硫醇类化合物的合成研究及其应用

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Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｔｈｉｏｌ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｔｈｉｏｅｔｈｅｒ
硫醇是以硫原子取代醇羟基中的氧原子而形成的具有巯基（一ＳＨ）的一类化合物．硫醇可用做药物、农药及除草剂的中间体，可做解毒剂，橡胶硫化促进剂等ｎ１．比如乙硫醇［２１是磺胺类药物和磺酰尿类除草
第２８卷第１期
海南师范大学学报（自然科学版）
Ｖｏ１．２８Ｎｏ．１
２０１５年３月
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨａｉｎａｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ璺呈ｎｃ皇２
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＴｒｏｐｉｃａｌＭｅｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔＣｈｅｍｉｓｔｙｒｏｆＭｉｎｓｉｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｆｏＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
坚：
硫醇类化合物的合成研究及其应用
邵艳东，王向辉，张美娟，谷茂然，林强
（海南师范大学化学与化工学院教育部热带药用植物化学重点实验室，海南海口５７１１５８）
摘要：硫醇类化合物作为一类重要的有机中间体，在医药、农药以及化工领域广泛应用．文章介绍了多种硫醇合成方法，同时报道一种以溴代物和硫氢化钠为反应原料，一步法高产率制得硫醇
的新方法，进一步合成出９个重要的硫醚类化合物．并通过核磁和质谱确定硫醇和硫醚的结构．
关键词：硫醇；合成；硫醚
中图分类号：０ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ ６２１．３
文献标识码：Ａ
文章编号：１６７４ — ４９４２（２０１５）０１ — ００５２ — ０３
ｎｅｅｒｉｎｇｉｆｅｌｄ．Ｔｈｉｓｐａｐｅｒｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄｓｏｍｅｓｙｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄｓｏｆｔｈｉｏｌｓａｎｄｒｅｐｏｒｔｅｄａｎｅｗｏｎｅｓｔｅｐｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｔｈｉｏｌｓｉｎｈｉｇｈｙｉｅｌｄ，ｂｙｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｂｒｏｍｉｄｅａｎｄｓｕｌｆｕｒｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｉｄｅａｓｒｅａｃｔｉｏｎｒａｗｍａｔｅｒｉｌｓａ．Ｔｏｓｔｕｄｙｔｈｅａｐｐｌｉｃａｉｔｏｎｏｆｍｅｒｃａｐｔｎ，ａｎｉｎｅｉｍｐｏｔａｒｎｔｓｕｌｆｉｄｅｓｗｅｒｅｄｅｓｉｇｎｅｄａｎｄｐｒｅｐａｒｅｄ．Ａｌｌｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｃｏｎｉｆｒｍｅｄｂｙ１ＨＮＭＲ．１３ＣＮＭＲｎｄａＭＳ．
ＴｓａｏＭＷ等报道了嘲利用Ｆ（ＣＦ２）。（ＣＨ：），Ｂｒ和硫
代硫酸钠盐反应经过２步反应制得相应硫醇，产率７４％．反应路线如下：
合成Ｎ一４一巯基一丁基一邻苯二甲酰亚胺．合成路线如
下：
剂的中间体；正丁硫醇ｐ是多种农药合成的中间体，还可做聚合反应调节剂、稳定剂；正十二碳硫醇用
作树脂和橡胶的分子量调节剂；叔十二碳硫醇嘲在合成橡胶、合成树脂、合成纤维中可作聚合量调节剂，在聚乙烯、聚丙烯的生产中作稳定剂和抗氧剂，还可作非离子表面活性剂及有机合成中间体．硫醇类化
ＴｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＭｅｒｃａｐｔａｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓａｎｄＲｅｓｅａｒｃｈ
ＳＨＡＯＹａｎｄｏｎｇ，ＷＡＮＧＸｉａｎｇｈｕｉ，ＺＨＡＮＧＭｅｉｊｕａｎ，ＧＵＭａｏｒａｎ。ＬＩＮＱｉａｎｇ
ａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨａｉｎａｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ５７１１５８，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｉｏｌｓａｓａｋｉｎｄｏｆｉｍｐｏｒｔａｎｔｏｒｇａｎｉｃｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ，ａｒｅｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄｉｎｍｅｄｉｃｉｎｅ，ｐｅｓｉｔｃｉｄｅｎｄａｃｈｅｍｉｃａｌｅｎｇｉ－