨道
p 轨道
120 120
没有参加杂化的p 轨 道垂直于三个sp2杂化 轨道所在的平面。
乙烯的结构
在乙烯分子中，每个碳原子都是 sp2 杂化。 C—C σ 键的形成: C—H σ 键的形成: sp2-sp2 交盖 sp2-1s 交盖
一个C—C σ 键和6个C—H σ 键共处同一平面。
π键的形成
垂直于sp2 杂化轨道平面且相互平 行的2个2p 轨道侧面交盖，组成新 的分子轨道—π 轨道。处于π 轨道 上的一对自旋相反的电子—π 电子。 由此构成的共价键 ——π 键。
在π 键中，电子云分布在 两个C原子sp2杂化轨道所 处平面的上方和下方。
3.1.2 碳碳三键的组成
基态
激发态
sp 杂化态
反-CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHC(CH3)=CH2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2
119.7
115.5 119.2 117.2 112.5 111.3
氢化热与烯烃稳定性
氢化热与不饱和烃的稳定性相关： 氢化热越高，不饱和烃的稳定性则越低。
(isomerism in alkenes and alkynes) C4H8:
H C C H H H CH2CH3 H C C CH3 CH3 CH3CH CH CH3
1–丁烯 C 5H 8:
CH3CH2CH2C CH
2–甲基丙烯
2–丁烯
CH3CHC CH CH3
CH3CH2C C CH3
1–戊炔
与反应。是电子供体，有 亲核性，也易被氧化。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
π 键 ~351 kJ / mol
π 键活性比 s 键大 不饱和，可加成至饱和
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
p键，不饱和，可发生 加成反应，可被氧化
C C H
α 位活泼 可卤代
C C H H
末端氢有弱酸性 可与强碱反应
126.8 119.7 115.5
影响烯烃稳定性的因素
空间阻碍
H3C C C H H CH3
H C C H3C
CH3 H
超共轭效应
H H C C H C H H
H H C H CH CH2
丙烯分子中的σ,π-超共轭效应
这种涉及到σ轨道与π轨道参与的电子离域作用称为 σ, π–超共轭效 应。超共轭效应是一种弱的轨道相互作用 。
－电子跃迁－
－杂化－
sp 杂化轨道形成过程示意图
sp杂化碳原子中的轨道
垂直
碳原子几何构型是直线形。
sp杂化轨道，s、p成份各占50％；两个 sp 杂化轨道对称轴夹角 为180°, 未参与杂化的两个 p 轨道与sp杂化轨道对称轴相互垂直。
乙炔的分子结构
在乙炔分子中：
C—Ｃσ 键的形成: C—H σ 键的形成: sp-sp 交盖 sp-1s 交盖
一些烯烃的氢化热
烯烃 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)3CCH=CH2 顺-CH3CH=CHCH3 反-CH3CH=CHCH3 氢化热 /kJ•mol-1 137.2 125.9 126.8 125.9 126.8 126.8 119.7 115.5 烯烃 (CH3)2C=CH2 顺-CH3CH2CH=CHCH3 反-CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHC(CH3)=CH2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2 氢化热/ kJ•mol-1 118.8 119.7 115.5 119.2 117.2 112.5 111.3
CH3
反–2–丁烯
H
trans
2–丁烯顺反异构体的模型
顺–2–丁烯
顺–2–丁烯பைடு நூலகம்
反–2–丁烯
顺环辛烯：∆fHo = -22.7 kJ·mol-1 反环辛烯：∆fHo = 20.0 kJ·mol-1
3.3 烯烃和炔烃的命名
(nomenclature of alkenes and alkynes)
3.3.1 烯基与炔基
(2) 催化氢化反应特点：
催化氢化反应时的相对反应活性
烯烃：
R H C C H H H > H R C C H H > H R C C R H C C R H > R H R C C R H > R R C C R R
炔烃：
R C C H > R C C R
炔烃>烯烃
空间效应
炔烃<烯烃
产物化学键强度
CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)3CCH=CH2 顺-CH3CH=CHCH3 反-CH3CH=CHCH3
125.9
126.8 125.9 126.8 126.8 119.7 115.5
顺-CH3CH2CH=CHCH3
加成反应是烯和炔的主要反应
试剂的两部分分别与重键两端的C原子结合，形 成新的σ 键反应——加成反应
烯烃：
X Y + C C C C X Y
炔烃：
X Y + C C X C C Y
X X
Y Y
C C
3.5.1 催化氢化反应
实验室常用催化剂: Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、 BaSO4等负载）， Raney Ni
Ni + 骨架镍 NaAlO2 + H2
H2 压力： Pt, Pd ：常压及低压 Raney Ni ：中压（4~5MPa) 温度：
)
常温（<100°C）
(1) 催化氢化及机理
乙烯催化氢化反应机理的示意图
氢化过程中的能量变化
无催化剂 有催化剂 （可能多步骤）
E2
能量
E1
三个σ 键， 其对称轴处于同一直线上。
乙炔分子中的键(动画)
3.1.3 π 键的特性
碳碳双键：两个相互平行的2p轨道形成一个π
键，不能
自由旋转。
碳碳叁键：两对相互平行而彼此垂直的2p轨道形成两个
π键，π电子云分布在碳碳σ 键的四周，呈圆柱形。
π
电子云：具有较大的流动性，易发生极化。
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
不饱和烃
不饱和烃: 含有碳碳重键的化合物。 烯烃(alkenes)
H H C C H H
H C C H
炔烃(alkynes)
例子 通式 官能团
CnH2n
CnH2n-2
C C
C C
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
碳原子的sp2杂化过程示意图
基态
激发态
sp2 杂化态
激发 吸收能量
－电子跃迁－
定编号： 首先使碳碳重键的编号最小、然后再考虑取代
基。 正名称： 此步骤与烷烃同、重键与取代基位次、数目。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”或“某碳炔”。
命名
2–乙基–1–己烯
4 –甲基–3–乙基环庚烯
CH3 CH3 C CH CHCH3 CH3
5–十一碳烯
4,4–二甲基–2–戊烯
2–甲基–3–己炔
E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。
(E)–1–氯–1–溴–1–丁烯
(Z)–1–氯–1–溴–1–丁烯
官能团排序
如直接相连的第一个原子相同，逐轮依次外推比较。
H O C H H O H C>H H O C H H
>
O H
H C CH3 CH3
H C CH3 H C>H
H C CH3 CH3
催化加氢反应——顺式加成，主要生成顺式产物。
H CH3 CH3 H2, Pt H CH3 H CH3 H
+
CH3 CH3
70~85%
H2, Pt H C C H3C
30~15%
H H CH3 C C H3C H
CH3 C C CH3
3 –甲基–1–丁炔
2–戊炔
异构现象
构造异构
碳架异构 官能团位置异构 烯烃的顺反异构 …… ……
立体异构
烯烃的顺反异构
• C＝Ｃ双键不能自由旋转；
• 每个双键上碳原子各连有两个不同的原子或基团。
CH3 CH3 C C H H
CH3CH CH CH3
顺–2–丁烯 cis –2–丁烯
2–丁烯
H C C CH3
H
>
C CH3 H
H C N H
H H
CH3 C CH3 CH3
H N>C C>H C N H
H
CH3
>
H
C CH3 CH3
含重键的官能团
• 如遇重键，相互展开为虚拟原子。 基团
H H CH CH2 C C H (C) (C) (C) (C) C CH
基团
(C) (C) C C H (C) (C) H H (C) (C) H H (C) (C) H
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名
(1) 顺,反–标记法
双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记
H3C C C H
CH3 CH2 CH2CH3
H C C H3C
CH3 CH2 CH2CH3
顺-3-甲基-2-己烯 cis
反-3-甲基-2-己烯 trans
(2) Z,E–标记法
(a) 次序规则:
• 与碳碳双键直接相连原子的原子序数或同位素质量数，大者为“优先” 基团。 I > Br > Cl > S > F > O > N > C > D > H > : Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。
Organic Chemistry
有机化学
第三章 烯烃和炔烃
第三章 烯烃和炔烃
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名
•
• •
•
• •
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
3.5.1 催化氢化反应 3.5.2 离子型加成反应 (1)经由碳正离子历程的亲电加成 (2)经由 离子历程的亲电加成 (3)经由 离子历程的亲核加成(4)经由碳负离子历程的亲核加成 3.5.3 自由基加成反应 3.5.4 协同加成反应 (1) 硼氢化反应 (2) 环氧化反应 (3) 高锰酸钾氧化 (4) 臭氧化 3.5.5 催化氧化反应 3.5.6 聚合反应 3.5.7α–氢原子的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 3.5.8 炔烃的活泼氢反应 (1) 炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用 (3) 炔烃的鉴定
CH3CH CH C CH
CH C CH2 CH CH2
3 –戊烯–1–炔
1–戊烯–4–炔
CH C CH CH2
4 –乙基–1–庚烯–5–炔
1–丁烯–3–炔
5 –乙烯基–2–辛烯–6–炔
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
熔点：对称性 沸点：极性
结构与反应
C
C
键能: s 键 ~377 kJ / mol
π 电子结合较松散，易参
催化氢化时炔烃与烯烃活性的比较
炔烃比烯烃容易进行催化加氢，当分子中同时存在双键和叁
键时，催化氢化首先发生在叁键上。
CH3 HC C C CH CH2CH2 OH + H2
Pd, CaCO3 喹啉, 80%
CH3 H2C CH C CH CH2CH2 OH
加氢成烯烃
保持不变
N
喹啉
催化加氢反应时立体选择性
CH3C
C
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
(1) 衍生命名法
以乙烯和乙炔为母体；
取代基按“先小后大”，放在母体之前
H3C
CH3CH CH2
C H3C
CH2
甲基乙烯
不对称二甲基乙烯
CH3 CH2
C C CH3
CH3CHC CH CH3
甲基乙基乙炔
异丙基乙炔
(2) 系统命名法
选主链： 选择含碳碳重键在内的最长碳链称“某烯”或 “某炔”。
(N) (C) C N C N (N) (C)
• 如遇等能量极限结构，取平均值。 如：2-吡啶基
Z或E 式与顺或反式没有相关性
H C C H3C
CH3 CH2 CH2CH3
(Z)–3–甲基–2–己烯 反–3–甲基–2–己烯
3.3.4 烯炔的命名
• • 编号时尽可能使重键的位次低。 当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。
•
H -120 kJ•mol-1
催化剂的作用降低反
应的活化能。E1 >E2。
•
C C H H
C C
+ H2
放热反应：1个σ和1 个π键断裂；2个σ键
的生成。
氢化热: 1 mol 不 饱和烃氢化时所放出
反应进程
的热量。
一些烯烃的氢化热
烯烃 CH2=CH2 氢化热 /kJ•mol-1 137.2 烯烃 (CH3)2C=CH2 氢化热/ kJ•mol-1 118.8
乙烯基 烯丙基 丙烯基 异丙烯基
CH2 CH2
CH CHCH2
Ethenyl (vinyl) 2-Propenyl (allyl) 1-Propenyl Isopropenyl 1-Methylethenyl
CH3CH CH2 C
CH
CH3
炔基
CH C CH C CH2
乙炔基 炔丙基 丙炔基
Ethynyl 2-Propynyl 1-Propynyl
－杂化－
碳原子的sp2杂化
sp2杂化轨道
p 轨道
120 120
没有参加杂化的p 轨 道垂直于三个sp2杂化 轨道所在的平面。
乙烯的结构
在乙烯分子中，每个碳原子都是 sp2 杂化。 C—C σ 键的形成: C—H σ 键的形成: sp2-sp2 交盖 sp2-1s 交盖
一个C—C σ 键和6个C—H σ 键共处同一平面。
π键的形成
垂直于sp2 杂化轨道平面且相互平 行的2个2p 轨道侧面交盖，组成新 的分子轨道—π 轨道。处于π 轨道 上的一对自旋相反的电子—π 电子。 由此构成的共价键 ——π 键。
在π 键中，电子云分布在 两个C原子sp2杂化轨道所 处平面的上方和下方。
3.1.2 碳碳三键的组成
基态
激发态
sp 杂化态
反-CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHC(CH3)=CH2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2
119.7
115.5 119.2 117.2 112.5 111.3
氢化热与烯烃稳定性
氢化热与不饱和烃的稳定性相关： 氢化热越高，不饱和烃的稳定性则越低。
(isomerism in alkenes and alkynes) C4H8:
H C C H H H CH2CH3 H C C CH3 CH3 CH3CH CH CH3
1–丁烯 C 5H 8:
CH3CH2CH2C CH
2–甲基丙烯
2–丁烯
CH3CHC CH CH3
CH3CH2C C CH3
1–戊炔
与反应。是电子供体，有 亲核性，也易被氧化。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
π 键 ~351 kJ / mol
π 键活性比 s 键大 不饱和，可加成至饱和
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
p键，不饱和，可发生 加成反应，可被氧化
C C H
α 位活泼 可卤代
C C H H
末端氢有弱酸性 可与强碱反应
126.8 119.7 115.5
影响烯烃稳定性的因素
空间阻碍
H3C C C H H CH3
H C C H3C
CH3 H
超共轭效应
H H C C H C H H
H H C H CH CH2
丙烯分子中的σ,π-超共轭效应
这种涉及到σ轨道与π轨道参与的电子离域作用称为 σ, π–超共轭效 应。超共轭效应是一种弱的轨道相互作用 。
－电子跃迁－
－杂化－
sp 杂化轨道形成过程示意图
sp杂化碳原子中的轨道
垂直
碳原子几何构型是直线形。
sp杂化轨道，s、p成份各占50％；两个 sp 杂化轨道对称轴夹角 为180°, 未参与杂化的两个 p 轨道与sp杂化轨道对称轴相互垂直。
乙炔的分子结构
在乙炔分子中：
C—Ｃσ 键的形成: C—H σ 键的形成: sp-sp 交盖 sp-1s 交盖
一些烯烃的氢化热
烯烃 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)3CCH=CH2 顺-CH3CH=CHCH3 反-CH3CH=CHCH3 氢化热 /kJ•mol-1 137.2 125.9 126.8 125.9 126.8 126.8 119.7 115.5 烯烃 (CH3)2C=CH2 顺-CH3CH2CH=CHCH3 反-CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHC(CH3)=CH2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2 氢化热/ kJ•mol-1 118.8 119.7 115.5 119.2 117.2 112.5 111.3
CH3
反–2–丁烯
H
trans
2–丁烯顺反异构体的模型
顺–2–丁烯
顺–2–丁烯பைடு நூலகம்
反–2–丁烯
顺环辛烯：∆fHo = -22.7 kJ·mol-1 反环辛烯：∆fHo = 20.0 kJ·mol-1
3.3 烯烃和炔烃的命名
(nomenclature of alkenes and alkynes)
3.3.1 烯基与炔基
(2) 催化氢化反应特点：
催化氢化反应时的相对反应活性
烯烃：
R H C C H H H > H R C C H H > H R C C R H C C R H > R H R C C R H > R R C C R R
炔烃：
R C C H > R C C R
炔烃>烯烃
空间效应
炔烃<烯烃
产物化学键强度
CH3CH=CH2
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)3CCH=CH2 顺-CH3CH=CHCH3 反-CH3CH=CHCH3
125.9
126.8 125.9 126.8 126.8 119.7 115.5
顺-CH3CH2CH=CHCH3
加成反应是烯和炔的主要反应
试剂的两部分分别与重键两端的C原子结合，形 成新的σ 键反应——加成反应
烯烃：
X Y + C C C C X Y
炔烃：
X Y + C C X C C Y
X X
Y Y
C C
3.5.1 催化氢化反应
实验室常用催化剂: Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、 BaSO4等负载）， Raney Ni