苯_芳香烃1

（95MCE)(9分)实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 ② 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混 合均匀。 ③ 在50—60℃下发生反应，直至反应结束。 ④ 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤ 无水CaCl2干燥后粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1) 配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是： ________________。 (2) 步骤③中，为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是： _______ _____。
(9分)实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 ② 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合 均匀。 ③ 在50—60℃下发生反应，直至反应结束。 ④ 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤ 无水CaCl2干燥后粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： (3) 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________。 (4) 步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________。 (5) 纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)， 具有_________气味的油状液体。
28. (1) 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅 拌和冷却。(浓硝酸和浓硫酸的加入顺序写错，不给分；没回 答“慢慢加入”，扣1分；没回答“及时搅拌”扣1分)
(2) 将反应器放在50—60℃(或回答60℃)的水浴中加热。[注： 只回答“在水浴中加热”，没回答50—60℃(或60℃)扣1分； 回答“用酒精灯“直接加热”，或只回答“加热”的不给分。] (3) 分液漏斗 (4) 除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸、硫酸) (5) 大；苦杏仁
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10％的NaOH溶液、10 mL水 洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水 氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的 目的是______； (3)经以上分离操作后，粗溴苯中 还含有的主要杂质为______，要进一 步提纯，下列操作中必须的是 _____(填入正确选项前的字母)； A重结晶 B过滤
有机化学创造了另一个自然界
苯 芳香烃
一. 苯物理性质
无色液体，有特殊气味。 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃， 密度为0.88g/mL。比水轻。
不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。
是常用的有机溶剂
二.苯的结构
分子式为C6H6
?
凯库勒式
实验：苯和酸性KMnO4溶液、溴水
（苯不能使之褪色）
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
3.苯的加成反应：
小结：易取代、难加成、难氧化
四、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链为C-C 单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6
3.性质：
(1)取代反应：
三包 三包 硝酸硝 三三 三北三包
三硝基甲苯(TNT)
(2)氧化反应:(苯环的侧链被氧化)
剂总结会 总结：烷、烯、炔通常是指链状的烃， 而芳香烃是一类环状的烃。苯及其苯 的同系物是芳香烃的一部分，分子中 还可以存在多个苯环，或几个苯环紧 密排列的芳香烃，但这些芳香烃物质 不是苯的同系物，因为组成上不是相 差几个CH2,苯、甲苯、二甲苯是芳香 烃中最重要的几种物质。
三.苯的化学性质
⒈氧化反应 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
⒉取代应
①卤代 C6H6 + Br2
C6H6 + Cl2
Fe Br3
（溴苯） （氯苯）
• 根据取代反应的机理，得出什么结论？
现象：
注意：
①是液溴而不是溴水，FeBr3起催化剂的作用。
2
干燥 下层液
蒸馏除去苯
分液
新课标1228． 溴苯是一种化工原料，实验室合成 溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁 屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向 a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是 因为生成了_______气体。继续滴加至 液溴滴完。装置d的作用是________； (2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
C蒸馏
D萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的 是______(填入正确选项前的字母)。 A . 25 mL C. 250 mL B. 50 mL D. 500mL
②硝化 （苯分子中的H原子被 硝基取代的反应）
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃ （硝基苯） －NO2
+ H2O
根据反应原理设计实验装置？
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发 出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下， 否则将发生倒吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH 溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。
(00理综）14．实验室用溴和苯反应制取溴苯。 得到粗溴苯后，要用如下操作精制：① 蒸馏 ②水洗 ③ 用干燥剂干燥 ④ 10%NaOH溶液洗 ⑤ 水洗 正确的操作顺序是
A ①②③④⑤
B ②④⑤③①
C ④②③①⑤
D ②④①⑤③
B
NaOH(aq)？ 有机层 有机层
水洗
碱洗
水洗
2Fe+3Br =2FeBr3
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种溴的 二甲苯的 234℃ 熔点 对应还原 的二甲苯 13℃ 的熔点
206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5 ℃ 205℃
-54℃
-27℃
-54℃
-27℃
-54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断 A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2 表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为： A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6 B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
－CH3 与 CH3－ －CH3
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
二.苯的结构
分子式为C6H6
(正六边形平面结构，是非极性分子)
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全 相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°,是 一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。 苯的一取代物只有一种
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃， 再慢慢滴入苯，边加边振荡。 ②水浴加热：需要加热，而且一定要控制在 100℃以下，均可采用水浴加热。
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净 硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸 馏水和NaOH溶液洗涤。