第八章 胺和酰胺
08-酰胺和胺的人名反应解析
1、没有立体位阻(sterically unhindered)的伯和仲烷基卤化物得到 最好的结果，尤其以烷基碘化物具有最好的反应活性(I > Br > Cl)，接着是烯丙基的、苄基的以及炔丙基的卤化物； 2、烷基磺酸酯(mesylates, tosylates)经常比烷基卤化物得到更好的 9 收率，而且它们更容易获得；
11
Gabriel伯胺合成法
三、Gabriel伯胺合成法的局限性 最起始的Gabriel伯胺合成法有以下一些问题： 1、当邻苯二甲酰亚胺钾盐和烷基卤化物在无溶剂时，要在高温 (120-240 oC)下才能进行反应，因而热敏感的底物不行； 2、水解反应通常用强酸(如H2SO4, HBr, HI)在高温下进行，因此 带有酸敏感官能团的底物也不行；
8
Gabriel伯胺合成法
二、Gabriel伯胺合成法的特点
烷基化反应可以在有溶剂或无溶剂下进行。最好的溶剂是 DMF ( 有利于 SN2 反应 ) ，但是 DMSO 、 HMPA 、氯苯、乙腈、乙二 醇也可以用作反应的溶剂。
在制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺的过程中，下面的烷基化试剂能够 得到好的反应收率：
14
Gabriel伯胺合成法
六、应用（Application）
15
Mannich反应
Mannich Reaction
16
Mannich反应
一、背景（Background） 1903年，B. Tollens和von Marle报道了苯乙酮(acetophenone)在 甲 醛 和 氯 化 铵 作 用 下 生 成 了 一 个 叔 胺 。 直 到 1917 年 ， C. Mannich观察到在同样的条件下安替比林 (antipyrine)也分离出 一个叔胺，同时意识到这个反应的通用性。 一个CH- 活化的化合物 (通常是醛或酮 )与伯胺或仲胺 (或氨 )以 及没有烯醇化能力的醛(或酮)缩合生成胺烷基化的衍生物的过 程就称为Mannich reaction。 更广泛的是指，共振稳定的碳亲核试剂对亚胺盐和亚胺的加 成。反应的产物是一个-胺基羰基化合物，经常称作为 17 Mannich碱。
胺与酰胺
pKb 3.22
3.37
4.20 4.76 9.40 13.0
季铵碱是离子型化合物，是强碱，其碱性与氢氧化钠相当。
各类胺的碱性顺序：季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺
胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又可重新游离析出来。 乙胺盐酸盐
苯胺盐酸盐 实验室中常常利用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离析出的性质 来分离和提纯胺。
NH3 伯胺 RNH2
CH3NH2
仲胺
叔胺 季铵盐
R2NH
R3N
R4N+X-
(CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N+Cl-
NH2 氨基
NH
N
亚氨基 次氨基
注意：伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。
CH3 CH3—C—OH
CH3 叔丁醇
叔醇
CH3 CH3—C—Cl
CH3 叔丁基氯
sp3 杂化,但含更多 p 成分
N
H H
NH2
N上孤对电子离域到苯 环, 使苯环电子云密度升 高, N 上电子云密度降低
三、胺的性质 （一）胺的物理性质
伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点高于相对分子质量相近的烷 烃，而低于相应的醇。叔胺不能形成分子间氢键，其沸点比相应的伯胺和仲 胺低 。低级胺能与水分子形成氢键而易溶于水。
医药上常将难溶于水的胺类药物制成盐,以增加其水溶性和稳定性。
2.酰化反应：伯胺、仲胺与酰化试剂作用，氮原子上的氢原子被酰 基（RCO—）取代生成N-取代或N,N-二取代酰胺
NHCH3 + (CH3CO)2O
N-乙基乙酰胺
O N CCH3 + CH3COOH CH3
N-甲基乙酰苯胺
大学有机化学胺与酰胺
仲胺
叔胺
季铵盐
季铵盐为强酸强盐。卤化季铵盐的水溶液用 氧化银处理时则生成季铵碱。
R4N+Cl + Ag2O H 2O R4N+OH + AgCl
季铵碱为强碱，其碱性与氢氧化钠或氢氧化钾相 当。加热时则分解成叔胺和烯烃：
氢氧化四乙铵
乙烯
三乙胺
5、与亚硝酸的反应
伯、仲、叔胺与亚硝酸反应时，产物各不 相同，借此可区别三种胺。
工业上生产尿素
1、水解反应
尿素在酸、碱或尿素酶的作用下易水解成氨。
—— 氮肥
2、与亚硝酸作用
N2定量，可测尿素含量。
3、成盐
尿素分子中有两个氨基，其中一个氨基可与强 酸成盐，故呈弱碱性。
可用于从尿中分离脲
芳香伯胺脂肪伯胺重氮盐氯化重氮苯应用发生成盐反应无特殊现象出现黄色油状物或固体加酸油状物消失放出气体现象nhrnh反应式脂肪3反应胺nano烃等混合物nano有机合成中有广泛应用应用出现绿色晶体出现黄色油状物芳香重氮盐只能在低温下c以下存在否则分解出现象arnh反应式芳香3反应胺nanonclar绿色晶体对位占据则进邻位苯胺
O R-C-NH2 + HONO
O R-C-OH + N2↑ + H2O
难水解酰胺可用此法水解。N-取代酰胺无此反应。
4、还原反应
酰胺不易被还原，在高温高压下催化氢化 才还原为胺，但所得为混合物。强还原剂氢化 锂铝可将其还原为胺（伯胺、仲胺、叔胺）。
O R C N R' L i Al 4H
R ''
R CH2 N R ' R''
5、霍夫曼降级反应
酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基 生成比原料少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼 降级反应。
胺和酰胺
2-甲基-5-氨基己烷
A
10
(三) 氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺
即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N”
NHCH3
N-甲基苯胺
N CH3 CH3
N,N-二甲基苯胺
H3C
NHCH3
N-甲基对甲苯胺
N CH3 CH2CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
A
11
练习
根据结构写名称或者是根据名称写结 构。
碱性：脂肪胺> 氨> 芳香A 胺
16
注意2：
碱性：脂肪仲胺﹥脂肪伯胺﹥脂肪叔胺
例如：二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺
注意3： 胺有碱性，因此能与酸成盐。
H3C-NH2＋HCl→H3C-NH3+Cl-
氯化甲铵
H3C-NH3+Cl-+NaOH→ H3C-NH2 +NaCl+H2O
这些盐一般是有一定熔点的晶形固体，易溶于水和乙醇等
CH3 ④ CH3-NH-CH2CH2CH3 甲丙胺
A
8
(二) 结构较复杂的胺
结构较复杂的胺, 则把氨基作为取代基, 以烃 为母体, 按系统命名法命名.
A
9
练习 给下列物质命名。
CH3NH2 ① CH3 CHCHCH3
2-甲基-3-氨基丁烷
② CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
NH2
伯胺（1°胺） 仲胺（2°胺） 叔胺（3°胺）
胺与醇的分级依据不同. 胺的分级着眼于氮原 子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳 原子的级别 ．
例如：
A
4
(2) 根据氨基所连的烃基种类来分
(3) 根据氨基的数目来分
有机化学中的胺和酰胺的反应
有机化学中的胺和酰胺的反应胺和酰胺是有机化学中常见的两类化合物，在许多化学反应中发挥着重要作用。
本文将探讨胺和酰胺的反应机理和一些重要的反应类型。
一、胺的反应1. 亲电取代反应胺可以作为亲电试剂参与取代反应。
在这类反应中，氨基（NH2）基团可以与带有亲电中心的化合物发生取代反应。
例如，胺可以与卤代烃反应，形成相应的胺类化合物。
这类反应可以通过氨基团中的孤对电子攻击带有亲电性的碳原子实现。
2. 缩合反应胺还可以参与缩合反应，形成脲、胸腺嘧啶等化合物。
在这类反应中，胺的氨基团与酮或醛的羰基进行缩合，形成C-N键。
缩合反应通常需要使用酸催化剂或碱催化剂来促进反应的进行。
3. 氧化反应胺是一种容易氧化的化合物，可以参与氧化反应。
在这类反应中，胺的氨基团会被氧化剂（如过氧化氢或过氧化苯甲酰）氧化为亚胺、亚胺氧化物等。
氧化反应通常需要在酸性或碱性条件下进行。
二、酰胺的反应1. 羟胺化反应酰胺可以与羟胺反应，形成羟基酰胺。
在这类反应中，酰胺的羰基与羟胺发生加成反应，形成新的羟基和酰胺的酰胺化合物。
这类反应在生物体内广泛存在，参与许多重要生物分子的合成过程。
2. 加氢反应酰胺可以参与加氢反应，将羰基还原为羟基。
这类反应通常需要使用氢化试剂（如氢气和催化剂）催化。
加氢反应对于合成醇和醛的羰基还原具有重要意义。
3. 脱酰反应酰胺可以发生脱酰反应，生成相应的胺和酰基化合物。
在这类反应中，酰胺的酰基与碱性条件下断裂，形成胺和酰基化合物。
这类反应在有机合成中常被用于制备新的胺类化合物。
总结起来，胺和酰胺在有机化学中具有广泛的应用。
胺可以参与亲电取代、缩合和氧化等反应，而酰胺主要参与羟胺化、加氢和脱酰等反应。
对这些反应的深入研究可以为新的有机合成方法的开发和有机化学的进一步应用提供重要的基础。
胺和酰胺
→ 强酸
R—NH2 ＋ HNO2
R—OH ＋ N2 ＋ H2O
（2）芳香伯胺与亚硝酸反应
①在常温下，芳香伯胺与亚硝酸钠反应，定量放 出氮气，同时生成酚。
→ NH2 ＋ HNO2 强酸
OH ＋ N2 ＋ H2O
②在低温（0~5℃）条件下，则生成芳香重氮盐。
→ ＋ NH2
HNO2
强酸 0~5℃
N+ NCl- ＋ H2O
2、氧化反应
脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但 副反应多，产物复杂；
芳香胺更易被氧化。
例如：
新的纯苯胺是无色的，但暴露在空 气中很快就变成黄色然后变成红棕 色。
3、酰化反应
伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子能被酰基 （由酰卤、酸酐等）所取代，生成相应酰胺，该 反应称为酰化反应。 ❖叔胺的氮上没有氢，不反应。
＋ HCl
例如： O
→ NH2 ＋ H3C—C—Cl
O NH—C—CH3 ＋ HCl
=
=
应用：
• 1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离。因为生成的酰胺 容易水解，而叔胺无此反应。
• 2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质， 均为有固定熔点的晶体。
• 3、降低毒性，可用于药物修饰。（如对氨基苯酚→
例如：
H2C-CH2-CH2-CH2 1,4-丁二胺
NH2
NH2
H2C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 1,5-己二胺
NH2
NH2
练习 根据结构写命名或者是根据名称写结构
① H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
NH2
NH2
1,6-己二胺
② 邻苯二胺
NH2
NH2
三、胺的性质
高中化学《胺和酰胺》练习题(含解析)
高中化学《胺和酰胺》练习题学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题1．季节交替、冷暖变化是人们着凉感冒的主要诱因，现市场治疗效果较好的速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式为，有关它的性质描述错误的是（ ） A ．与对硝基乙苯互为同分异构体B ．1mol 该物质与浓溴水反应时最多消耗Br 23molC ．它能与NaOH 溶液反应D ．其水解产物之一对氨基苯酚（）具有弱酸性、弱碱性2．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。
过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。
关于丙烯酰胺叙述不正确的是（ ） A ．能使酸性KMnO 4溶液褪色 B ．能发生加聚反应 C ．能与乙醇发生酯化反应D ．能与氢气发生加成反应3．下列物质不能发生水解反应的是（ ） A ．溴乙烷B ．油脂C ．苯胺D ．甲酰胺4．下列物质对应的俗名不正确．．．的是（ ） A ．(C 6H 10O 5)n ：蔗糖 B ．CO(NH 2)2：尿素 C ．Fe 3O 4：磁性氧化铁D ．Na 2SO 4▪10H 2O ：芒硝5．贝诺酯是新型消炎、解热。
镇痛、治疗风湿病的药物，其合成过程如下：下列说法错误的是（ ） A ．三种物质中均含有2种官能团 B ．物质X 中所有碳原子均为2sp 杂化 C ．物质Y 遇3FeCl 溶液显紫色D ．1mol Z 最多与5mol NaOH 反应6．下列离子方程式书写正确的是（ ） A ．向苯酚钠溶液中通入少量2CO ：2+CO 2+H 2O →2+CO 23-B ．乙酰胺与NaOH 溶液加热时反应：3233CH CONH OH CH COO NH ∆--+−−→+↑C ．铝与NaOH 溶液反应：22Al 2OH AlO H --+=+↑D ．氯气与水反应：22Cl H O=2H Cl ClO +--+++7．速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如图，有关它的叙述正确的是（ ）A ．易溶于水B ．在人体内不能水解C ．1 mol 速效感冒冲剂最多可与3 mol H 2加成D ．速效感冒冲剂是抗生素8．关于肾上腺素，下列说法正确的是（ ）A ．分子中至少有5个原子共直线B ．1mol 该物质最多消耗3molNaOHC ．与酸或碱溶液反应都可以生成盐D ．不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液9．下列化学方程式书写正确的是（ ）A ．2+2NaHCO 3→2 +CO 2↑+2H 2OB ．CH 3CONH 2+H 2O+HCl ∆−−→CH 3COOH+NH 4ClC ．+3HNO 3(浓)Δ−−−→浓硫酸+3H 2OD ．CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ∆−−→CH 3COOH+4NH 3+2Ag ↓+H 2O10．薄荷肼的结构简式如图所示，已知连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）C H NA．分子式为10202B．分子中环上的一溴代物有3种C．能发生取代、加成反应，能与稀盐酸反应D．分子中有3个手性碳原子11．有关的说法不正确．．．的是（）A．分子中没有手性碳原子B．可以与氢气发生加成反应C．该物质在酸性条件下水解，部分产物可以发生缩聚反应D．该物质在碱性条件下水解并酸化后，得到3种有机产物12．带状疱疹给人类健康带来了巨大危害，治疗带状疱疹的药物阿昔洛韦的结构如下图，下列有关阿昔洛韦的结构与性质的叙述不正确的是（）A．它的分子式为：C8H11N5O3B．它既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色C．该物质可以发生取代反应、加成反应、消去反应及氧化反应D．该物质既能与强酸反应生成某种盐又能与碱反应生成另一种盐二、填空题13．乙酸的结构简式可以表示为(①②③表示方框内的原子团)：(1)①②③的名称分别是_______、_______和_______。
第八章 酰化反应
COCH 2CH 2CH 3
Z
加 Cl, g, H n-H
2N
热
CH 2CH 2CH 2CH 3
H
NH
2,H
O,加
热
CH 2CH 2CH 2CH 3
影响反应的主要因素：
• 被酰化物的结构
芳环上有供电子基时反应易于进行，芳环上
2
RCONHR' + H2O
①可逆反应，除水；②主要 羧酸腐蚀性强，宜用铝 制或玻璃反应器 用甲酸、冰乙酸，且需过量； ③强酸催化 ①常用乙酐，过量５～１０ ％；②加入三级胺缚酸剂； ③反应温度２０～９０℃， 不加催化剂 对于活性较弱（如有较 多吸电子基或空阻大） 的芳胺，有时加少量强 酸作催化剂
酸酐
•为了加速Ｎ－酰化反应，有时需加入少量强 酸做催化剂。
OH
RCOOH + H
R—C
OH
O
— —
R—C
OH
+ N—R'
H
R—C—N—R' OH H
— —
OH
H
OH H
R—C—NHR + H3O
•举例
NHCOCH 3
NHCOCH 3 OCH 3
解热镇痛药
染料、医药中间体
OC 2H5
OH + 3ArNH2 + PCl3 COOH
o
NH—CO—
+
+ HCl
OC 2H5
OC 2H5
COCl + NH 2CH 2COOH
水，NaOH
CONHCH 2COOH + HCl
有机化学基础知识点立体异构体的胺与酰胺
有机化学基础知识点立体异构体的胺与酰胺胺和酰胺是有机化合物中常见的功能团，它们在生物体内具有重要的生理活性和药理学意义。
在有机化学中，研究它们的立体异构体尤为关键，因为立体异构体的存在往往会对物质的化学性质和生理活性产生显著影响。
本文将介绍胺和酰胺的基础知识点，并探讨它们的立体异构体特点。
1. 胺的立体异构体胺是由一个或多个氨基（-NH2）取代烃基（-R）所得的化合物。
根据氨基取代基的数量和位置，胺可分为一级胺、二级胺和三级胺。
在立体异构方面，胺可存在多种异构体，如否旋异构体、内消旋异构体和立体异构体。
（1）一级胺的立体异构体一级胺（R-NH2）的立体异构体由于胺基上只有一个取代基，所以异构体的形成主要与取代基的原子或基团有关。
常见的一级胺立体异构体包括峰旋异构体和外旋异构体。
峰旋异构体指的是取代基对称分布在氮原子两侧，构成与氨基关于氮原子的对称体（R-NH-R'）。
外旋异构体指的是取代基在空间中呈现外旋排列的构象（R-NH-R'）。
（2）二级胺的立体异构体二级胺（R-NH-R'）的立体异构体由于胺基存在两个取代基，所以异构体的形成涉及两个取代基的相对位置。
常见的二级胺立体异构体包括同旋异构体和不旋异构体。
同旋异构体指的是取代基在空间中呈现同旋排列的构象（R-NH-R'）。
不旋异构体指的是取代基在空间中呈现不旋排列或类似“V”字形的构象（R-NH-R'）。
（3）三级胺的立体异构体三级胺（R-N(R')2）的立体异构体由于胺基存在三个取代基，所以异构体的形成涉及三个取代基的相对位置。
常见的三级胺立体异构体包括不对映异构体和对映异构体。
不对映异构体指的是取代基在空间中呈现非对称的排列方式（R-N(R')2）。
对映异构体指的是取代基在空间中呈现镜像对称的排列方式，其分子非对称中心存在立体异构（R-N(R')2）。
2. 酰胺的立体异构体酰胺是由氨基与酰基（-CONH-）连接而成的化合物，其分子中的氨基与酰基都有可能存在立体异构体。
大学有机化学反应方程式总结胺的酰化与酰胺的热解反应
大学有机化学反应方程式总结胺的酰化与酰胺的热解反应酰化反应是有机化学中重要的反应类型之一，常用于合成酯、酰胺等化合物。
胺的酰化反应指的是一种酰化剂与胺反应生成酰胺的化学反应。
酰胺的热解反应则是指酰胺在热条件下分解成酰化剂和相应的胺的反应。
本文将对这两类反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
一、胺的酰化反应胺的酰化反应是通过与酰化剂反应生成酰胺的过程。
胺中的氮原子上的孤电子对可以和酰化剂中的亲电中心结合，形成新的化学键。
常用的酰化剂包括酰氯、酸酐和酰亚胺等。
以下是一些常见的胺的酰化反应方程式：1. 胺与酸酐的反应:R-NH2 + R'-C(O)-O-C(O)-R'' → R-NH-C(O)-O-C(O)-R'' + R'-CO2H2. 胺与酰氯的反应:R-NH2 + R'-C(O)-Cl → R-NH-C(O)-O-C(O)-R' + HCl3. 胺与酰亚胺的反应:R-NH2 + R'-C(O)NHR'' → R-NH-C(O)-NH-R'' + R'-C(O)NH2二、酰胺的热解反应酰胺的热解反应是指酰胺在高温下分解成酰化剂和相应的胺的反应。
酰胺的热解反应可以是一步反应，也可以包括多步反应。
以下是一些常见的酰胺的热解反应方程式：1. 链状酰胺的热解反应:R-NH-C(O)-NH-R' → R-NH2 + R'-C(O)NH22. 脂环酰胺的热解反应:R-N(C=O)-NH2 → R-NH2 + CO3. 共轭酰胺的热解反应:R-C(O)N=C(R')R'' → R-C(O)N=C(R')R'' + R''结论胺的酰化反应和酰胺的热解反应在有机化学中具有重要的应用价值。
通过对胺的酰化，可以合成出各种酰胺类化合物，这些化合物在医药、农药等领域具有广泛的应用。
有机化学胺类和酰胺的性质和反应
有机化学胺类和酰胺的性质和反应有机化学中，氨基基团（-NH2）是常见的官能团之一。
氨基基团可以连接到碳骨架上的不同位置，形成胺类和酰胺。
本文将详细描述胺类和酰胺的性质和反应。
一、胺类的性质和反应1. 胺类的命名与分类胺类按照氨基基团的数量和位置可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺指的是一个碳原子与一个氢原子通过一个键连接，二级胺指的是一个碳原子与两个氢原子通过一个或两个键连接，三级胺指的是一个碳原子与三个氢原子通过一个或两个键连接。
胺类的命名通常使用它们在有机分子中的名称，例如甲胺、乙胺等。
如果一个有机分子中含有多个氨基基团，将其位置和数量用前缀表示，如乙二胺表示乙醇胺。
2. 胺类的物理性质由于氨基基团的电子给予性质，胺类通常呈碱性。
一级胺和二级胺可形成氢键，使它们的沸点和溶解度较高。
与醇类相比，胺类的沸点和溶解度较低，主要是由于胺分子之间较弱的分子间作用力。
3. 胺类的化学性质和反应（1）胺的碱性反应由于氨基基团的弱碱性，胺类可以与酸反应，形成盐。
例如，乙胺与盐酸反应生成乙胺盐酸盐（C2H5NH3Cl）。
（2）胺的氧化反应一级胺在氧化剂的存在下可被氧化为亚硝胺。
例如，乙胺与亚硝酸反应生成亚硝基乙胺（C2H5NHOH）。
（3）胺的磷酸化反应胺类可与磷酰氯反应生成相应的磷酰胺。
例如，乙胺与磷酰氯反应生成乙基磷酰胺（C2H5NHP=OCl）。
（4）胺的取代反应胺类可发生取代反应，取代活泼氢原子的官能团可进一步反应。
例如，氯化乙酰与胺反应生成N-乙酰基乙胺（C2H5NHCOCH3）。
二、酰胺的性质和反应1. 酰胺的命名与分类酰胺是由酰基与胺基形成的化合物，通常按照胺基的数量和位置进行分类。
一级酰胺指的是一个碳原子与一个氨基基团通过一个键连接，二级酰胺指的是一个碳原子与两个氨基基团通过一个或两个键连接，三级酰胺指的是一个碳原子与三个氨基基团通过一个或两个键连接。
2. 酰胺的物理性质酰胺通常具有较高的沸点和溶解度，与醇类和胺类相比，酰胺分子之间的分子间作用力更强。
胺和酰胺
C2H5 N H
O
H
CH3 N CH3
C
N-乙基乙酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
二、酰胺的化学性质
1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。
O
R
H
C
N
H
2.水解作用：
O R - C - NH2 + H2O O R - C - OH + NH3 O RC - ONH4
CONH2 CH2 CH2 CHNH2 COOH H2O 3 NHC2 H5 甲 乙 胺 (CH3)2 NC2 H5 CH3
乙 二胺 (C2 H5)2 NH 二乙 胺 N C2 H5
苯 甲 胺 CH3
NH
N-甲 基 苯 胺 CH3 N CH3 N， N-二 甲 苯 胺 ( CH2 ) 5 NH2
C3 H7 二甲 乙 胺 甲 乙 丙胺
氮原子直接与芳香环连接称芳香胺。
命名
1.氮原子上连着两个或三个相同烃基时， 需表明烃基的数目； 2.所连烃基不同时，则将简单的放在前面; 3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时，一般以芳 香胺为母体，脂肪烃为取代基，并在脂 肪基名称前以字母“N”，表示该脂肪烃 基是直接连在氮原子上。
CH3
NH2
NH2
CH2 CH2 NH2
H2N - C - NH - C - NH2
2.胍：
NH H2N - C - NH2
NH H2N - C - NH 胍基
CH3 COOH
三、重要的胺
1.腐胺和尸胺 H2N-(CH2)4-NH2
腐胺
NH2-(CH2)3-CH-COOH NH2 - CO2
H2N-(CH2)5-NH2
尸胺
H2N-(CH2)3-CH2-NH2
大学有机化学反应方程式总结胺的亲核取代与酰胺合成反应
大学有机化学反应方程式总结胺的亲核取代与酰胺合成反应在大学有机化学中，胺是一类重要的化合物，其分子中含有氮原子，具有亲核取代和酰胺合成的反应特性。
本文将对胺的亲核取代和酰胺合成反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
亲核取代是指亲核试剂攻击有机化合物，将一个官能团替换成另一个官能团的反应。
常见的亲核取代反应有胺的取代，胺可以作为亲核试剂与电子亲和性较强的卤代烃或烯烃发生反应，生成胺的取代产物。
以下是一些常见的胺的亲核取代反应方程式：1. 氨和卤代烃的亲核取代反应：R-X + NH3 → R-NH2 + HX2. 一级胺和卤代烃的亲核取代反应：R-X + R'NH2 → R-NH-R' + HX3. 二级胺和卤代烃的亲核取代反应：R-X + R'2NH → R-NH-R'2 + HX酰胺合成是指通过亲核取代反应将酰基基团引入胺分子中，形成酰胺的反应。
常用的酰胺合成反应有床式酰胺合成、氨解反应和酰氯与胺的反应等。
以下是一些常见的酰胺合成反应方程式：1. 床式酰胺合成反应：R-COCl + R'NH2 → R-C(O)NHR' + HCl2. 氨解反应：R-CO-NHR' + NH3 → R-CO-NH2 + R'NH23. 酰氯与胺的反应：R-COCl + R'NH2 → R-CO-NHR' + HCl通过以上的反应方程式，可以看出胺在亲核取代和酰胺合成中的作用与反应特点。
亲核取代反应可用于合成取代胺类化合物，而酰胺合成反应可用于合成酰胺类化合物。
这些反应在有机合成中有着广泛的应用。
胺类化合物常见于药物、染料和功能材料的合成中，亲核取代和酰胺合成反应为这些化合物的合成提供了重要的方法和手段。
总结起来，大学有机化学中胺的亲核取代与酰胺合成反应是重要的反应类型。
胺作为亲核试剂可以与卤代烃或酰氯等发生反应，生成胺的取代产物或酰胺化合物。
化学教学：胺类与醯胺类
本章摘要
7-6 醇类、醚类与酚类 11. 将水分子的两个氢原子以烃基取代则可得醚，醇
与醚可为结构异构物。 12. 羟基直接连结于苯环上的化合物称为酚，
呈弱酸性。 13. 具酚结构的化合物与铁离子结合，产生紫色的错
离子，常用于酚的检验。
7-7 醛类与酮类
14. 醛与酮皆为含羰基的有机化合物，羰基的碳以 sp2 混成轨域参与键结。
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
二.酰胺类
羧酸分子中的羟基被胺基取代的有机化合物称 为酰胺， 例如： 甲酰胺 (HCONH2)： 乙酰胺 (CH3CONH2)： 苯甲酰胺 (C6H5CONH2)：
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
羧酸的羟基被氯基取代则为酰氯， 例如： 甲酰氯 (HCOCl)： 乙酰氯 (CH3COCl)：
苯胺 (C6H5NH2)：
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
两个氢原子被取代的胺类称为 二级胺 。 二甲胺 ((CH3)2NH)： 甲乙胺 ((CH3)(C2H5)NH)：
三个氢原子全部被取代的胺类称为 三级胺 。 例如：三甲胺 ((CH3)3N)
胺类均为极性物质，且一级胺及二级胺均具有 分子间氢键。
7-9
胺类与酰胺类
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名 7-9.2 胺类与酰胺类的制备
7-9
胺类与酰胺类
学习目标：
了解胺类与酰胺类的结构、性质及常见 的化学反应
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
一.胺类
氨分子中，氢原子被烃基取代所得的有机化合物 称为胺类。
只有一个氢原子被取代的胺类称为 一级胺。 甲胺 (CH3NH2)： 乙胺 (C2H5NH2)：
7-2 烷类与环烷 2. 烷类 CnH2n+2 与环烷 CnH2n 为饱和烃，其碳原子均 以 sp3 混成轨域参与键结。 3. 烷类与环烷的典型反应为取代反应。
高二化学选择性必修课件胺和酰胺
01
胺的制备
02
酰胺的制备
03
性质验证实验
以氨或低级胺为原料，通过烷基化反 应制备高级胺。操作要点包括选择合 适的烷基化试剂、控制反应条件以得 到较高的产率和选择性。
通过羧酸与氨或胺的反应制备酰胺。 操作要点包括选择合适的羧酸和氨或 胺的比例、控制反应温度和pH值等。
设计并实施一系列实验，如胺和酰胺 的碱性比较、亲核性验证、还原性实 验等，以验证它们的性质。
表面活性剂
许多表面活性剂如阳离子表面活性剂、两性表面活性剂等含有胺基或酰胺基，它们能够降 低水的表面张力，具有乳化、增溶、分散等作用，在洗涤剂、化妆品等领域有广泛应用。
染料和颜料
一些染料和颜料如偶氮染料、酞菁染料等含有胺基或酰胺基，它们能够赋予纺织品、塑料 等制品丰富的颜色，提高产品的美观性和附加值。
胺的分类
根据氨基所连的烃基类型，胺可 分为脂肪胺、芳香胺和杂环胺三 类。
酰胺的定义与结构
酰胺的定义
酰胺是指含有酰胺键（-CO-NH-） 的有机化合物，是羧酸中的羟基被氨 基取代后的产物。
酰胺的结构
酰胺分子中，羰基碳原子与氮原子通 过双键相连，氮原子上连接有一个氢 原子和一个烃基或芳基。
胺与酰胺的重要性
抗肿瘤药物
一些抗肿瘤药物如环磷酰胺、异环磷酰胺等含有酰胺基， 它们能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
心血管药物
心血管药物如心得安、美托洛尔等含有胺基，它们能够调 节心脏和血管的功能，治疗高血压、心绞痛等疾病。
材料科学中的胺和酰胺
高分子材料
聚酰胺（尼龙）、聚氨酯等高分子材料中含有酰胺基或胺基，它们具有良好的力学性能、 耐磨性和耐腐蚀性，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等领域。
氨基酸是蛋白质的基本组成单元，其分子中含有胺基和羧基。蛋白 质在生物体内执行各种功能，如催化、运输、免疫等。
胺和酰胺(教案)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
5.2胺和酰胺一、教学目标1．通过与氨的类比认识胺的结构和性质。
2．能对胺类化合物进行命名。
3．能运用胺的性质解释某些制药工艺。
4．认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。
5．能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
二、教学重难点重点：1.胺的性质；2.酰胺的性质。
难点：酰胺的性质。
三、教学方法总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】展示常见感冒药主要成分【生】对乙酰氨基酚一、胺的结构与应用【讲解】1．胺的定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
胺的分子结构：与氨气类似，都是三角锥形。
2．胺的分类(1)根据氢上被烷基取代的数目，胺可分为一级胺(伯胺)RNH2，二级胺(仲胺)R2NH，三级胺(叔胺) R3N。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据烃基的不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。
如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。
胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用。
3．结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。
仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
【生】单独完成胺类的命名【讲解】命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基()。
【讲解】4．胺的物理性质状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性.水溶性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
【讲解】5．胺的化学性质与应用1、胺的碱性(1)与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。
第八章 胺和酰胺
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(三) 霍夫曼降解反应 在氢氧化钠水溶液中，伯酰胺与卤素作用，酰胺分 子失去羰基，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，此反 应称霍夫曼降解反应.
三.碳酸的酰胺 碳酸分子有两个羟基, 可形成两种酰胺: 碳酰胺 (常称氨基甲酸)和碳酰二胺(常称尿素).
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(一) 氨基甲酸 氨基甲酸很不稳定, 能立即分解成CO2和NH3. 但氨基甲酸 酯却是稳定的. 氨基甲酸酯在农业上用作杀菌剂和除草剂, 总称 为 “有机氮农药”, 化学结构接近天然物质, 对人、畜毒性很 低,也不易在体内积累, 比有机氯和有机磷农药优越, 是一类高 效、低毒、广谱, 很有发展前途的新农药.
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芳香胺的碱性比氨弱， 而且三苯胺的碱性比二苯胺发生p-π共 轭效应, 使氮原子电子云密度降低, 同时阻碍氮原子接受 质子的空间效应增大, 而且这两种作用都随着氮原子上所 连接的苯环数目增加而增大.
苯胺氮原子的孤对电子对所占杂化 轨道的P成分比氨多. 因此, 苯胺氮原子 的孤对电子对所占的轨道与苯环上的 P 轨道虽不完全平行，但仍可与苯环的π 轨道形成一定程度的共轭. H-N-H平面 与苯环平面的夹角为39.4°
(一)酸碱性 在酰胺分子中, 由于氮原子的孤对电子对与碳氧双键形 成p-π共轭, 使氮原子电子云密度降低, 接受质子的能力减 弱, 碱性减弱. 同时, 氮氢键极性明显增强，氢可解离成质 子而显酸性. 因此, 酰胺显示微弱的酸性和碱性. 但一般来 说, 酰胺是中性或接近中性的化合物.
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(二)水解反应 酰胺的酸或碱催化水解反应的产物不同，酸催化水解 产物是羧酸和铵盐; 碱催化水解产物是羧酸盐和氨或胺.
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４.与亚硝酸的反应
《胺和酰胺》 讲义
《胺和酰胺》讲义一、胺的定义和分类胺是一类含有氮原子的有机化合物，氮原子上连接有一个或多个烃基。
根据氮原子上连接的烃基数量和类型的不同，胺可以分为以下几类：1、伯胺（一级胺）伯胺中氮原子上连接一个烃基。
例如，甲胺（CH3NH2）就是一种简单的伯胺。
2、仲胺（二级胺）仲胺的氮原子连接有两个烃基。
比如二甲胺（（CH3)2NH）。
3、叔胺（三级胺）叔胺的氮原子连接了三个烃基。
像三甲胺（（CH3)3N）就属于叔胺。
胺还可以根据烃基的结构分为脂肪胺和芳香胺。
脂肪胺中的烃基为脂肪族烃基，而芳香胺中的烃基包含芳香环。
二、胺的物理性质胺在常温常压下的状态取决于其分子量的大小和结构。
分子量较小的脂肪胺，如甲胺、乙胺等，通常是气体；分子量较大的脂肪胺则可能是液体或固体。
芳香胺一般为高沸点的液体或固体。
胺的溶解性也有一定的规律。
低级胺能溶于水，这是因为它们能与水分子形成氢键。
随着烃基的增大，胺在水中的溶解度逐渐减小。
胺具有一定的气味，许多低级胺具有难闻的气味，例如三甲胺具有鱼腥臭味。
三、胺的化学性质1、碱性胺分子中的氮原子上有孤对电子，能接受质子，因此胺具有碱性。
胺的碱性强弱与氮原子上电子云密度有关。
一般来说，脂肪胺的碱性强于芳香胺。
在脂肪胺中，仲胺的碱性大于伯胺和叔胺。
2、酰化反应胺可以与酰氯或酸酐反应，生成酰胺。
这个反应在有机合成中常用于保护氨基或引入酰基。
3、磺酰化反应胺与磺酰氯反应生成磺酰胺。
通过这个反应可以鉴别和分离不同级别的胺。
4、与亚硝酸的反应不同级别的胺与亚硝酸反应会得到不同的产物，这个反应常用于胺的鉴别。
四、胺的制备方法1、氨的烃基化通过氨与卤代烃反应，可以制备出胺。
但这个方法通常会得到多种胺的混合物，需要进一步分离和提纯。
2、腈和酰胺的还原腈类化合物在催化剂作用下加氢还原可以得到伯胺。
酰胺经过还原也能得到胺。
3、醛酮的还原胺化醛或酮先与氨或胺反应生成亚胺，然后再还原得到胺。
五、酰胺的定义和结构酰胺是羧酸中的羟基被氨基（或胺基）取代而形成的化合物。
胺和酰胺的知识点总结
胺和酰胺的知识点总结一、胺。
1. 定义与结构。
- 胺可以看作是氨（NH_3）分子中的氢原子被烃基取代后的产物。
- 根据胺分子中氮原子上所连接的烃基数目不同，可分为伯胺（R - NH_2，氮原子上连接1个烃基）、仲胺（R_2NH，氮原子上连接2个烃基）和叔胺（R_3N，氮原子上连接3个烃基）。
当氮原子上连接4个烃基时形成季铵盐（R_4N^+X^-）或季铵碱（R_4N^+OH^-）。
2. 命名。
- 简单胺的命名：以胺为母体，在烃基名称后面加上“胺”字。
例如，CH_3NH_2称为甲胺；(CH_3)_2NH称为二甲胺；(CH_3)_3N称为三甲胺。
- 当烃基相同时，用二、三表示烃基的数目；当烃基不同时，将简单的烃基写在前面，复杂的烃基写在后面。
例如，CH_3CH_2NHCH_3称为甲乙胺。
- 对于芳香胺，若- NH_2直接连在苯环上，命名时在“胺”字前面加上芳基的名称。
例如，C_6H_5NH_2称为苯胺。
3. 物理性质。
- 低级胺（如甲胺、二甲胺、三甲胺等）为气体，丙胺以上为液体，高级胺为固体。
- 胺具有特殊的气味，低级胺有类似于氨的气味，有的还有鱼腥味。
- 胺分子间能形成氢键，但由于氮的电负性比氧小，所以胺形成的氢键比醇弱，其沸点比相对分子质量相近的醇低，但比相对分子质量相近的烃高。
4. 化学性质。
- 碱性。
- 胺分子中氮原子上有孤对电子，能接受质子，所以胺具有碱性。
- 胺的碱性强弱顺序为：脂肪族仲胺>脂肪族伯胺>脂肪族叔胺>氨>芳香胺。
脂肪族胺的碱性比氨强，是因为脂肪烃基为推电子基，使氮原子上的电子云密度增大，更容易接受质子；而芳香胺的碱性比氨弱，是因为苯环的吸电子作用，使氮原子上的电子云密度降低。
- 与酸反应。
- 胺能与酸反应生成盐。
例如，甲胺与盐酸反应生成甲胺盐酸盐：CH_3NH_2+HCl→CH_3NH_3^+Cl^-。
胺盐为离子化合物，一般为白色固体，易溶于水而不溶于有机溶剂。
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(3) 叔胺 脂肪族叔胺由于氮原子上没有氢原子, 只能与亚硝酸 作用, 生成不稳定的水溶性亚硝酸盐(无名显现象). 此盐 用碱处理后, 又重新得到游离的脂肪族叔胺.
芳香族叔胺与亚硝酸作用, 不生成盐, 而是在芳环上引 入亚硝基, 生成有色的对亚硝基芳叔胺. 如对位被其它基团 占据，则亚硝基在邻位上取代.
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“摇头丸”是冰毒的衍生物，名为3,4－亚甲二氧基甲基 苯丙胺英文缩写为 MDMA ，属中枢神经兴奋剂. 我国从 1990 年起， 摇头丸开始在舞厅流行 , 通常以 60~120 毫克的药丸或 胶囊形式服用. 服用后会使人有快乐的感觉，出现幻觉，进而 使人多话而不知停止, 头颈左右摇摆不止等中枢神经系统高度 兴奋的症状. “摇头丸” 对健康的损害是相当严重而且无法预 期的,服用摇头丸会诱发突发性的恶性高血压、自发性脑出血 或脑血管阻塞、胸痛、肝炎及肝衰竭等疾病的发生，导致严重 的后果,并可能诱发潜在的精神疾病.
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苯胺能与稀盐酸、硫酸等成盐， 但不能和乙酸成 盐,二苯胺只能与浓的盐酸、硫酸成盐，但形成的盐遇 水立即水解,三苯胺则接近中性，不能和浓盐酸等成盐. 芳脂胺的碱性，由于氨基氮原子上孤对电子对不 能和苯环发生P-π共轭, 所以碱性一般比苯胺强些. 如 苄胺的碱性强于苯胺.
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第八章 胺和酰胺
第一节 胺
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NH3(氨)分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生 物叫做胺. 胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理 或药理作用.
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一.胺的分类和命名 1.胺的分类 (1) 根据分子中与氮原子连接的烃基数来分
胺与醇的分级依据不同. 胺的分级着眼于氮原子上烃 基的数目；醇的分级立足于 羟基所连的碳原子的级别 ．
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４.与亚硝酸的反应
不同的胺与亚硝酸反应的产物不同. (1) 伯胺 脂肪族伯胺与亚硝酸反应，在低温下就能生成醇和烯烃等 的混合物, 并定量放出氮气. 可利用此反应定量放出的氮气, 对 脂肪伯胺进行定量分析.
芳香伯胺在过量强酸溶液中与亚硝酸反应，在高于5℃时, 反应生成酚和氮气.
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(三) 化学性质
1.碱性 胺分子中氮原子上的孤对电子对，能接受质子, 因此胺呈碱性.
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胺的碱性强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结 合的难易, 而氮原子接受质子的能力, 既与氮原子上电子云 密度大小, 又与氮原子上所连基团的空间阻碍有关. 脂肪族 胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基. 从供电子 诱导效应看, 氮原子上烃基数目增多, 则氮原子上电子云 密度增大, 碱性增强. 因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强, 它 们碱性都比氨强, 但从烃基的空间效应看, 烃基数目增多, 空间阻碍也相应增大, 三甲胺中三个甲基的空间效应比供 电子作用更显著, 所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱. (但在 气相中三甲胺的碱性最强).
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4.甲基苯丙胺(冰毒)
珍惜生命远离毒品——冰毒是一 种含氮有机化合物, 其学名为甲基苯 丙胺. 从外观看它是晶莹透明的结晶 体, 很象冰块，所以又称为冰毒. 冰 毒易溶于水，其药物依赖性也就是成 瘾性很强.
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冰毒的危害：服用冰毒后，会有激动、焦虑不安、神经 活动增加、阵颤、抽搐、肌肉反复强烈收缩、头颈左右摇摆 不止等中枢神经系统高度兴奋的症状；短时间内会出现警觉 性增高、自我感觉意识特别清晰、疲劳消失、精神饱满、注 意力集中等虚假现象，但药效过后便开始出现精神反应迟缓、 疲劳、乏力、头痛、头昏、心悸气急及全身难受不适等状况, 并可能导致焦躁激动、心境恶劣，甚至会出现胡言乱语等症 状；出现肠胃功能障碍如口干、口中有金属味道、厌食、恶 心、呕吐、腹泻、腹部绞痛等症状；会使血压升高，但却不 增加脑部供血，因此反复使用后就会出现心悸、心率异常以 及脑中风等严重的反应；还会出现如幻听、幻视和幻触等种 种妄想症状.
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由于伯、仲和叔胺与亚硝酸反应的产物与现象各不 相同, 所以, 可通过与亚硝酸的反应来区别三种胺.
规律
1. ≥0℃时，有N2↑为脂肪伯胺. 2. 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺. 3. 无可见的反应现象为脂肪叔胺. 4. ≤5℃时无N2↑, 而＞5℃有N2↑, 则为芳香伯胺. 5. 有绿色叶片状固体为芳香叔胺.
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三.重要的胺
1.乙二胺
乙二胺是最简单的脂肪族二胺, 它是无色液体, 能溶于水 和醇, 是一种重要的试剂和化工原料. 乙二胺与氯乙酸反应生 成乙二胺四乙酸(EDTA), 在分析化学上用于配位滴定, 它还是 制造农药、医药等的原料.
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2.苯胺
苯胺在常温下是无色油状液体, 微 溶于水, 易溶于有机溶剂, 可随水蒸气 挥发. 苯胺有毒, 是制染料的重要原料. 3.胆胺和胆碱 胆胺是一种羟基胺, 又名称乙醇胺, 是脑磷脂的组成部分. 胆碱是一种羟基胺的季铵碱, 是卵磷脂的组成成分, 能调节肝 中的脂肪代谢, 有防治脂肪肝的作用. 乙酰胆碱是人体神经刺 激传导中的重要物质.
2.沸点
同分异构体的伯、仲、叔胺，其沸点依次降低. 这是因伯、 仲胺分子之间可形成氢键，叔胺则不能. 例如丙胺、甲乙胺和 三甲胺的沸点分别为48.7℃、36.5℃和2.5℃. 3.水溶性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性. 因为它们都能 与水形成氢键. 随着分子量的增加，其水溶性迅速减小.
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(三) 霍夫曼降解反应 在氢氧化钠水溶液中，伯酰胺与卤素作用，酰胺分 子失去羰基，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，此反 应称霍夫曼降解反应.
三.碳酸的酰胺 碳酸分子有两个羟基, 可形成两种酰胺: 碳酰胺 (常称氨基甲酸)和碳酰二胺(常称尿素).
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(一) 氨基甲酸 氨基甲酸很不稳定, 能立即分解成CO2和NH3. 但氨基甲酸 酯却是稳定的. 氨基甲酸酯在农业上用作杀菌剂和除草剂, 总称 为 “有机氮农药”, 化学结构接近天然物质, 对人、畜毒性很 低,也不易在体内积累, 比有机氯和有机磷农药优越, 是一类高 效、低毒、广谱, 很有发展前途的新农药.
胺类是弱碱, 其碱性比氢氧化钠弱得多. 它可与强酸形 成可溶于水的盐, 遇强碱可再被游离出来. 利用这些性质, 可 将胺类从水不溶性化合物中分离出来. 例如分离癸烷和癸胺; 利用胺盐的水溶性, 可将某些水不溶性的胺类药物如局部 麻醉药普鲁卡因配制成水溶性的盐酸盐等, 做成针剂.
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2.烷基化反应
(一)酸碱性 在酰胺分子中, 由于氮原子的孤对电子对与碳氧双键形 成p-π共轭, 使氮原子电子云密度降低, 接受质子的能力减 弱, 碱性减弱. 同时, 氮氢键极性明显增强，氢可解离成质 子而显酸性. 因此, 酰胺显示微弱的酸性和碱性. 但一般来 说, 酰胺是中性或接近中性的化合物.
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(二)水解反应 酰胺的酸或碱催化水解反应的产物不同，酸催化水解 产物是羧酸和铵盐; 碱催化水解产物是羧酸盐和氨或胺.
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芳香胺的碱性比氨弱， 而且三苯胺的碱性比二苯胺 弱, 二苯胺比苯胺弱. 这是由于苯环与氮原子发生p-π共 轭效应, 使氮原子电子云密度降低, 同时阻碍氮原子接受 质子的空间效应增大, 而且这两种作用都随着氮原子上所 连接的苯环数目增加而增大.
苯胺氮原子的孤对电子对所占杂化 轨道的P成分比氨多. 因此, 苯胺氮原子 的孤对电子对所占的轨道与苯环上的 P 轨道虽不完全平行，但仍可与苯环的π 轨道形成一定程度的共轭. H-N-H平面 与苯环平面的夹角为39.4°
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第二节 酰胺
一.酰胺的结构和命名 酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合 物, 也可看作氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的化合物.
酰胺的命名是根据酰基和氨(或胺)基的名称而称为 “某酰某胺”, 并在酰胺名称前指明氮上所连的烃基.
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二. 酰胺的性质
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2.胺的命名 (1) 简单的胺 简单的胺, 命名时在“胺”字之前加上烃基的名称. 仲胺和 叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”.
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仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作 为母体伯胺， 小烃基作为取代基， 并在前面冠以“N”，突出 它是连在氮原子上.
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(2) 根据氨基所连的烃基种类来分
(3) 根据氨基的数目来分
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(4)季铵碱和季铵盐 相当于氢氧化铵NH4OH和卤化铵NH4X的四个氢 全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐.
氨、胺和铵的区别 氨是NH3(氨分子去掉一个氢原子, 剩余部分叫做氨 基－NH2; 去掉二个氢原子叫亚氨基=NH); 氨分子中氢 原子被烃基取代生成的有机物叫做胺. 季铵类的名称用 铵，表示它与NH4+的关系.
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(二)尿素
1.物理性质 白色结晶固体,熔点135℃；易溶于水和乙醇, 不溶于 氯仿和乙醚. ２.化学性质 ⑴ 成盐
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⑵ 水解
⑶ 放氮反应
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⑷ 双缩脲反应 将尿素缓慢加热, 则两分子尿素脱去一分子氨而缩合成二缩脲.
二缩脲在碱性溶液中与极稀的硫酸铜溶液能产生紫红色 的颜色反应, 这种颜色反应叫做二缩脲反应. 凡分子中含有 两个以上酰胺键(－CO－NH－)的化合物, 如多肽、蛋白质 都能发生这个颜色反应.
胺与卤代烷作用, 胺作为亲核试剂, 氮原子上的氢被烷基 取代的反应, 称为胺的烷基化反应.
特点: ①产物是混合物给分离提纯带来了困难. ②卤代 烃一般用伯卤代烃. ③使用过量的氨, 则主要制得伯胺, 使用 过量的卤代烃，则主要得到叔胺和季铵盐.