【最新】2018-2019学年高一化学苏教版选修五课件：专题4第三单元3重要有机物之间的相互转化(68张PPT)

第三课时
重要有机物之间的相互转化
1．你学过的有机反应类型有哪些？
提示：有机反应类型主要有取代反 应、加成反应、消去反应、氧化反应、 还原反应以及加聚反应。
2．发生取代反应和加成反应的常见 有机物各有哪些？
提示：发生取代反应的有机物常见 的有烷烃、苯及其同系物、醇、酚、羧 酸、酯等。易发生加成反应的有机物常 见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、 醛等。
[成功体验] 2．下列各化合物中，能发生酯化、 还原、加成、消去四种反应的是( A．CH3CH(OH)CH2CHO B．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3 C．CH3—CH===CH—CHO D．HOCH2COCH2CHO )
解析：选 A
对照题给物质的官能
团及官能团的性质可知，选项 A 中的有 机物能发生酯化、还原、加成和消去反 应； B 中有机物可发生酯化、 氧化和消去 反应，不能发生加成和还原反应；C 中 有机物能发生加成、氧化、还原等反应， 不能发生酯化和消去反应； D 中有机物 不能发生消去反应。所以本题选 A。
3．如何由乙烯合成乙酸乙酯？
提示：由乙烯合成乙酸乙酯的转化 流程为：
[课堂互动区]
[新知探究] 探究1 想一想，如何由溴乙烷制取 乙二醇？
提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化 流程为：
[必记结论]
上述转化的化学方程式分别为：
[成功体验]
1．某有机化合物 D 的结构简式为
，它
是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得 ，则烃 A 可能为( A．1丁烯 C．乙炔 B．1，3­丁二烯 D．乙烯 )
探究 2
由乙烯合成乙二酸二乙酯
的流程如下：
①～⑤的反应类型是什么？
提示：①为加成反应； ②为加成反 应；③为水解反应(或取代反应)；④为氧 化反应；⑤为酯化反应(或取代反应)。
[必记结论] 有机反应类型的判断 (1)从官能团性质的角度来判断有机反应类型：
(2) 从键型变化的角度来判断有机 反应类型：
(3)醛、 酮的加成， 如： CH3CHO＋H2
3．氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如： 2CH2===CH2＋O2 2CH3CHO。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如： 被酸性 KMnO4 溶液氧化为 。
(3)醇的氧化，如：2CH3CH2OH＋ O2 2CH3CHO＋2H2O。 (4) 醛的氧化，如： 2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH。
3．下图是一些常见有机物的转化关系， 关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：选 C
乙酸乙酯的水解及乙
醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
—————————[关键语句小结]————————
1．有机物常见官能团的转化方法：
(4)
酯
类
的
水
解
，
如
。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1) 烯 烃 的 加 成 反 应 ， 如 HX―→CH3CH2X。 其他如 H2O、X2 等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与 X2、HX、H2O 等的加成 如 ＋HCl H2C===CHCl。
CH3CH2OH。
CH2===CH2 ＋
(4) 反应③的化学方程式 ( 不用写反 应 条 件 ， 但 要 配 平 ) ： ________________________________。 (5)在合成线路中，设计第③和⑥这 两步反应的目的是________________。
解析： 本题中既给出了合成原料， 又给出了目标产物的结构简式，所以可 用正推法和逆推法相结合的方法得出 A 和 B 的结构简式。A 为甲苯在催化剂条 件下与 Cl2 发生反应得到的产物， 并且该 物质 在一定条件 下可以得 到对甲基苯 酚，所以 A 为 ；反应②为羟基
2. 有机物的二元合成路线： CH2 ＝ X2 CH2――→
[热点命题区]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转 化 (1)烷烃的取代，如 CH4＋Cl2 HCl。 CH3Cl＋
(2) 芳 香 烃 的 取 代 ， 如
。 (3)卤代烃的水解，如 CH3CH2X＋ NaOH CH3CH2OH＋NaX
4．消去反应中，官能团的引入或转化
(1)卤代烃消去：CH3CHClCH3＋NaOH CH2===CH－CH3↑＋NaCl＋H2O。 CH2Cl － CH2Cl ＋ 2NaOH 2H2O。 (2)醇消去：CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O。 CH≡CH↑＋ 2NaCl ＋
[例 1] 工业上用甲苯生产对羟基苯 甲酸乙酯 下： ，其生产过程如
取代氯原子，应为取代反应；反应④为
苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应； 与乙醇发生反应得到 B 物质， 该 反应应为酯化反应，所以 B 的结构简式为 。在合成路线中，第 ③步将－ OH 转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3 转化为 －OH， 是为了避免在氧化苯环上的甲基时， 酚 羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
解析：选 D
根据题意用逆推法进
行分析，最终产物 D 为
，D 是
由 C 经脱水得到，则 C 为醇，B 为卤代 烃，而 A 与 Br2 反应生成 B，则 A 为不 饱和烃，则 A 为 CH2===CH2，应选 D 选项。
[新知探究] 探究 1 卤代烃的消去反应条件和
醇的消去反应条件相同吗？
提示：不相同；卤代烃的消去反应 条件是 NaOH 的乙醇溶液加热，醇的消 去反应条件是浓硫酸加热至 170 ℃。
பைடு நூலகம்
回答： (1)有机物 A 的结构简式为________。 (2)反应⑤的化学方程式 (要注明反应条件 )： ________________________________。 (3)反应②的反应类型是________，反应④的 反应类型属于________。
A．取代反应 C．氧化反应
B．加成反应 D．酯化反应
答案：(1) (2)
(3)A (4)
C
(5)第③步将－OH 转化为－OCH3， 第⑥步将－OCH3 转化为－OH，防止酚 羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧 化”“保护酚羟基”均可)
(1)有机合成中酚羟基的保护 由于酚羟基极易被氧化，在有机合 成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化 时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化 为酯，保护起来，待氧化过程完成后， 再通过水解反应，将酚羟基恢复。