高考化学一轮复习 第九章 第2讲 烃及化石燃料

第2讲烃及化石燃料[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。

3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.了解加成反应、取代反应。

考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质(1)烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水(2)甲烷、乙稀、乙炔的结构和物理性质比较烃的种类甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH2===CH2CH≡CH分子结构特点正四面体结构，键角H—C≡C—H直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线为109°28′，由极性键形成的非极性分子平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子上，非极性分子物理 性质 无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水碳的 质量 分数75% 85.7% 92.3%3.(1)甲烷、烷烃的化学性质常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些反应。

①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。

如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式 CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl(第一步)； CH 3Cl ＋Cl 2――→光CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光CHCl 3＋HCl ； CHCl 3＋Cl 2――→光CCl 4＋HCl 。

②燃烧：烷烃分子不含不饱和键，因而不能被酸性KMnO 4溶液氧化，但可以发生燃烧反应。

如CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O 。

烷烃燃烧的通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)乙烯、烯烃的化学性质乙烯和烯烃都含有“”，使得它们易被氧化、易发生加成反应，表现出较活泼的化学性质。

①氧化反应a ．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮带有黑烟。

方程式为C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O 。

写出烯烃燃烧的化学方程式： C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

b ．与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，如乙烯可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，CH 2===CH 2＋Br 2―→。

完成丙烯分别与卤素单质(Br 2)、H 2及H 2O 等物质发生加成反应的方程式：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 3CH===CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 3； CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

③加聚反应合成聚乙烯：n CH 2===CH 2催化剂,CH 2—CH 2(单体) (高聚物) 合成聚丙烯：n CH 2===CH —CH 3――→催化剂CH 2CH CH 3]。

(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如：CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

③加成反应如CH≡CH＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。

④加聚反应如n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。

4．乙烯和乙炔实验室制法乙烯乙炔原理CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2OCaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法1．实验室制取乙烯时，为什么要迅速升高到170 ℃？制取的乙烯气体中常含有SO 2、CO 2，原因是什么？答案 在140 ℃时乙醇在浓硫酸作用会发生分子之间脱水，生成乙醚，2CH 3CH 2OH ――→浓硫酸140 ℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。

浓硫酸使乙醇脱水生成碳，碳与浓硫酸发生氧化还原反应，生成SO 2和CO 2气体。

2．乙烯使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO 4溶液鉴别CH 4和CH 2===CH 2?答案 褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于CH 4与酸性KMnO 4溶液不发生反应，而CH 2===CH 2能使酸性KMnO 4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO 4溶液鉴别二者。

题组一 脂肪烃的结构与命名1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。

有机物A 的键线式结构为，有机物B 与等物质的量的H 2发生加成反应可得到有机物A 。

下列有关说法错误的是( ) A ．有机物A 的一氯代物只有4种B ．用系统命名法命名有机物A ，名称为2,2,3三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯答案 A解析根据信息提示，A的结构简式为，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：、，名称依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。

2．某烷烃的结构简式为。

(1)用系统命名法命名该烃：____________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。

(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。

答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5 (3)1 (4)6解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。

(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。

(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。

(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

烃的命名1．烷烃的命名命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。

注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。

2．烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

题组二脂肪烃的结构与性质3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是C n H2n＋2，而烯烃的通式一定是C n H2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案 D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是C n H2n，只有单烯链烃的通式才是C n H2n，C错。

4．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。

下列说法正确的是 ( )A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案 A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。

有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(双选)( )A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案CD解析本题考查有机物的结构及性质。

由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。

结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。

而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

题组三加成反应和氧化反应的规律6．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A．2种B．3种C．4种D．6种答案 C解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

7．按要求填写下列空白(1)CH 3CHCH 2＋( )―→，反应类型：________。

(2)CH 3CHCH 2＋Cl 2500℃～600℃( )＋HCl ，反应类型：________。

(3)CH 2CHCHCH 2＋( )―→，反应类型：________。

(4)( )＋Br 2―→，反应类型：____________。

(5)( ) ――→一定条件, ，反应类型：____________。