第7.2节 酚
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有机化学-酚
OH
O2N
NO2 OH NO2
0.25
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
pka
2,与三氯化铁的显色反应 , 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫, 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫,蓝,绿,棕 等颜色的化合物. 此反应可用于酚类的鉴定) 等颜色的化合物.(此反应可用于酚类的鉴定) 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚,凡 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚, 具有烯醇式结构的化合物( 具有烯醇式结构的化合物(—C=C—)也有此反 ) 应. OH
(1)卤代反应
酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6-三卤苯酚 2,4,6
Br
OH + Br2Br BrOH白色(2)硝化反应 )
OH
OH
+ HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
OH OH O2N NO2 NO2
NO2
+ HNO3
浓H2SO4
+ H2O
OH
O
+ H+
pKa≈10
OH + NaOH
ONa
+H2O
苯酚的酸性比碳酸弱, 苯酚的酸性比碳酸弱,它不能溶于碳酸氢钠 溶液;在苯酚钠的溶液中通入 溶液;在苯酚钠的溶液中通入CO2,可使苯酚游 离析出. 离析出.
ONa + CO + H O 2 2 OH
+NaHCO3
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
OH OH
4-甲基苯酚
CH3 SO3H
O2N
NO2 OH NO2
0.25
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
pka
2,与三氯化铁的显色反应 , 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫, 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫,蓝,绿,棕 等颜色的化合物. 此反应可用于酚类的鉴定) 等颜色的化合物.(此反应可用于酚类的鉴定) 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚,凡 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚, 具有烯醇式结构的化合物( 具有烯醇式结构的化合物(—C=C—)也有此反 ) 应. OH
(1)卤代反应
酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6-三卤苯酚 2,4,6
Br
OH + Br2Br BrOH白色(2)硝化反应 )
OH
OH
+ HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
OH OH O2N NO2 NO2
NO2
+ HNO3
浓H2SO4
+ H2O
OH
O
+ H+
pKa≈10
OH + NaOH
ONa
+H2O
苯酚的酸性比碳酸弱, 苯酚的酸性比碳酸弱,它不能溶于碳酸氢钠 溶液;在苯酚钠的溶液中通入 溶液;在苯酚钠的溶液中通入CO2,可使苯酚游 离析出. 离析出.
ONa + CO + H O 2 2 OH
+NaHCO3
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
OH OH
4-甲基苯酚
CH3 SO3H
高中化学鲁科版选修五课件：第2章 第2节 第2课时 酚(28张PPT)
氢原子被取代的反应，属于羟基邻位上的反应，属于羟基对苯环的影响。答案：B
3．关于
的下列说法中不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．都能使酸性 KMnO4 溶液退色 D．都能在一定条件下发生取代反应
()
解析：属于酚类，
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是
()
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚分子中的 13 个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用 NaOH 溶液洗涤
D．苯酚在常温下易溶于水 解析：苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色，苯酚中除酚羟基上 的 H 原子外，其余 12 个原子一定处于同一平面上，当 C—O 键旋 转使 H 落在 12 个原子所在的平面上时，苯酚的 13 个原子将处在 同一平面上，也就是说苯酚中的 13 个原子有可能处于同一平面上； 苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤；苯酚在常温下在水中的溶解度不大。 答案：B
•8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就都不 能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。 2022/4/152022/4/152022/4/152022/4/15
2．下列有关苯酚的叙述中正确的是
•不习惯读书进修的人，常会自满于现状，觉得没有什么事情需要学习，于是他们不进则退2022年4月15日星期五2022/4/152022/4/152022/4/15 •读书，永远不恨其晚。晚比永远不读强。2022年4月2022/4/152022/4/152022/4/154/15/2022 •正确的略读可使人用很少的时间接触大量的文献，并挑选出有意义的部分。2022/4/152022/4/15April 15, 2022 •书籍是屹立在时间的汪洋大海中的灯塔。
有机化学教案-醇、酚、醚
第七章 醇、酚、醚醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。
例：乙醇 乙醚 苯酚第一节 醇 一：分类：醇中羟基（—OH ）为其官能团。
饱和一元醇的通式：C n H 2n+1OH 。
一元醇 CH 3CH 2OH 乙醇 醇 二元醇 HOCH 2CH 2OH 乙二醇 （按羟基的数目） CH 2 CH 2 CH 2 多元醇 | | | 丙三醇 OH OH OH饱和脂肪醇 CH 3CH 2CH 2OH 丙醇；脂肪醇不饱和脂肪醇 CH 2=CHCH 2OH 2-丙烯醇饱和脂环醇 例如：2-甲基环己醇醇 脂环醇 （羟基所连的烃基不同）不饱和脂环醇 例如：2-环己烯醇芳香醇 例如：苯甲醇伯醇 CH 3CH 2CH 2 CH 2OH 丁醇 仲醇 CH 3CHCH 3 异丙醇 醇 | 所连碳原子的种类不同） OH叔醇 （CH 3）3 C OH 叔丁醇二：命名：1：普通命名法：简单醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字。
例如： CH 3 OH （CH 3）3CH 2CH 2OH CH 2=CHCH 2OH 甲醇 新戊醇 烯丙醇苄醇C H 3C H 2O HC H 3C H 2O C H 2C H 3O HO HCH 3O HC H 2O HC H 2O H2：系统命名法命名原则同前几章，以醇为母体，选取含有羟基的最长链为主链，从离羟基近的一端开始编号。
书写时，末尾加上“醇”字，“醇”字前写上羟基的位号，在位号与“醇”之间加上短横。
如果是不饱和醇，则选含有羟基和不饱和键的最长链为主链，从离羟基近端编号。
书写时，将表示链中碳原子个数的字放在“烯”或“炔”的前面。
分子中含有多个羟基时，则选 含羟基数目尽可能多的最长链为主链，根据羟基的数目称为某元醇。
3-甲基-1-丁醇 E-3-氯-3-戊烯-2-醇 3-环戊烯醇 1，3-环己二醇 2-苯基乙醇芳香醇命名时，常常把芳环作为取代基。
第7.2节 酚
酚ห้องสมุดไป่ตู้FeCl 酚与FeCl3显色反应机理一般认为是在溶液中 生成配合离子缘故。 生成配合离子缘故。
6C6H5OH + FeCl3 苯酚 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 六苯氧根络铁酸 蓝紫色
凡具有烯醇式结构的化合物 都有这一显色反应
OH C C OH
显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 酚类和具有烯醇型结构的化合物
非极性溶剂 低温下
2．硝化 ．
异构体
邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？ 硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？
低温 低极性溶剂
主要产物 61%
3. 磺化
反应在室温下进行时， 反应在室温下进行时，主产物
反应在100℃进行时， 反应在100℃进行时，主产物 100℃进行时
(四) 氧化反应 四
OH O N a 2 C r 2 O 7 /H 2 SO 4 OH O OH
甲苯酚(m-甲苯酚 甲苯酚) 间-甲苯酚 甲苯酚 甲苯酚
OH OCH3 Cl Cl 2-甲氧基苯酚
OH Cl Cl
OH O2N NO2
Cl 五氯苯酚
NO2 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
CH 3
(3) 当分子中含有一个 当分子中含有一个-CH3，酚 羟基又在1个以上时， 羟基又在1个以上时，常以甲苯为 母体。例如： 母体。例如：
作
Book P111
（作业本） 作业本） 4(单)、5(双)、6、8 单、 双、 、 10（写出相关方程式） （写出相关方程式）
业
（自己做） 4(双)、5(单)、 7、9 自己做） 双 、 单 、 、
取代酚的酸性
第一节、酚2
第三章烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 第二课时 2019年4月24日星期三
二、酚
酚：分子中羟基与苯环直接相连的有 机化合物属于酚化合物。
最简单的酚——苯酚 1、苯酚的结构 分子式C6H6O 结构简式 OH 或 或 C6H5OH
OH
1、苯酚的分子组成和结构：
比例模型
球棍模型
2、苯酚的物理性质 颜色： 无色 状态：
（3）苯酚显色反应
在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 现象： 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 6 + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
六苯氧合铁离子
紫色
作用：可用于苯酚和FeCl3的相互检验
（4）氧化反应
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会褪色
苯酚的化学性质
问题：
苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环 有影响吗？ （2）苯酚取代反应 探究实验3-4：向盛有少量苯酚稀溶液 的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振 荡，观察并记录实验现象
苯酚的化学性质
现象：
产生白色絮状沉淀
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
白色絮状沉淀
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质 是（ B ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应
CH2OH
OCH3
CH3
CH3 OH
第一节 醇 酚 第二课时 2019年4月24日星期三
二、酚
酚：分子中羟基与苯环直接相连的有 机化合物属于酚化合物。
最简单的酚——苯酚 1、苯酚的结构 分子式C6H6O 结构简式 OH 或 或 C6H5OH
OH
1、苯酚的分子组成和结构：
比例模型
球棍模型
2、苯酚的物理性质 颜色： 无色 状态：
（3）苯酚显色反应
在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 现象： 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 6 + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
六苯氧合铁离子
紫色
作用：可用于苯酚和FeCl3的相互检验
（4）氧化反应
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会褪色
苯酚的化学性质
问题：
苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环 有影响吗？ （2）苯酚取代反应 探究实验3-4：向盛有少量苯酚稀溶液 的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振 荡，观察并记录实验现象
苯酚的化学性质
现象：
产生白色絮状沉淀
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
白色絮状沉淀
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质 是（ B ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应
CH2OH
OCH3
CH3
CH3 OH
第二章第二节第二课时教案《酚》
第二章第二节第二课时教案《酚》醇和酚第二章第二节醇和酚第二课时酚一、内容本节课内容主要包括：1、认识生活中常见的酚类化合物；2、知道苯酚的物理性质；3、通过活动探究学习苯酚的化学性质，羟基与苯环两个官能团是相互影响的；4、了解酚类化合物的用途。
二、教材分析本节课是在学习了苯及其苯的同系物和醇的性质之后的一节内容，首先介绍了自然界中的酚类化合物，然后介绍最简单的酚类化合物----苯酚，通过实验来学习苯酚的化学性质，通过比较苯及其苯的同系物和醇的性质来学习羟基和苯环之间的相互影响。
三、目标1、在知识上让学生记住苯酚的结构和物理性质；学会应用苯酚的化学性质。
2、在过程和方法上，根据以前所学习有关官能团的知识，通过实验，培养学生的实验能力和比较分析能力，让学生学会在学习的过程中学会合作。
3、通过学习苯酚中羟基和苯环之间的相互影响，知道苯酚不是羟基和苯环性质的直接加和，培养学生在学习物质结构时，注意官能团之间可能相互影响的意识。
四、教学设想首先根据以前所学习的知识：苯的性质和醇的性质，能推导出具有相同结构的物质所可能具有的性质，然后通过实验得出与推导的结论不相同，让学生质疑，让学生去探究，从而引发学生学习知识的好奇心，激发学生学习化学的兴趣；在实验的过程中，让学生相互的.合作，培养合作意识，通过实验结果的分析，培养学生的分析、比较、语言表达等能力。
五、教学过程教学环节教学活动学生活动设计意图引入酚类的学习，了解酚类化合物的结构[提问]通过前面的学习，你知道酚的官能团是什么吗/酚和醇的结构有什么区别？[练习]判断下列物质哪些化合物属于酚类？（2）和（4）是什么关系？最简单的酚是什么？学生回答；酚和醇的官能团都是羟基，但结构不同。
醇是指羟基与链烃基或苯环侧链烃基相连的化合物；酚是指羟基与苯环直接相连的化合物。
学生分析得出：（1）（2）属于酚，（2）（4）是同分异构体，（1）是最简单的酚。
使学生认识到醇和酚官能团种类相同但官能团位置不同。
《酚》PPT2 人教课标版
4．娄机为人正直。关心国事。做皇太 子老师 时，向 皇太子 陈说正 直道理 ，并上 密奏章 陈述 将帅专权，对军纪的管理松懈，不 训练检 阅军队 。
ห้องสมุดไป่ตู้
5．娄机为人诚恳，做事严谨。对是非 曲直， 他当面 判断， 事后从 不再说 ；赞人 全面， 不遗漏
6．多样性意味着差异，我国的民族多 样性决 定了以 民族为 载体的 文化的 多样性 ，这种 文化的 多样性 也意味 着各民 族文化 的差异 。
结。论：石炭酸酸性比碳酸弱，不 能使酸碱指示剂变色。
三、苯酚的化学性质：
1、 弱酸性 > 酸性：CH3COOH H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不 显酸性而苯酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环的影响
2思、考：苯如何酚除与去钠苯中的混反有应的少量苯酚？
7．从自然生态的角度来看，生态平衡 的维护 就是要 维护其 生物物 种的多 样性， 所以维 护社会 和谐的 基础也 就是文 化的多 样性。
8．作为最深层次的认同，文化的认同 在维护 民族团 结和和 睦之中 具有最 根本的 作用， 因此就 要建设 好各民 族共同 的精神 家园， 培养中 华民族 的共同 体意识 。
[实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH 试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。
[实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液, 观察现象。
方法
现象
结论
紫色石蕊试液 PH试纸
NaOH溶液
不变色
苯酚不能使酸碱 指示剂变色
PH约为5
有酸性，但较弱
溶液浑浊变澄清 C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
化学课件《酚》优秀ppt 人教课标版
—ONa + HCl
→
—OH + NaCl
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
苯酚分子组成与结构
苯 酚 性质
苯酚的显色反应
苯酚的用途
练
习
酸性比较:HCl>碳酸>苯酚>HCO3—ONa +HCl
—OH
+NaCl
ONa + CO2 + H2O
OH +NaHCO3
—OH +Na2CO3
—ONa
实验事实2：常温下苯酚的水溶液浑浊，但加 NaOH 后溶液澄清
实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊. 追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯 酚为什么会有酸性? 2.苯酚的酸性强吗?
需要时返回
点击实验
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰· B· 塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔· 卡内基] 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯· 瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士· 雷德非] 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰] 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿· 休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯· 奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰· 纳森· 爱德瓦兹] 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰· 拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉· 班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳] 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔· 普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉· 彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔· 卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰· 罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳· 厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝· C· 科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔· 卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟· 倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克· 佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根· 皮沙尔· 史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。 ――[阿萨· 赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉· 海兹利特] 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯· 里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可· 汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰· 夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯· 米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子] 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron] 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰· 鲁斯金]
《酚》课件
；DNF私服
•DNF私服是一款10年的老游戏了，现在想一想人生有多少个10年啊，没想到DNF竟然陪伴了玩家这么久了，作为一名老玩家现在再回首往 事看到一些之前的东西，经常会别有一番滋味在心头。在这10年当中DNF私服产生了很多老梗，这些老梗在新玩家看来可能感觉很可笑， 但是对于老玩家来说这些满满的都是回忆，下面笔者就和各位勇士聊一聊：当DNF私服遇到了回忆杀，这些梗让老玩家表示“泪目”！ •一、 快闪开，我按错了 •在早期的60版本里，PK才是DNF私服这款游戏的精髓。当时大多数玩家都喜欢PK，但是因为刷图和PK都是共用同一套加点，这就导致了 某些职业在开局的时候会猥琐拖CD，等无色技能的CD好了，直接打一套。要知道在以前PK场是没有装备平衡的，那时候在PK场被无色抓 一套，会直接丢百分之70的血量，如果本身血就不足，会被直接秒杀。后来大家就默认不准放无色技能，只用小技能 PK，但是由于本身的 技术原因，要是遇到自己打不过的玩家，就会在后面投机取巧，用大技能直接把人秒了。同时还打字说：快闪开，我按错了。 •二、 无影剑，你怕不怕 这个梗发生在70版本的异界时期，所有鬼剑士的终极武器就是无影剑，同时又是全名刷异界装备的年代。那时候刷异界还要堆抗魔值，要 是抗魔值不够，就算是一身神装都没啥用（会按百分比减少属性值）。而有一位名叫“幻影小剑魂”玩家身穿一身CC防具去打异界，在异 界里主队，被拒绝了，而私聊队长一句“劳资我无影剑，无影剑，你怕不怕”，之后这句话被队长发到网上进而爆火变成了一个梗。 •三、 假猪套天下第一 •假猪套天下第一，假猪套原名是“格拉西亚家族遗物”，是一套远古任务装备。这里的猪是指游戏中的第六使徒狄瑞吉，而这个任务刷的 副本BOSS仅仅是狄瑞吉的一个分身，所以装备被称为“假猪”。在85版本的末期，那时候大佬玩家都是成套的85级SS装备，而那些SS装 备不成套的玩家只能做一套假猪套装，在大佬玩家都在讨论哪套SS装备伤害更高的时候，这时候一位瞎子玩家贴出一张假猪套伤害破十亿 伤害的截图，并且高呼假猪天下第一。 •四、 一发入魂 •这句话经典台词出处是在哪里，笔者还真不知道，但在在DNF里面确实很火，这个梗还是在镇魂版本的时候出的，那时候的终极武器就是 释魂武器。而释魂武器却是通过镇魂武器开光而来，但是刚刚开放时期那个镇魂武器的开光难度堪比现在苍穹武器上13。所以那时候能一 次开光成功的都被玩家称为“一发入魂”，代表着人品爆炸。以至于后来释魂被淘汰以后，还有人用一发入魂来说明这人运气比较好。 •最后，DNF私服中其实还有很多的梗，比如说打团不要瞎子、瞎子换不锈钢盆等等，这些都属于新梗，笔者就不一一介绍了。以上就是全 部内容，喜欢的玩家记得点关注哦。 •
第2章 第2节 第2课时 酚
（鲁科版）有机化学基础（选修）
第二节 醇和酚
第三课时酚
新泰市第一中学
彭波
放一 段时 间后
刚切开 的苹果
1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。 2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(重点) 3．了解苯环和羟基之间存在相互影响。(难点)
酚的概述
[基础· 初探] 1．酚的概念：芳香烃分子中 有机化合物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代 基的位次和名称写在前面。
[核心· 突破] 脂肪醇、芳香醇和酚的识别
一、酚
—CH3
结构特点： 苯环和羟基直接相连。 OH 间甲基苯酚 二、苯酚 俗称石炭酸，是最简单的酚 分子式： C6H6O
OH
结构简式：
或
C6H5OH
酚的命名 P61《知识支持》
球棍模型
填充模型
1.物理性质 a．色、味、态 纯净的苯酚是无色、具有特殊的气味的晶体 b．熔点：43℃ c．溶解性： 露置在空气中因被氧化而显粉红色。 浑浊 ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 当温度高于65℃时，能跟水互溶 冷却 澄清 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
苯环 上的一个或几个氢原子被 羟基 取代生成的
如：
称为 邻甲基苯酚 。
3．酚类物质的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品； (3)从茶叶中提取的酚可制备
抗癌药物 酚皂
；
和食品防腐剂；
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。
观察现象并讨论出现该现象的原因
1.苯酚的酸性 滴加Na2CO3溶液，观察现象。 溶液由浑浊变澄清， 无气体产生。
第二节 醇和酚
第三课时酚
新泰市第一中学
彭波
放一 段时 间后
刚切开 的苹果
1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。 2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(重点) 3．了解苯环和羟基之间存在相互影响。(难点)
酚的概述
[基础· 初探] 1．酚的概念：芳香烃分子中 有机化合物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代 基的位次和名称写在前面。
[核心· 突破] 脂肪醇、芳香醇和酚的识别
一、酚
—CH3
结构特点： 苯环和羟基直接相连。 OH 间甲基苯酚 二、苯酚 俗称石炭酸，是最简单的酚 分子式： C6H6O
OH
结构简式：
或
C6H5OH
酚的命名 P61《知识支持》
球棍模型
填充模型
1.物理性质 a．色、味、态 纯净的苯酚是无色、具有特殊的气味的晶体 b．熔点：43℃ c．溶解性： 露置在空气中因被氧化而显粉红色。 浑浊 ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 当温度高于65℃时，能跟水互溶 冷却 澄清 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
苯环 上的一个或几个氢原子被 羟基 取代生成的
如：
称为 邻甲基苯酚 。
3．酚类物质的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品； (3)从茶叶中提取的酚可制备
抗癌药物 酚皂
；
和食品防腐剂；
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。
观察现象并讨论出现该现象的原因
1.苯酚的酸性 滴加Na2CO3溶液，观察现象。 溶液由浑浊变澄清， 无气体产生。
1高中化学鲁科选修课件：第章 第节 第课时 酚
知识聚焦 难点突破 当堂过关
知识聚焦
第2课时 酚
二、苯酚的性质 1．物理性质
苯酚俗名_石__炭__酸__，纯净的苯酚是_无__色的_晶__体，露置于 空气中会因小部分发生氧化而变成_粉__红__色，苯酚有特殊 的气味。常温下苯酚在水中的溶解度_不__大__，但当温度高 于65℃时，则能与水_互__溶__，苯酚易溶于乙醇等有机溶 剂。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。苯 酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮 肤上，应立即用_酒__精__洗涤。
(3)苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化 学方程式为：
_________________________________________________
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第2课时 酚
【议一议】 1．苯酚能与金属钠反应吗？跟乙醇与金属钠相比较哪个反应
更剧烈？ 答案 苯酚显弱酸性，在水溶液中能够电离出H＋，故能 与金属钠发生反应，苯酚显弱酸性，反应比乙醇更剧烈。
。
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第2课时 酚
5．怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反 应？ 答案 从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大， 它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反 应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如 果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中， HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反 应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增 强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应 是取代反应。
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第2课时 酚
有机化学酚课件
NaOH 300 oC
ONa H+
OH
eg 2
60 oC H2SO4 120 oC
SO3H NaOH H+
SO3H NaOH H+
OH OH
二 卤代苯的水解
卤苯水解有两种反应机制：
1 邻对位没有吸电子取代基的卤苯是按苯炔中 间体机制进行的。
2 绝大多数邻，对位有吸电子取代基的卤苯是 按加成消除机制进行的。
O CH3(CH2)10C
34%
O
OAlCl 2 CH3(CH2)10CCl C6H5-NO2 or CS2
OH O
OH +
(CH2)10CH3 56%
eg 3.
O OH + CH3COOH BF3 CH3C
OH +
95%
OH O
CH3
五 瑞穆尔--悌曼反应
定义：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位
及对位羟基苯甲醛的反应称为瑞穆尔--悌曼反应。
Cl +
NaOH
Cu 300 oC
ONa H+
OH
28MPa
三 异丙苯法（见醛酮一章） 四 重氮盐法
N+2HSO-4 H2O
OH
HBF4 N+2B- F4 CH3COOH
H2O OCOCH3
五 格氏试剂--硼酸酯法
Mg Br
THF
B(OCH3)3 MgBr -78 oC
B(OCH3)2
苯基硼酸二甲酯
OH
14
CH2CH=CH2
克莱森重排的立体化学规律
Me
HZ
R
H
Me
O
H
Me O
酚(课件PPT)
3、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、 硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。
苯酚 乙醇 氢氧化钠 硫氰化钾
FeCl3 溶液
溶液显紫色 溶液无明显变化 有红褐色沉淀生成 溶液现血红色
[课堂小结]
１、苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。 ２、苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基 的影响，使酚羟基显弱酸性（其它的酚也显弱酸性）， 由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活化，易发生取 代反应。
OH OH
F. OH
1、上列物质属于酚的是：A.B.E.F 2、属于苯酚同系物的是：A
二、苯酚的分子组成和结构
分子式： C6H6O
结构简式： O H 或 C6H5OH
三、苯酚的物理性质
无色晶体，特殊的气味
【探究】在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸 馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。
※ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一 定 要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤 。
53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。
2019-2020年高中化学 第2章 第2节 第2课时 酚教案 鲁科版选修5
第2课时 酚目标与素养：1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。
(宏观辨识)2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。
(微观探析)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。
(证据推理)一、酚的概述1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。
2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如：称为邻甲基苯酚。
3．酚类物质的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂。
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
提示：—OH 与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。
二、苯酚1．分子组成和结构分子式：C 6H 6O ，结构简式：OH 。
2．物理性质(1)与碱的反应——酸性电离方程式为。
苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液，反应方程式为。
向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊，反应方程式为。
微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。
(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。
(2)苯环上的取代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为__________________________________________________，该反应可定量检验苯酚。
(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。
(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。
(2)苯酚有毒，不能用于环境消毒。
酚的结构讲解PPT课件
OH CHCH=CH2
C6H5
在BCl3 催化下，当邻对位有取代基 时烯丙基可重排到间位。
第33页/共51页
O H3C
CH3
BCl3
H3C
OH CH3
CH3
CH3
第34页/共51页
将氧原子换成N或S 也可以发生Claisen 重排。如：
NHCH2CH CH2
260℃ 3h
S
SH
NH2 S
S
S
S
第35页/共51页
• 苯酚与酰氯发生反应，可得到酚酮：(Frices 重排)
OH + CH3COCl
BF3
HO
乙醚
O CCH3
间苯二酚的酰化反应活性更高，酰化剂可直接用羧酸：
OH
ZnCL2
HO
+ CH3CH2COOH
HO
O CCH2CH3
第24页/共51页
• (6) 与甲醛的缩合反应: 苯酚与甲醛作用，首先在苯酚的邻、对位上引入羟甲基： 第25页/共51页
• Fries重排反应的总收率较高，生成的邻、对位异构体可以通过蒸汽蒸馏或分布结晶的方 法加以分离。
• 抗胃溃疡药物螺佐呋酮（spizofurone）的制备使用了Fries重排反应：
第12页/共51页
第13页/共51页
• （4）布歇尔反应: β-萘酚与NaHSO3及氨水在一定条件下，可生成β-萘胺：
• 酚的化学性质 • (1) 酸性
OH + NaOH
ONa
+ H2O
但苯酚不能与NaHCO3反应，说明酚类化合物只具有弱酸性 （不能使湿润的石蕊试纸变色）可根据各物质的pKa值比 较酸性大小。以苯酚为例，与下列物质的酸性大小关系为：
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向苯酚钠溶液中通入CO2二氧化碳，苯酚就游离出来。
CH3CH2OH PKa 17 10 OH H2CO3 6.5
酚的酸性比醇 强，但比碳酸弱。
酚钠
2
取代酚的酸性
CO2+ H2O
OH
OH + NaOH
ONa
HCl
+ NaHCO3
OH + NaCl
OH
+ Na2CO3
X
酸性增强
G OH
酸性减弱
酚可溶于NaOH ，但不能与Na2CO3、 NaHCO3作用放出CO2。 G: 利用醇、酚与NaOH反应性的不同，可鉴别 和分离酚、醇。
(三) 芳环上的亲电取代反应 使苯环活化，苯酚比相应的 芳烃更易发生亲电取代反应。
凡具有烯醇式结构的化合物 都有这一显色反应
OH C C OH
1．溴代——苯酚鉴别反应
显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。
2,4,6-三溴苯酚
3
该反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液 (10ppm)也可检出，常用作苯酚的定性检验和 定量测定。 如何制取单溴代苯酚？
(2) 当分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟 基时，一般都以酚作母体。
CH 3
(3) 当分子中含有一个-CH3，酚 羟基又在1个以上时，常以甲苯为 母体。例如：
OH OH
3,4-二羟基甲苯
OH
1,2,4-苯三酚
2,4-二甲基苯酚
间-甲苯酚(m-甲苯酚)
(4) 当苯环上连有比酚羟基氧化程度更高的基团 时，酚羟基就成为取代基。如：
可见：苯环上连有吸电子基时，酸性增强； 苯环上连有给电子基时，酸性减弱。 苯酚的邻、对位上吸电子基团越多，酸性越强。
FeCl 3 显色
酚与FeCl3显色反应机理一般认为是在溶液中 生成配合离子缘故。
6C6H5OH + FeCl3 苯酚 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 六苯氧根络铁酸 蓝紫色
NH2、CH3、CH3O、H、Cl、 Br、 I、 NO2
pKa：10.46;10.26; 10.21;10;9.38;9.35;9.30;7.16
酸性增强
(二) 与FeCl3的显色反应——酚的定性鉴定
大多数酚与FeCl3作用时显色。例如：
各类酚与三氯化铁反应所显颜色
酚 苯酚 对甲 苯酚 与 蓝紫 色 蓝色 间甲 苯酚 蓝紫 色 对甲 苯酚 暗绿 色结 晶 邻苯 二酚 深绿 色 间苯 二酚 蓝紫 色 连苯 三酚 淡棕 红色 -萘 酚 紫红 色沉 淀 -萘 酚 绿色 沉淀
一、酚的结构、分类和命名
第7.2节
酚 ( phenol )
1. 酚的结构 、分类 酚：-OH直接与芳环相连，简写为Ar－OH，官 能团是酚羟基。
OH CH2OH OH OH 苯酚 OH 苯甲醇（苄醇） 邻苯二酚 OH
主要内容
酚的结构、分类和命名 酚的物理性质 酚的化学性质
－萘酚
－萘酚
酚与醇结构 上的区别：
2. 酚的分类 根据酚羟基数目，酚可分为一元、二元、三元 酚等，含2个或2个以上酚羟基的统称为多元酚。
OH OH OH
3. 酚的命名 (1)简单酚——酚为母体
HO OH
OH
苯酚 （石碳酸）
对苯二酚
间苯三酚
取代基，则以阿拉伯数 字或邻、间、对(o-、 m-、p-)标明其位置， 并采取最小编号原则。
1
CH 3
2．硝化
异构体
非极性溶剂 低温下
邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分 离？
3. 磺化
反应在室温下进行时，主产物
反应在100℃进行时，主产物
低温 低极性溶剂
主要产物 61%
(四) 氧化反应
OH O N a 2 C r 2 O 7 /H 2 SO 4 OH O OH
醌类结构存在于多种植物色素、染料、指示 剂中。 中药中的有效成分大黄素呈黄色； 临床上止血剂维生素K为1，4-萘醌的衍生物； 天然存在的维生素K1 （黄色油状液体）和维生素 K2（黄色结晶），广泛存在于自然界中，菠菜、 蛋黄、肝脏等含量丰富。
对苯醌
有颜色
纯苯酚无色，但置于空气中被氧化，逐渐变 为粉红色、红色或深褐色。
4
作
Book P111
（作业本） 4(单)、5(双)、6、8 10（写出相关方程式）
业
（自己做） 4(双)、5(单)、 7、9
5
COOH OH
OH OCH3 Cl Cl 2-甲氧基苯酚
OH Cl Cl
OH O2N NO2
HO
对-羟基苯甲醛
CHO
CH3O OH
CH2OH
Cl 五氯苯酚
NO2 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
邻-羟基苯甲酸
3-羟基-4-甲氧基苯甲醇
二、酚的物理性质 大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体。 具有特殊气味，具有腐蚀性和杀菌能力 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中有一定 溶解度 酚大多为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。由 于分子间形成氢键，所以沸点高。酚类能溶于乙醇、 乙醚、苯等有机溶剂，但苯酚及其低级同系物微溶于 水，在水中的溶解度随羟基数目的增加而加大，沸点 也相应升高。纯的酚类化合物应无色，但往往由于氧 化而带有粉红色或红色。 表7-5 一些常见酚的物理常数 p134
三、酚的化学性质 p－共轭（＋C）
C－O键结合更牢固 极性更小，不易断裂
羟基 上的 反应:酸性、 作亲 核试剂
O H
极性更大，易于离解
酸性比醇强，比碳酸弱 亲核性比醇弱
苯环上的 亲电取代
比苯更容易
(一) 酚羟基的反应——酸性 酚的化学性质为四类反应
（1）酚羟基反应 （2）芳环上的亲电取代反应 （3）与FeCl3的显色反应 （4）氧化反应
p-π共轭效应的结果： （1）使O键易离解断裂，H易于 以质子形式离去，从而显酸性；
sp2
未杂化p轨道 孤对电子 sp2 （2）使苯环上电子云密度相对升高，苯环易进 行亲电取代反应，且-OH是邻、对位定位基， 强致活基团； （3）使C-O键难断裂，-OH不易被取代。
CH3CH2OH PKa 17 10 OH H2CO3 6.5
酚的酸性比醇 强，但比碳酸弱。
酚钠
2
取代酚的酸性
CO2+ H2O
OH
OH + NaOH
ONa
HCl
+ NaHCO3
OH + NaCl
OH
+ Na2CO3
X
酸性增强
G OH
酸性减弱
酚可溶于NaOH ，但不能与Na2CO3、 NaHCO3作用放出CO2。 G: 利用醇、酚与NaOH反应性的不同，可鉴别 和分离酚、醇。
(三) 芳环上的亲电取代反应 使苯环活化，苯酚比相应的 芳烃更易发生亲电取代反应。
凡具有烯醇式结构的化合物 都有这一显色反应
OH C C OH
1．溴代——苯酚鉴别反应
显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。
2,4,6-三溴苯酚
3
该反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液 (10ppm)也可检出，常用作苯酚的定性检验和 定量测定。 如何制取单溴代苯酚？
(2) 当分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟 基时，一般都以酚作母体。
CH 3
(3) 当分子中含有一个-CH3，酚 羟基又在1个以上时，常以甲苯为 母体。例如：
OH OH
3,4-二羟基甲苯
OH
1,2,4-苯三酚
2,4-二甲基苯酚
间-甲苯酚(m-甲苯酚)
(4) 当苯环上连有比酚羟基氧化程度更高的基团 时，酚羟基就成为取代基。如：
可见：苯环上连有吸电子基时，酸性增强； 苯环上连有给电子基时，酸性减弱。 苯酚的邻、对位上吸电子基团越多，酸性越强。
FeCl 3 显色
酚与FeCl3显色反应机理一般认为是在溶液中 生成配合离子缘故。
6C6H5OH + FeCl3 苯酚 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 六苯氧根络铁酸 蓝紫色
NH2、CH3、CH3O、H、Cl、 Br、 I、 NO2
pKa：10.46;10.26; 10.21;10;9.38;9.35;9.30;7.16
酸性增强
(二) 与FeCl3的显色反应——酚的定性鉴定
大多数酚与FeCl3作用时显色。例如：
各类酚与三氯化铁反应所显颜色
酚 苯酚 对甲 苯酚 与 蓝紫 色 蓝色 间甲 苯酚 蓝紫 色 对甲 苯酚 暗绿 色结 晶 邻苯 二酚 深绿 色 间苯 二酚 蓝紫 色 连苯 三酚 淡棕 红色 -萘 酚 紫红 色沉 淀 -萘 酚 绿色 沉淀
一、酚的结构、分类和命名
第7.2节
酚 ( phenol )
1. 酚的结构 、分类 酚：-OH直接与芳环相连，简写为Ar－OH，官 能团是酚羟基。
OH CH2OH OH OH 苯酚 OH 苯甲醇（苄醇） 邻苯二酚 OH
主要内容
酚的结构、分类和命名 酚的物理性质 酚的化学性质
－萘酚
－萘酚
酚与醇结构 上的区别：
2. 酚的分类 根据酚羟基数目，酚可分为一元、二元、三元 酚等，含2个或2个以上酚羟基的统称为多元酚。
OH OH OH
3. 酚的命名 (1)简单酚——酚为母体
HO OH
OH
苯酚 （石碳酸）
对苯二酚
间苯三酚
取代基，则以阿拉伯数 字或邻、间、对(o-、 m-、p-)标明其位置， 并采取最小编号原则。
1
CH 3
2．硝化
异构体
非极性溶剂 低温下
邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分 离？
3. 磺化
反应在室温下进行时，主产物
反应在100℃进行时，主产物
低温 低极性溶剂
主要产物 61%
(四) 氧化反应
OH O N a 2 C r 2 O 7 /H 2 SO 4 OH O OH
醌类结构存在于多种植物色素、染料、指示 剂中。 中药中的有效成分大黄素呈黄色； 临床上止血剂维生素K为1，4-萘醌的衍生物； 天然存在的维生素K1 （黄色油状液体）和维生素 K2（黄色结晶），广泛存在于自然界中，菠菜、 蛋黄、肝脏等含量丰富。
对苯醌
有颜色
纯苯酚无色，但置于空气中被氧化，逐渐变 为粉红色、红色或深褐色。
4
作
Book P111
（作业本） 4(单)、5(双)、6、8 10（写出相关方程式）
业
（自己做） 4(双)、5(单)、 7、9
5
COOH OH
OH OCH3 Cl Cl 2-甲氧基苯酚
OH Cl Cl
OH O2N NO2
HO
对-羟基苯甲醛
CHO
CH3O OH
CH2OH
Cl 五氯苯酚
NO2 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
邻-羟基苯甲酸
3-羟基-4-甲氧基苯甲醇
二、酚的物理性质 大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体。 具有特殊气味，具有腐蚀性和杀菌能力 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中有一定 溶解度 酚大多为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。由 于分子间形成氢键，所以沸点高。酚类能溶于乙醇、 乙醚、苯等有机溶剂，但苯酚及其低级同系物微溶于 水，在水中的溶解度随羟基数目的增加而加大，沸点 也相应升高。纯的酚类化合物应无色，但往往由于氧 化而带有粉红色或红色。 表7-5 一些常见酚的物理常数 p134
三、酚的化学性质 p－共轭（＋C）
C－O键结合更牢固 极性更小，不易断裂
羟基 上的 反应:酸性、 作亲 核试剂
O H
极性更大，易于离解
酸性比醇强，比碳酸弱 亲核性比醇弱
苯环上的 亲电取代
比苯更容易
(一) 酚羟基的反应——酸性 酚的化学性质为四类反应
（1）酚羟基反应 （2）芳环上的亲电取代反应 （3）与FeCl3的显色反应 （4）氧化反应
p-π共轭效应的结果： （1）使O键易离解断裂，H易于 以质子形式离去，从而显酸性；
sp2
未杂化p轨道 孤对电子 sp2 （2）使苯环上电子云密度相对升高，苯环易进 行亲电取代反应，且-OH是邻、对位定位基， 强致活基团； （3）使C-O键难断裂，-OH不易被取代。