第六章醇、酚、醚

第六章醇、 第六章醇、酚、醚
1 甲基-2-丁醇 （1） 甲基 丁醇 ）2-甲基 甲基-2-戊醇 （2）3-甲基 戊醇 ） 甲基
（3） ）4,4-二甲基 己醇 （4） 2,2-二甲基 丁醇 二甲基-2-己醇 二甲基-1-丁醇 二甲基 ） 二甲基 二甲基-2-丁醇 ） 二甲基 二甲基-4-庚醇 （5） ）3,5-二甲基 庚醇 （6） 2,3-二甲基 丁醇 二甲基 7） 2,4-二甲基 二甲基-苯酚 （7） 2,4-二甲基-苯酚 （9）2-氯-1-萘酚 ） 氯 萘酚 （11）乙基异丙基醚 ） 8）4-乙基 乙基-1,3苯二酚 （8） 4-乙基-1,3苯二酚 （10） 甲基乙烯醚 ） （12）烯丙基苯醚 ）
羟基-己醛 三甲基-1,4-萘醌 （5） 5-氯-3-羟基 己醛 （6）2，6,7-三甲基 ） 氯 羟基 ） ， 三甲基 萘醌 3 （1） ）
Cl CHO
（2） ）
O
（3） ）
O
（4） ）
CHO
（5） ）
CHO
（6） ）
HO
O
wenku.baidu.com
5 碘仿反应（1） 5） 6）（8） （10） ）（ ） ） （ ） ） ） ） ） ） （ ） 和NaHSO3加成 （1） 3） （7） （8） （10） 托伦试剂 （3） ） （4） （7） ） ）
（2） 甲醛 乙醛 丙酮 （3） 甲醛 乙醛 2-丁酮 （4）
1.碘和氢氧化钠----乙醛可发生碘仿 1.碘和氢氧化钠----乙醛可发生碘仿 碘和氢氧化钠---反应生成黄色沉淀，甲醛，丙酮不可。 反应生成黄色沉淀，甲醛，丙酮不可。 2.新制氢氧化铜----甲醛可发生氧化 2.新制氢氧化铜----甲醛可发生氧化 新制氢氧化铜---还原反应有砖红色沉淀，丙酮不可。 还原反应有砖红色沉淀，丙酮不可。 碘和氢氧化钠-------乙醛可发 先银镜反应 碘和氢氧化钠----乙醛可发 生碘仿反应生成黄色沉淀， 出来甲醛和 生碘仿反应生成黄色沉淀， 甲醛不可 乙醛
2-戊酮 加入I2-NaOH，有淡黄色沉淀生成的是2-戊酮 加入I NaOH，有淡黄色沉淀生成的是2 3-戊酮
9
（1） （2）
CH3 NH N C H2C CH3
COOH
OH
（3）
OH CN
OH
（4）
O O
O
（5） 10 （1） KMnO4 （2）
H3C H3C
CH2OH
HCOOH
H O C O + H2 C C CH3
2 （1） ）
OH
（2） ）
OH
（3） ）
OH
（4） ）
OH
（5） ）
OH
OH
OH
（6） ）
O
OH
（7） ）
O
（8） ）
SH
3
（1）
Cl
（2）
O
（3）
I
OH
（4）
Br
Br
（5）
O
（6）
HO Br
CH3
（7）
MgBr
OMgBr
OH
第七章 醛、酮、醌
2 甲基-2-乙基 （ 2-甲基 （1） 3-甲基 乙基 丁醛 2） 甲基 戊酮 ） 甲基 乙基-丁醛 ） 甲基-3-戊酮 （3） 2-苯基 丙醛 ） 苯基 苯基-丙醛 甲基-1-苯基 （4） 3-甲基 苯基 丁醛 ） 甲基 苯基-2-丁醛
NaOH △
O
（3）
O
H O
稀OH-
OH H O H 3C C C C H H H
H3C C H + H2C C H
O
△
H3C C C C H + H H
H2O
11
OH
O
COOH
+
COOH
OH
O
COOH +
COOH
12
HO
氧化
O
碘仿反应
脱水 氧化
O
13
OH
CHO
O
O
6 （1） ）FCH2CHO > ClCH2CHO > CH3CHO （2） 3CH2CHO > CH3CH2CHOCH3 > C6H5COCH3 ）CH （3） ）
CHO > CH3CH2COCH2CH3 > CH3）2CHCOCH （CH3）2 （
7 （1） （2） （6） ） ） ） 8 （1）丙酮 ） 乙醛 分别加入新配制的银氨溶液（ 分别加入新配制的银氨溶液（Tollens） ） 产生银镜反应为乙醛，另一种为丙酮。 产生银镜反应为乙醛，另一种为丙酮。